ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Protected Peptide Hydrazides of the 3 - 8 and 1 - 2 Sequences of SecretinThe synthesis of the protected 1 - 2 and 3 - 8 partial sequences of secretin is described. tert. -Butyloxycarbonyl-L-aspartyl(β-tert.-butyl ester)glycyl-O-benzyl-L-tbreonyl-L-phenylalanyl-O-benzyl-L-threonyl-O-benzyl-L-serine hydrazide was synthesized by controlled, stepwise peptide synthesis according to the crystallization procedure of the liquid-phase method. On application of mild conditions in the final hydrazinolysis step, the protected hexapeptide hydrazide was cleaved from the soluble support and obtained in high purity. However a large excess of hydrazine cleaved the aspartyl - glycine bond. For the synthesis of the N-terminal His-Ser, bis(adamantyloxycarbony1)-L-histidine was coupled with both the ethyl and methyl ester of O-benzyl-L-serine. The protected dipeptide methyl ester was transformed into the hydrazide.
Notes:
Es werden die Synthesen der kupplungsfähigen Fragmente 1 - 2 und 3 - 8 aus der Sequenz des Secretins beschrieben. tert.-Butyloxycarbonyl-L-asparagyl(β-tert.-butylester)-glycyl-O- benzyl-L-threonyl-L-phenylalanyl-O-benzyl-L-threonyl-O-benzyl-L-serylhydrazid wurde aus- gehend von an Polyäthylenglykol gebundenem tert.-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-serin durch kontrollierten, schrittweisen Aufbau nach der Kristallisationsmethode der Flüssigphasenpeptidsynthese erhalten. Rei Anwendung milder Hydrazinolysebedingungen läßt sich das geschützte Hexapeptidhydrazid in hoher Reinheit vom Träger abspalten. Ein größerer Hydrazinüberschuß führte jedoch zur Spaltung der Asparagyl -glycin-Bindung. Zur Synthese des N-terminalen His-Ser wurde Bis(adamantyloxycarbony1)-L-histidin mit O-Benzyl-L- serin-methylester oder -äthylester gekuppelt. Der resultierende Dipeptid-methylester wurde in das Hydrazid übergeführt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751006
