ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pyrrolinones, I. - DiazopyrrolinonesTeh amino-oxopyrrolinocarboxamides 5 and 6 are diazotised to give the diazopyrrolinones 10 or 11 resp. whose reactions are discussed. For instance acid-catalysed decomposition affords the succinimides 12 or 13 and under slightly different conditions the ethers 15 or 16. Triethyloxonium tetrafluoborate reacts under preservation of the diazo function with the acid amide group forming 22 or 23 Spiro compounds formed by addition of acetylenedicarboxylate yield pyrazolotetrahydropyrimidinones 26 or 27 by Alphen rearrangement.
Notes:
Die Amino-oxopyrrolincarboxamide 5 und 6 ergeben bei Diazotierung die Diazopyrrolinone 10 bzw. 11, deren Reaktionen besprochen werden. So bilden sich z. B. durch säurekatalysierte Zersetzung die Bernsteinsäureimide 12 oder 13 unter etwas veränderten Bedingungen die Äther 15 oder 16. Triäthyloxonium-tetrafluoroborat reagiert unter Erhaltung der Diazofunktion mit der Säureamidgruppe zu 22 oder 23. Die durch Addition von Acetylendicarbonsäurediester gebildeten Spiroverbindungen ergeben unter Alphen-Umlagerung Pyrazolotetrahydropyrimidinone 26 or 27.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741003
