ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
2-Cyclopropyl-propyl- (8), 2.2-Dicyclopropyl-äthyl- (15) und 2-Phenyl-2-cyclopropyl-äthyltosylat (20) werden in Aceton/Wasser bzw. Ameisensäure solvolysiert; 1.1 -Dicyclopropyl-propyl-(2)-tosylat (26) wird hydrolysiert. Bei den Hydrolysen entstehen neben den strukturgleichen Alkoholen und wechselnden Mengen Olefinen nur solche umgelagerten Produkte, deren Bildung auf eine l.2-Wanderung der β-ständigen Substituenten (Cyclopropyl, Methyl und Phenyl) bzw. auf eine Hydrid-Verschiebung zurückzuführen ist. Bei den Solvolysen in wasserfreier Ameisensäure werden zusätzlich Cyclopentan-Derivate gefunden, was auf eine Beteiligung des Cyclopropan-Ringes bei der Bildung der Carbonium-Ionen in diesem Lösungsmittel hindeutet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687130106
