ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
α-Acyl-lacton-enolphosphorsäureester (z. B. IV) bzw.-enolphosphonate (Tab. 2) werden über die Alkalisalze der Acyllactone oder über α-Halogen-α-acyl-lactone durch Perkow-Reaktion mit Phosphiten bzw. Phosphoniten hergestellt. Eine α-C-Phosphorylierung zu Lactonphosphonsäureestern (z. B. VIII) erreicht man durch Umsetzung der α-Halogen-acyllactone mit Natrium-dialkylphosphiten. Ausnahmen der Reaktion werden diskutiert. Analoge Lactonphosphonsäureester (z. B. XIV) erhält man über eine ungewöhnliche Umlagerungsreaktion aus 2-Hydroxy-3-halogen-tetrahydrofuranen bzw. -tetrahydropyranen mit Trialkylphosphit. α-Acyl-lacton-α-phosphonsäureester lassen sich nach dem Schema der Acyllacton-Umlagerung zu 1.2-Oxaphospholen (Phostonen, z. B. XVI) und 1.2-Oxaphosphorinen (Tab. 5) umsetzen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656850103
