ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen nimmt innerhalb der Organischen Chemie einen weiten Raum ein. Besonderes Augenmerk liegt dabei auf der Nutzung natürlich vorkommender Ausgangsmaterialien und auf der Entwicklung von Methoden zur enantioselektiven Umsetzung achiraler Substrate. Chirale Aziridine sind in diesem Zusammenhang eine attraktive Verbindungsklasse, da sie über eine Vielzahl von Verfahren enantiomerenrein oder in hohen Enantiomerenüberschüssen verfügbar sind und zudem auf verschiedenste Weise in der asymmetrischen Synthese genutzt werden können. Die Chemie der Aziridine wird durch ringöffnende Reaktionen bestimmt, deren Triebkraft in der Aufhebung von Ringspannung liegt. Durch geeignete Wahl der Substituenten an Stickstoff- und Kohlenstoffatomen gelingt es, in ringöffnenden Reaktionen mit unterschiedlichsten Nucleophilen einschließlich metallorganischen Verbindungen exzellente Stereo- und Regiokontrolle zu erzielen. Dadurch werden chirale Aziridine zu wertvollen Substraten für die Synthese wichtiger biologisch aktiver Vebindungen, z.B. Alkaloiden, Aminosäuren und β-Lactam-Antibiotika, Diastereoselektive Synthesen unter Substratkontrolle sind möglich, wenn Aziridine als abspaltbare chirale Auxiliare eingesetzt werden. Nach Metallierung am Ringkohlenstoffatom können Aziridine auch als chirale Reagentien in der asymmetrischen Synthese benutzt werden. Da chirale Bisaziridine auch als Liganden für Übergangsmetalle wirken können, rükken Anwendungen in dem herausfordernden Gebiet der enantioselektiven Katalyse ins Blickfeld.Der Ausschluß dreigliedriger Carbo-und Heterocyclen aus dem Werkzeugkasten des organischen Chemikers erscheint heutzutage unvorstellbar[1].
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19941060604
