ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Neben den Polyisoprenoiden, Polypeptiden, Polysacchariden und Polynucleotiden kommt in der Natur eine weitere Gruppe von Biopolymeren, die Poly(hydroxyfettsäureester), vor. Obwohl der häufigste Vertreter, Poly[(R)-3-hydroxybuttersäure| P(3-HB), von Lemoigne schon in den zwanziger Jahren als Speichermaterial des Mikroorganismus Bacillus megaterium identifiziert wurde (bis über 12000 3-HB-Einheiten), wird das allgegenwärtige Vorkommen dieser Biopolymere und ihre Bedeutung erst in allerletzter Zeit zur Kenntnis genommen. Vor allem durch die Arbeiten von Reusch wurde klar, daß niedermolekulare P(3-HB) (100-200 3-HB-Einheiten) in den Zellmembranen von prokaryotischen und eukaryotischen Organismen vorkommt, wobei ihre Funktion hier weitgehend unbekannt ist; es wurde vorgeschlagen, daß ein Komplex aus P(3-HB) und Calciumpolyphosphat als Ionenkanal durch Membranen wirkt, ja es wurde spekuliert, daß P(3-HB) am Transport von DNA durch Zellwände beteiligt ist. Im vorliegenden Artikel werden die folgenden Themen behandelt: Metabolisums von P(3-HB) und analoger Polyester beim Aufbau und Abbau der Speichermaterialien; P(3-HB) als Ausgangsmaterial für chirale Synthesebausteine; Herstellung von cyclischen Oligomeren (Oligoliden) aus bis zu zehn 3-HB-Einheiten und Kristallstrukturanalyse dieser Verbindungen; das hochpolymere Biocopolymer aus Hydroxybutter- und -valeriansäure (BIOPOL) als biologisch abbaubarer Kunststoff; nicht-biologische Herstellung von Polyhydroxyfettsäureestern aus 3-Hydroxycarbonsäuren und den zugehörigen β-Lactonen; gezielte Synthese von linearen Oligomeren mit enger Molekulargewichtsverteilung von bis zu etwa 100 (R)-3-Hydroxybuttersäurebausteinen nach einem exponentiellen Fragmentkupplungsverfahren; Strukture der Polyester und Vergleich mit anderen Polymeren; Befunde, die zur Postulierung eines P(3-HB)-Ionenkanals durch Zellwände führten; Modellierung von Helices unterschiedlicher Durchmesser aus P(3-HB) unter Verwendung der aus Kristallstrukturdaten von Oligoliden gewonnenen Parameter; Bildung eines Kronenesterkomplexes und Ionentransportexperimente mit dem Triolid aus 3-HB. Der Artikel ist ein Beispiel dafür, welche Beiträge organische Synthesechemiker zu wichtigen biologischen Fragestellungen im Rahmen einer interdisziplinären Zusamenarbeit leisten können.
Additional Material:
13 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19931050404
