ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
α-Metallierte Isocyanide können sich, weil zugleich nucleophil und elektrophil, an polare Doppelbindungen unter Bildung von Heterocyclen anlagern. Zugleich sind sie Synthons für α-metallierte primäre Amine. Beschrieben werden neuere Beispiele oder verbesserte Verfahren für ihre Anwendung in der organischen Synthese: 1. Bei den Heterocyclen-Synthesen die Darstellung von 2-Oxazolinen, 2-Imidazolinen, 2-Thiazolinen, Oxazolen und Oligooxazolen, Thiazolen, Triazolen, Imidazolinonen, Pyrrolen, 5,6-Dihydro-1,3-oxazinen und -thiazinen und (durch Cycloaddition mit Nitronen) 2-Imidazolidinonen. 2. Auf dem Gebiet der Formylaminomethylenierung unter anderem die Überführung von Östronmethylether und einem Ketozucker in die entsprechenden α-Formylamino-acrylsäureester sowie die Umwandlung von Aldehyden und Ketonen mit (3- und 4-Pyridyl)methylisocyaniden in N-(1-Pyridyl-1-alkenyl)formamide und deren Hydrolyse zu 3- und 4-Acylpyridinen. 3. Bei der Verwendung α-metallierter Isocyanide als Synthons für α-metallierte primäre Amine wird gezeigt, wie man sie zweckmäßig für die Darstellung von 1,2- und 1,3-Aminoalkoholen, 1,2-Diaminen, 2,3-Diaminoalkansäuren und zum Aufbau höherer Aminosäuren ausgehend von einfachen Aminosäuren einsetzt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19770890604
