ISSN:
0009-2940
Keywords:
Asymmetric synthesis
;
Deacetalization
;
Dithiolanes
;
β-Hydroxy ketones
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Enantioselective Synthesis of 2-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethanoles. - New Agents for the Preparation of Optically Active β-Hydroxy KetonesThe 2,2-disubstituted 1,3-dithio acetales 3, available by cyclothioacetalization of the 1,3-diketones 1 with the 1,3-dithioles 2, are reduced in good optical yields with the chiral auxiliary 4 to the 2-(2-methyl-1,3-dithiolan- and -1,3-dithian-2-yl)ethanoles 5, from which the optically active β-hydroxy ketones 7 are prepared. For the products 5 and 7, synthesized in enantiomeric excess, the (S) configuration is deduced by 1H-NMR analysis.
Notes:
Die durch Cyclothioacetalisierung der 1,3-Diketone 1 mit den 1,3-Dithiolen 2 erhältlichen 2,2-disubstituierten 1,3-Dithioacetale 3 werden mit dem chiralen Auxiliar 4 in guten optischen Ausbeuten zu den 2-(2-Methyl-1,3-dithiolan- bzw. -1,3-dithian-2-yl)ethanolen 5 reduziert, aus denen durch Deacetalisierung die optisch aktiven β-Hydroxyketone 7 dargestellt werden. Für die im Enantiomerenüberschuß synthetisierten Produkte 5 bzw. 7 wird 1H-NMR-spektroskopisch jeweils die (S)-Konfiguration abgeleitet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220227
