ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXVII. - 2-Alkyl-2H-dibenz[e,g]isoindoles; Synthesis, Properties, ReactionsThe tetracyclic hetarenes 6 are easily accessible via the N-oxide route starting with 9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene (3) in a three-step procedure. The twofold annelation reduces the diene reactivity of the central 2H-isoindole system. Cycloaddition occurs as well with activated alkynes as with arynes. The hetarenes 6 can be protonated with trifluoroacetic acid and substituted by reaction with arenediazonium tetrafluoroborates.
Notes:
Die tetracyclischen Hetarene 6 sind nach dem N-Oxid-Verfahren einfach aus 9,10-Bis(brommethyl)phenanthren (3) präparativ dreistufig zugänglich. Durch die zweifache Anellierung wird die Reaktivität des zentralen 2H-Isoindol-Systems abgeschwächt. Cycloaddition tritt sowohl mit aktivierten Alkinen als auch mit Arinen ein. Die Hetarene 6 sind mit Trifluoressigsäure protonierbar und durch SE-Reaktion mit Arendiazonium-tetrafluoroboraten substituierbar.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210113
