ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,2,3,4-[1′,8′]Anthra-8,9;10,11-dibenzo[13]annulen und 1,8-Distyrylanthracen als Modelle für Phenylenvinylen-Systeme. Synthesen, Strukturen und RedoxeigenschaftenDie Synthesen der formal als [13]Perimeter aufzufassenden Titelverbindungen 4 und ihres acyclischen Modellsystems 1,8-Distyrylanthracen (6) werden beschrieben. Die Kristallstruktur von 4 zeigt die Konfiguration der Doppelbindungen und die Konformation des Makrocyclus auf. Entsprechende Befunde ergeben sich aus den 1H-NMR-Spektren von 4 und 6 in Lösung. Die Spindichteverteilung in den Radikalanionen 4-· und 6-· wird im Hinblick auf die Art des einfach besetzten Molekülorbitals und auf die Molekülgeometrie diskutiert. Verbindung 6 erweist sich als effizienter Elektronenakzeptor, denn es kann zu einem Tetraanionsalz reduziert werden. Die komplette Redoxsequenz wird mit Hilfe der NMR- und ESR-Spektroskopie charakterisiert.
Notes:
The synthesis of the title compound 4, formally a [13] perimeter, and of its acyclic model system, 1,8-distyrylanthracene (6) is described. The crystal structure of 4 reveals the configuration of the double bonds and the conformation of the macrocycle. Related findings come from the 1H-NMR spectroscopic characterization of 4 and 6 in solution. The spin density distribution of the radical anions 4-· and 6-· is interpretet in terms of the singly occupied molecular orbital and of the prevailing geometry. In contrast to 4, compund 6 proves to be an efficient electron acceptor since it can even be reduced to a tetraanion salt. The complete redox sequence is characterized by NMR and ESR spectroscopy.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200905
