ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The pyrimidinium-4-olates of type 1 combine with enol ethers, enamines, ketene acetals, 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphtalene, dimethyl fumarate, or dimethyl maleate to produce 2,6-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,5-diones 2,3,5,7,9,17 - 19, whereas the reaction of the pyrimide[2.1-b]benzothiazolium-4-olate 13 with 8b or 1,1-bis(dimethylamino)ethene proceeds with formation of the 2(1H)-pyridinone derivative 15. The primary adducts 9a,b fragment thermally into 2(1H)-pyridinones 11a, b. In the example of the reaction of 1a with dimethyl maleate, the stereospecificity is determined.
Notes:
Die Pyrimidinium-4-olate von Typ 1 vereinigen sich mit Enolethern, Enaminen, Keten-acetalen, 1,4-Dihydro-1,4-epoxynaphthalin, Fumarsäure-dimethylester oder Maleinsäure-dimethyl-ester zu 2,6-Diazabicyclo[2.2.2]octan-3,5-dionen 2, 3, 5, 7, 9, 17-19, während das Pyrimido[2,1-b]benzothiazolium-4-olat 13 mit 8b oder 1,1-Bis(dimethylamino)ethen das 2(1H)-Pyridinon-Derivat 15 liefert. Die Primäraddukte 9a, b spalten thermisch in die 2(1H)-Pyridinone 11a, b. Am Beispiel der Umsetzung von 1a mit Maleinsäure-dimethylester wird die Stereospezifität ermittelt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200120
