ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Deamination Reactions, 45. Decomposition of 1-Arylcyclopropanediazonium Ions1-Arylcyclopropanediazonium ions have been generated by alkaline cleavage of the analogous nitrosocarbamates in methanol. With increasing π-donor capacity of the aryl groups, retention of the three-membered ring was enhanced while the stereoselectivity (as probed with the aid of 2-D labels) was diminished or entirely lost (4-methoxyphenyl). Where applicable, the stereoselectivity of ring opening is inferior to that of nucleophilic displacement. The data may be interpreted in terms of competing reactions (ks, kc, kΔ) of the cyclopropanediazonium ions.
Notes:
1-Arylcyclopropandiazonium-Ionen wurden durch alkalische Spaltung der entsprechenden Nitrosocarbamate in Methanol erzeugt. Mit zunehmenden π-Donor-Eigenschaften des Arylrests steigt die Erhaltung des Dreirings an, während die Stereoselektivität (bestimmt mit Hilfe von 2-D-Markierung) abnimmt oder völlig verlorengeht (4-Methoxyphenyl). Soweit feststellbar, ist die Stereoselektivität der Ringöffnung geringer als die der nucleophilen Substitution. Die Ergebnisse lassen sich durch konkurrierende Reaktionen (ks, kc, kΔ) der Cyclopropandiazonium-Ionen deuten.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191215
