ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition of N-Aryl-tert-butylketenimines to Both Nitrosobenzene and 2-Methyl-2-nitrosopropaneReactions of the ketenimines 1a, b with nitrosobenzene (2a) do not give the appropriate 1,2-oxazetidines such as 3Aa, b, but produce small amounts of the benzoxazoles 4a, b and the 1,4-benzoxazines 5Aa, b. However, from 1a-c and the nitrosoalkane 2b the analogous compounds 5Ba-c and/or 3Ba-c are formed (depending on conditions); mixtures of 1d-f and 2b afford 3Bd-f only. The heterocycles 4 and 5 are believed to arise through the intermediary [4 + 2] cycloadduct 14/14′.
Notes:
Umsetzungen der Ketenimine 1a, b mit Nitrosobenzol (2a) liefern statt entsprechender 1,2-Oxazetidine vom Typ 3A geringe Mengen der Benzoxazole 4a, b sowie der 1,4-Benzoxazine 5Aa, b. Demgegenüber führen Reaktionen von 1a-c mit dem Nitrosoalkan 2b je nach Bedingung zu den analogen Verbindungen 5Ba-c und/oder 3Ba-c; aus 1d-f und 2b resultieren allein 3Bd-f. Das Auftreten von 4 und 5 wird mit der Bildung eines labilen [4 + 2]-Cycloaddukts 14/14′ erklärt, das sich unter N—O-Spaltung umlagert.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191118
