ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Chemistry of Binding Sites, VI. On the Suitability of Various Aldehydes and Ketones as Binding Sites for MonoalcoholsSuitable binding sites in the chemoselective affinity chromatography should posses a favourable state and a very fast adjustment of the equilibrium with substrates. Aldehydes and ketones of various structure (1-16), from which 3-7 and 10 were prepared for the first time, were investigated for their suitability to bind monoalcohols via a covalent acetal bond. Especially advantageous were cyclic hemiacetals which showed on acidic catalysis with monoalcohols a fast and reversible formation of acetals. Out of these 1,3-dihydro-1-isobenzofuranol (1a), 1,3-dihydro-7-methoxy-1-isobenzofuranol (5a), and 2H-chromen-2-ol (10) with very fast kinetics seemed to be especially suitable. Acetals of different alcohols were prepared as well and their hydrolytic behaviour was studied. For the preparation of corresponding polymers the polymerizable derivative 20 was synthesized.
Notes:
Geeignete Haftgruppen in der chemoselektiven Affinitätschromatographie sollten eine günstige Gleichgewichtslage und eine sehr schnelle Gleichgewichtseinstellung mit den Substraten zeigen. Aldehyde und Ketone unterschiedlicher Struktur (1-16), von denen man 3-7 und 10 erstmalig herstellte, wurden auf ihre Eignung zur Haftung von Monoalkoholen über eine kovalente Acetalbildung untersucht. Als besonders günstig erwiesen sich cyclische Halbacetale, die bei saurer Katalyse mit Monoalkoholen eine schnelle und reversible Vollacetalbildung zeigten. Von diesen waren 1,3-Dihydro-1-isobenzofuranol (1a), 1,3-Dihydro-7-methoxy-1-isobenzofuranol (5a) und 2H-ol (10) mit einer sehr schnellen Kinetik besonders geeignet. Acetale verschiedener Alkohole wurden ebenfalls dargestellt und deren Hydrolysereaktion untersucht. Zur Darstellung von entsprechenden Polymeren wurde das polymerisierbare Derivat 20 synthetisiert.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190610
