ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XXVIII. Trennung, Strukturanalyse und Thermolyse eines stabilen Rotamerenpaares; P-(R*,R*)- und M-(R*,R*)-D,L-3,4-Di-1-adamantyl-2,2,5,5-tetramethylhexanAus 1-Adamantyl-1,1-dibrom-2,2-dimethylpropan erhielt man bei der Umsetzung mit Magnesium drei diastereomere Kohlenwasserstoffe 7, die durch fraktionierte Kristallisation getrennt werden konnten. Sie wurden durch NMR-Spektroskopie und Kristallstrukturanalyse als meso-7 und die rotameren Titelverbindungen 7 erkannt. Es handelt sich um das erste Beispiel bei Raumtemperatur und darüber nicht interkonvertierender, einfacher aliphatischer Kohlenwasserstoff-Rotamere. Die analog hergestellten 1-Norbornylderivate konnten nicht getrennt werden. Die Thermolyse der Verbindungen wurde kinetisch und präparativ studiert.
Notes:
Three diastereomeric hydrocarbons 7 were formed on reaction of 1-adamantyl-1,1-dibromo-2,2-dimethylpropane with magnesium. They were separated by fractional crystallization and identified by 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography as meso-7 and the two rotamers of D,L-7 mentioned in the title. They are the first examples of simple aliphatic hydrocarbon rotamers, which do not interconvert at room temperature and above. Analogous 1-norbornyl derivatives were also obtained but could not be separated. The kinetics and the products of thermolysis of these hydrocarbons were investigated.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190506
