ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Anodic Oxidation of 2-Cyanoethanol to Cyanoacetic Acid2-Cyanoethanol (3-hydroxypropiononitrile, 1) has been oxidized electrochemically in aqueous sulfuric acid at platinum- and lead dioxide anodes with current densities of 30 - 200 mA cm-2 to give cyanoacetic acid (3). Current efficiencies and material yields were up to 60%. Side products are HCN via an anodic attack at β-CH2 with 8 - 15% and cyanoacetaldehyde with 3 - 13% current efficiency on platinum. In principle, HCN can be recycled to new starting material and cyanoacetaldehyde to yield further product. Electrooxidation at Pt takes place at an anode, which is partially covered with platinum oxides. High over-voltages are interpreted in terms of voltage drop in a rigid organic adsorbate layer.
Notes:
2-Cyanethanol (3-Hydroxypropionitril, 1) wird in schwefelsauren, wäßrigen Elektrolyten an Platin- oder Bleidioxid-Anoden bei Stromdichten von 30 - 200 mA/cm2 elektrochemisch zu Cyanessigsäure (3) oxidiert. Die Strom- und Materialausbeuten erreichen 60%. Als Nebenprodukte entstehen HCN über einen anodischen Angriff am β-CH2 mit 8 - 15% und Cyanacetaldehyd mit 3 - 13% Stromausbeute an Platin. Im Prinzip kann HCN in neues Edukt und Cyanacetaldehyd in das Produkt übergeführt werden. Die Elektrooxidation an Platin findet an teilweise mit Platinoxiden bedeckten Anoden statt. Die hohen Überspannungen werden als Spannungsabfall in einer starren, organischen Adsorbatschicht gedeutet.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180929
