ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Radical Anions, II. Synthesis of 2-Aziridinecarbaldehyde Derivatives from Azomethines and gem-Dichloroalkanes and their 1H NMR CharacterizationRadical anions from the alkali metal reduction of conjugated azomethines RN=CH—CH=NR (R = tert-butyl) react with alkyl halides R′X (R′ = tert-butyl, ethyl) via relatively stable neutral radicals to give C-alkylated 6 or 8, resp., while dichloromethane or 1,1-dichloroethane form 2-aziridinecarbaldehyde imines 10-12. The complete 1H NMR analysis of all compounds is achieved, even for the mixture of diastereoisomers 11, 12, using the Double Indor Difference technique (DID) at 80 MHz.
Notes:
Die bei der Alkalimetallreduktion konjugierter Azomethine RN=CH—CH=NR (R = tert-Butyl) entstehenden Radikalanionen reagieren mit Alkylhalogenid R′X (R′ = tert-Butyl, Ethyl) über nachweisbare, relativ stabile Neutralradikale zu C-alkyliertem 6 bzw. 8, während mit Dichlormethan und 1,1-Dichlorethan 2-Aziridincarbaldchydimine 10-12 entstehen. Die vollständige 1H-NMR-Analyse aller Verbindungen, auch der im Gemisch vorliegenden Diastereoisomeren 11, 12 gelingt mit der Double-Indor-Difference-Technik (DID) bei 80 MHz.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160430
