ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Boration Reactions with 1-AlkynesHalodiorganoboranes R2BHal (R = Et, Ph) as well as benzyldihaloboranes PhCH2BHal2 undergoe a regiospecific addition to the triple-bond of 1-alkynes AC ≡ CR′. The reversible haloboration (1) gives Z-alkenes as the more stable isomers. At elevated temperatures, the irreversible 1,1-organoboration (2) predominates, accompanied by a 1,2-transfer of A, whereas the 1,2-organoboration (3) is observed only as an unimportant side-reaction in a few cases. The cyclisation (4) occurs as a sequence of cis-haloboration and intramolecular aromatic alkenylation in the case of PhCH2BCl2 as borating agent.
Notes:
Halogendiorganoborane R2BHal (R = Et, Ph) und Benzyldihalogenborane PhCH2BHal2 addieren sich regiospezifisch an die Dreifachbindung von 1-Alkinen AC ≡ CR′. Die reversible Haloborierung (1) ergibt Alkene in der stabileren Z-Form. Bei höherer Temperatur setzt sich die irreversible, unter 1,2-Verschiebung von A ablaufende 1,1-Organoborierung (2) durch, während die 1,2-Organoborierung (3) nur als unbedeutende Nebenreaktionen in einigen Fällen beobachtet wird. Die Cyclisierung (4) tritt im Fall von PhCH2BCl2 als eine Folge von cis-Haloborierung und intramolekularer aromatischer Alkenylierung in Erscheinung.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160402
