ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Carboxylic Trifluoromethanesulfonic Anhydrides as Highly Effective Acylation Agents. - Perfluoroalkanesulfonic Acid Catalyzed Acylation of ArenesArene- and alkanecarboxylic trifluoromethanesulfonic anhydrides 2 and 5 are highly effective acylation agents, which react without Friedel-Crafts catalysts even with deactivated aromatics to yield aryl ketones 3 and 6, respectively. Acylation of arenes with carbonyl chlorides 4 and catalytic amounts of perfluoroalkanesulfonic acid gives ketones 3 and 6, resp., in good yields. Under similar conditions other strong Brønsted acids show a considerably smaller degree of catalytic effect.
Notes:
Aren- und Alkancarbonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 2 bzw. 5 sind starke Acylierungsagentien, die auch mit wenig reaktiven Aromaten, ohne Zusatz von Friedel-Crafts-Katalysatoren, Arylketone 3 bzw. 6 ergeben. Eine mit guten Ausbeuten verlaufende Aromatenacylierung mit Carbonsäurechloriden und katalytischen Mengen Perfluoralkansulfonsäure wird beschrieben. Die katalytische Wirksamkeit anderer starker Brønsted-Säuren unter vergleichbaren Bedingungen ist wesentlich schwächer.
Additional Material:
11 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160331