ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaktion von 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) mit bicyclischen MonoterpenenDie Cycloaddition der bicyclischen Monoterpene Camphen (4), α-Pinen (5), β-Pinen (6), 2-Caren (7), Bornen (8) und des Tricyclans 9 mit PTAD wurde untersucht. Nur Camphen und α-Pinen gaben über eine dipolare Cycloaddition umgelagerte Urazole (11, 14), α-Pinen gab hauptsächlich eine En-Reaktion zu 15, während β-Pinen und 2-Caren ausschließlich unter En-Reaktion 16 bzw. 17 bildeten. Sterische Hinderung durch die geminale Dimethylgruppe verhinderte eine Cycloaddition von Bornen. Die Cyclopropanringe im Tricyclan 9 und in 2-Caren sind nicht gespannt genug, um mit PTAD eine [2π + 2σ]-Cycloaddition einzugehen. Keines der Monoterpene gab eine [2π + 2σ]-Cycloaddition.
Notes:
The cycloaddition of the bicyclic monoterpenes camphene (4), α-pinene (5), β-pinene (6), 2-carene (7), bornene (8), and tricyclane 9 with PTAD was investigated. Only camphene and α-pinene gave rearranged urazoles (11, 14) via dipolar cycloaddition. Ene-reaction was the predominant reaction course for α-pinene (→15) and the exclusive route for β-pinene (→16) and 2-carene (→17). Steric hindrance by the gem-dimethyl group prevents cycloaddition of bornene. The cyclopropane rings in the tricyclane 9 and 2-carene are not sufficiently strained to undergo [2π + 2σ]-cycloaddition with PTAD. None of the monoterpenes gave [2π + 2σ]-cycloaddition.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150527
