ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Free Radical Additions, X: Simple Syntheses of Some Spiro[2.4]heptane-4,4,7,7-tetracarbonitriles2-[1-(1-Bromoalkyl)-1-propenyl]propanedinitriles (4) and 2-(1-alkyl-2-bromopropylidene)propandinitrile (5) can be easily synthesized by free radical additions of bromomalononitrile (2) to allenes (1), some compounds 5 also by bromination of alkylidenepropanedinitriles. 4a-c and 5a, b are converted with triethylamine at room temperatur (70-80%) to the spiro[2.4]heptane-4,4,7,7-tetracarbonitriles 8-10. The structure of 9 was proved by X-ray analysis. The 9-ring of 9 is strongly twisted with bond angles for some saturated C-atoms of nearly 120° and bond lengths of 148.5 pm.
Notizen:
2-[1-(1-Bromalkyl)-1-propenyl]propandinitrile (4) und 2-(1-Alkyl-2-brompropyliden)propandinitrile (5) sind leicht zugänglich durch radikalische Addition von Brommalononitril (2) an Allene (1), einige Verbindungen 5 auch durch Bromierung von Alkylidenpropandinitrilen. 4a-c und 5a, b lieferten mit Triethylamin bei Raumtemperatur in 70-80% Ausbeute die Spiro = [2.4]heptan-4,4,7,7-tetracarbonitrile 8-10. Die Konstitution von 9 wurde durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. 9 weist im 9-Ring starke Verzerrungen auf mit Bindungswinkeln an einigen gesättigten C-Atomen von ca. 120° und Bindungslängen von 148.5 pm.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141220
