ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Migration of Alkyl Group in Sextett RearrangementsThe migration aptitude of alkyl groups in the Beckmann-, the Criegee-, and the isonitrile-nitrile rearrangements were investigated. The relative rearrangement rates of substituted benzyl groups are an expression of the charge on the migrating carbon at transition state. From the relative rates of migration of exo- and endo- 2- norbornyl group the geometrical changes at the migrating carbon are estimated. Finally, The different influence of α-branching in the migrating group is discussed for these and some other rearrangements.
Notes:
Die Wanderungstendenzen von Alkylgruppen bei der Beckmann- Criegee- und Isonitril-Nitril-Umlagerung werden untersucht. Aus den relativen Reaktionsgeschwindigkeiten der substituierten Benzylreste werden Rückschlüsse auf die Ladungsverteilung im Übergangszustand dieser Reaktionen gezogen und aus dem Verhältnis der Wanderungstendenzen des exo und endo- 2- Norbornylrestes auf die Geometrie der wandernden Gruppe im Übergangszustand. Der in verschiedenen Sextettumlagerungen unterschiedliche Einfluß der α-Methylverzweigung in der wandernden Gruppe wird interpretiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141207
