ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photochemistry of cis-1,3-DivinylcyclobutaneThe title compound 7 is obtained by ozonolysis of bicyclo [2.1.1]hex-2-ene (5) and Wittig reaction of the dialdehyde 6. There was no intramolecular photo-cycloaddition observed by irradiation of 7 but rearrangement to cis-and trans-allylvinylcyclopropanes 10 and 11. With the esters 12-14 the light energy is wasted in cis-trans-isomerisations. In comparison, the cis-1,3-cyclopentane derivatives 16 and 17 give some [2+2] cycloaddition.
Notes:
Die Titelverbindung 7 wird aus Bicyclo [2.1.1]hex-2-en (5) durch Ozonolyse und Wittig-Reaktion des Dialdehyds 6 hergestellt. Beim Belichten geht 7 keine intramolekulare Cycloaddition ein, vielmehr erfolgt Umlagerung zu cis-und trans-Allylvinylcyclopropan 10 und 11. Auch bei den entsprechenden Dicarbonsäureestern 12-14 wird die Anregungsenergie hauptsächlich zu cis-trans-Isomerisierungen verbraucht. Bei den ringhomologen cis-1,3-Cyclopentanderivaten 16 und 17 wird zum Vergleich sehr wohl photochemische [2 + 2]-Cycloaddition beobachtet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140316
