ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Optically Active Trogoderma pheromones by Kolbe-Electrolysis1)The (R)-(-)-enantiomers of (Z)- (1) and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol (2) have been synthesized by coelectrolysis of (R)-(-)-4-methylhexanoic acid (7) with 12-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-4-dodecynoic acid (8) and its subsequent hydrogenation. The acid 7 was prepared in high optical purity from (S)-(-)-citronellol (3) by conversion of the hydroxyl group to a methyl substituent and subsequent clevage of (R)-(-)2,6-dimethyl-2-octene (4) with ozone. By alkylation of 4-pentynoic acid (5) with 1-bromo-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)heptane (6) the alkynoic acid 8 was synthesized.
Notes:
Die (R)-(-) Enantiomeren des (Z)- (1) und (E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ols (2) wurden durch Coelektrolyse von (R)-(-)-4-Methylhexansäure (7) mit 12-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-4-dodecinsäure (8) und nachfolgende Hydrierung synthetisiert. Die Säure 7 wird in hoher optischer Reinheit ausgehend von (S)-(-)-Citronellol (3) durch Reduktion der Alkoholfunktion zur Methylgruppe und anschließende ozonolytische Spaltung des (R)-(-)-2,6-Dimethyl-2-octens (4) gewonnen. Durch Alkylierung von 4-Pentinsäure (5) mit 1-Brom 7-(tetrahydro-2-pyranyloxy) heptan (6) läßt sich die Alkinsäure 8 darstellen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140132
