ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 2,4,6-Trialkylbiphenyls as NMR-Probes for the Detection of Ringcurrent Anisotropy EffectsThe Synthesis of the following previously unkown alkyl-substituted derivatives of biphenyl is reported: 2,4,6-triethyl- (3), 2,4,6-triisopropyl- (4) and 2,4,6-trineopentyl- (6), as well as 2,4,6-tri-tert-butyl-2′,4′,6′-trimethylbiphenyl (7) and 3′,5′-di-tert-butyl-2,4,6-triisopropylbiphenyl (8), and their 1H-NMR spectra have been determined at 90 MHz. The splitting between the signals of the o, o′-and p-alkyl-substituents is discussed in comparison to that of the already known derivatives: 2,4,6-trimethyl-(1), 2,2′,4,4′,6,6′-hexamethyl- (2) and 2,4,6-tri-tert-butylbiphenyl (5) and the temperature dependence of the splitting of the alkyl group signals is reported in the range between + 110°C and -136°C. Only 6 shows a broadening of signals at -110°C, but in no case the fixing of a certain conformation of an alkyl group is observable, but generally the splitting of the alkyl group is increased by 5 to 10% with reduction of the temperature by about 100°C.
Notes:
Die erstmalige Darstellung folgender alkylsubstituierter Biphenylderivate wird beschrieben: 2, 4, 6-Triethyl- (3), 2,4,6-Triisopropyl- (4) und 2,4,6-Trineopentylbiphenyl (6), sowie 2,4,6-Tri-tert butyl-2′,4′,6′-trimethylbiphenyl (7) und 3′,5′-Di-tert-butyl-2,4,6-triisopropylbiphenyl (8). An Hand ihrer bei 90 MHz aufgenommenen 1H-NMR-Spektren wird die Aufspaltung zwischen den o, o′ und p-Alkylgruppensignalen im Vergleich zu den bereits bekannten Derivaten Phenylmesitylen (1), Bimesityl (2) und2,4,6-Tri-tert-butylbiphenyl (5) diskutiet und die Temperaturabhängigkeit der Alkylgruppenaufspaltung zwischen +110°C und -136°C untersucht. Dabei wird nur bei 6 eine Bandenverbreiterung bei -110°C beobachtet, aber in keinem Fall ist das Einfrieren einer bestimmten Alkylgruppenkonformation feststellbar, während in der Regel eine Vergrößerung der Alkylaufspaltung um 5 bis 10% bei einer Temperaturerniedrigung um ca. 100°C auftritt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140111
