ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Lewis Acid Mediated α-Alkylation of Carbonyl Compounds, VI. Optimization of the Procedure for the α-tert-Alkylation of Ketones and AldehydesA simple procedure is described according to which ketones and aldehydes can be tert-alkylated at the α-position in two steps. Silyl enol ethers, which are easily accessible from the corresponding carbonyl compounds, are reacted with tert-alkyl halides in the presence of Lewis acids. Using cyclohexanone and n-butyraldehyde, the method was optimized. Tin or titanium tetrachloride in combination with tert-butyl chloride in methylene chloride at low temperatures is usually optimal. The method can be applied generally to structurally different ketones.
Notes:
Es wird ein einfaches Verfahren beschrieben, wonach Ketone und Aldehyde in der α-Stellung in zwei Stufen tert-alkyliert werden können. Man läßt die aus Carbonylverbindungen leicht zugänglichen Silylenolether mit tert-Alkylhalogeniden in Gegenwart von Lewis-Säuren reagieren. Am Beispiel der α-tert-Butylierung von Cyclohexanon und n-Butyraldehyd wurde die Methode optimiert. Die Kombination aus Zinn- oder Titantetrachlorid mit tert-Butylchlorid in Methylenchlorid bei tiefen Temperaturen ist in der Regel optimal. Die Methode läßt sich auf Ketone unterschiedlicher Struktur generell übertragen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801131207
