ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
14-Alkyl-substituted Morphine DerivativesClaisen-Eschenmoser rearrangement of 1 resulted in the generation of the amide 2b, which is reduced by LiAlH4 to 14-[2-(dimethylamino)ethyl]codeinone acetal 2d. Treatment with CH3I leads to 14,17-ethanonorcodeinone acetal methoiodide 4a, which undergoes LiBEt3H-reduction to give 14-ethylcodeinone acetal 2g. This is transformed into a number of derivatives of pharmacological interest. Moreover the absolute configuration at C-14 of the known 14-methyldihydrocodeinone as well as of its precursors and derivatives is proved.
Notes:
Durch Claisen-Eschenmoser-Umlagerung von 1 erhält man 2b, das mit LiAlH4 in das 14-[2-(Dimethylamino)ethyl]codeinon-acetal 2d übergeführt werden kann. Daraus entsteht mit CH3I das 14,17-Ethanonorcodeinon-acetal-methoiodid 4a, das durch Reduktion mit LiBEt3H in sehr guter Ausbeute das 14-Ethylcodeinon-acetal 2g liefert, von dem eine Anzahl von Derivaten mit pharmakologischer Bedeutung synthetisiert wurden. Darüber hinaus wird der Beweis für die Absolutkonfiguration an C-14 des schon früher beschriebenen 14-Methyldihydrocodeinons sowie von dessen Vorstufen und Derivaten erbracht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120722
