ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Bile Pigments, VIII. Total Synthesis of Racemic Phycoerythrobilin Dimethyl EsterDesulfurization of the dithioacetals 3d and 9c on deactivated Raney nickel yielded 4-methyl-3-vinyl-3-pyrrolin-2-one (3e) and methyl 5′-tert-butoxycarbonyl-[4-vinyl]isoneobilirubinate (11a), respectively. The latter compound was transformed into the corresponding 5′-formyl derivative 11c which reacted with the already known 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenone 10 to yield a mixture of two diastereomeric bile pigments, racem. 12a racem. 12b. After separation of the two components by preparative thin-layer chromatography, one of them, namely racem. 12b, proved to be identical with phycoerythrobilin dimethyl ester which is obtained from R-phycoerythrin by treatment with boiling methanol.
Notes:
Durch Entschwefelung der Dithioacetale 3d und 9c an desaktiviertem Raney-Nickel wurden 4-Methyl-3-vinyl-3-pyrrolin-2-on (3e) bzw. 5′-tert-Butoxycarbonyl-[4-vinyl]isoneobilirubinsäuremethylester (11a) synthetisiert. Letzterer wurde in das entsprechende 5′-Formyl-Derivat 11c übergeführt, dessen Kondensation mit dem bekannten 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenon 10 ein Gemisch aus zwei diastereomeren Gallenfarbstoffen, racem. 12a und racem. 12b, lieferte, die durch präparative Schichtchromatographie getrennt werden konnten. racem. 12b erwies sich als identisch mit Phycoerythrobilin-dimethylester, der durch Behandlung von R-Phycoerythrin mit siedendem Methanol erhalten wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120631
