ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Aminonucleosides with Thiophosphorylating ReagentsThe reactions of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (1) and of some derivatives with thiophosphoryl chloride and with thionophosphoric acid chloridebis(p-nitrophenylester), respectively, is described together with the syntheses of the 3′-amido analogues 5 and 9 and the 3′,5′-diamido analogue 27 of adenosine 2′,3′- and 3′,5′-cyclothionophosphate, respectively, 5, 9 and 27 are formed as mixtures of diastereomers which are separated by chromatography. The reactions of the cAMP analogues and those of 3 and 23 with diazomethane is investigated. The structures of the new compounds are derived mainly from their 13C and 31P NMR spectra. The P—N bonds in 5 and 27 are less susceptible to acidolysis than they are in the corresponding compounds having P=O groups.
Notes:
Die Reaktion von 3′-Amino-3′-desoxyadenosin (1) und einiger Derivate mit Thiophosphorylchlorid bzw. mit Thionphosphorsäurechlorid-bis(p-nitrophenylester) sowie die Synthese der 3′-Amidoanalogen 5 und 9 und des 3′,5′-Diamidoanalogen 27 von Adenosin-2′,3′- bzw. -3′,5′- cyclothionphosphat werden beschrieben. 5, 9 und 27 fallen als Diastereomerengemische an, die chromatographisch getrennt werden. Die Umsetzung der cAMP-Analogen sowie die von 3 und 23 mit Diazomethan wird untersucht. Die Konstitution der neuen Verbindungen wird vor allem aus ihren 13C- und 31P-NMR-Spektren abgeleitet. Die P—N-Bindung in 5 und 27 ist acidolysebeständiger als in den entsprechenden Verbindungen mit P = O-Gruppierung.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110612
