ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polycyclic Compounds, X: A Facile Synthesis of (Partially Hydrogenated) Benz[a]anthracenes with Functional GroupsThe hexa- and decahydrobenz[a]anthracenes 3 and 5 are available in a one step synthesis by Diels-Alder reaction of the tetrahydrobenzo[b]furans 2 with 2,3-didehydronaphthalene (1) or with the naphthalene-endoxide 4. The interconversions 3 → 6, 7 and 8 and 5 → 9 show that many hydroxy- and oxosubstituted (partially hydrogenated) benz[a]anthracenes can be obtained from the primary adducts 3 and 5.
Notes:
Die Hexa- und Decahydrobenz[a]anthracene 3 und 5 sind in einem einstufigen Verfahren durch Diels-Alder-Reaktionen der Tetrahydrobenzo[b]furane 2 mit 2,3-Didehydronaphthalin (1) bzw. mit dem Naphthalin-endoxid 4 zugänglich. Die Reaktionsfolgen 3 → 6, 7 und 8 sowie 5 → 9 zeigen die vielfältigen Abwandlungsmöglichkeiten der Primäraddukte 3 und 5 zu hydroxy- und oxo-substituierten (partiell hydrierten) Benz[a]anthracenen auf.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110402
