ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclophosphates, III. Synthesis and Properties of Uridine 3′,5′-Cyclophosphate EstersThe uridine 3L′,5′-cyclophosphate esters 4-11 were synthesized by reaction of the free acid of uridine 3′,5′-cyclophosphate (1-3) with the appropriate diazoalkane. The configuration of the isomeric 1,3,2λ5-dioxaphosphorinanes is assigned on the basis of an X-ray analysis with the aid of 31P n. m. r. The stereoselectivity was influenced in part by the degree of reactivity of the diazo compound, by steric hindrance in the 2′-position of the ribose, and by variation in the reaction temperature. The newly synthesized compounds were characterized by u. v. and 31P n. m. r. spectra.
Notes:
Die Uridin-3′,5′-cyclophosphat-ester 4-11 wurden durch Reaktion der freien Säure des Uridin-3′,5′-cyclophosphates (1-3) mit den entsprechenden Diazoalkanen erhalten. Die Zuordnung der stereoisomeren 1,3,2λ5-Dioxaphosphorinane läßt sich mit Hilfe der 31P-NMR-Spektren aufgrund einer Röntgenstrukturanalyse zeigen. Eine stereoselektive Beeinflussung durch Variation der Reaktivität der Diazokomponente oder durch sterische Hinderung an der 2′-Position der Ribose, sowie in Abhängigkeit von der Temperatur, konnte partiell erzielt werden. Sämtliche synthetisierten Verbindungen wurden durch UV- und 31P-NMR-Spektren charakterisiert.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100602
