ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 3: Very Simple Synthesis of DL-AmicetoseSorbic acid (1) reacts with peracetic acid to form 4,5-epoxy-DL-threo-hex-2-enic acid (2). Ring fission yields 2,3,6-trideoxy-DL-erythro-hex-2-enoic acid (3) which after hydrogenation to 2,3,6-trideoxy hexonic acid 4 forms the amicetonolactone (5). Reduction of 5 by diisobutyl aluminium hydride gives an anomeric mixture of the furanoic and pyranoic antibiotic sugar DL-amicetose (2,3,6-trideoxy-erythro-hexose) (6).
Notes:
Sorbinsäure (1) reagiert mit Peressigsäure zur 4,5-Epoxy-DL-threo-hex-2-ensäure (2) Anm. b. d. Korr. (15. 1. 1975): Die Enantiomeren 2 lassen sich mit opt. akt. 1-Phenyläthylamin leicht trennen., die nach Ringöffnung zur 2,3,6-Tridesoxy-DL-erythro-hex-2-enonsäure (3) und Hydrierung zur 2,3,6-Tridesoxy-hexonsäure 4 das Amicetonsäurelacton (5) liefert. reduktion von 5 mit Diisobutylaluminiumhydrid führt zum Anomerengemisch des pyranoiden und furanoiden Antibiotikumzucker DL-Amicetose (2,3,6-Tridesoxy-erythro-hexose) (6).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090311
