ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Electronegative Substituents in the β-Position, XXIXAlkoxides react with the tetratosylate 10 to give a mixture of olefinic carboxylic acids or esters 11, 16, 18, 20. Main products are the dienoic acid 16 or their subsequent product 18. Applying the same conditions to the tetratosylate 14 only the acids 17, 19 and 21, homologues of 16, 18, and 20, were isolated. Less reaction time leads to an intermediate ditosylate 24a. This reacts with sodium methoxide to give the spiro acetal 28. After heating of 28 the enol ether 22a was isolated.
Notes:
Bei der Umsetzung des Tetratosylats 10 mit Alkoholaten erhält man ein Gemisch aus den Olefincarbonsäuren bzw. -estern 11, 16, 18, 20. Hauptprodukte sind die Diencarbonsäure 16 bzw. deren Folgeprodukt 18. Unter gleichen Bedingungen werden aus dem Tetratosylat 14 nur die zu 16, 18 und 20 homologen Säuren 17, 19 und 21 isoliert. Nach kürzerer Reaktionszeit konnte als Zwischenprodukt ein Ditosylat 24a isoliert werden. Dieses reagiert mit Natriummethylat zum Spiroacetal 28, das beim Erhitzen den Enoläther 22a liefert.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081103
