ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On Amino Acids and Peptides, XVI. On Dehydroamino Acids, III. Addition Reaction to α-iminocarboxylic AcidsAddition reactions to dehydroproline methyl ester (1) and dehydroproline methylamide (2) are described as examples for additions to α-iminocarboxylic acid derivatives. The addition products of carbonylchlorides (e. g. 6 and 7) are synthetically important as they allow to synthesize α-alkoxy-α-acylaminocarboxylic acids (10), α-acetylthio-α-acylaminocarboxylic acids (11), and α-acylamino-α,β-dehydrocarboxylic acids (12 and 13). The addition products of α-substituted carbonyl chlorides such as α-bromopropionyl chloride and pyruvoyl chloride to dehydroproline compounds (e. g. 14 and 17) lead to cyclodipeptides with α-alkoxy and α-mercapto functions (15, 16, 18, 19).
Notes:
Als Beispiele für Anlagerungsreaktionen an α-Iminocarbonsäurederivate werden Additionsreaktionen an Dehydroprolin-methylester (1) und Dehydroprolin-methylamid (2) beschrieben. Synthetisch wertvoll sind die Anlagerungsprodukte von Carbonsäurechloriden (z. B. 6 und 7), von denen Wege zu α-Alkoxy-α-acylaminocarbonsäuren (10), α-Acetylthio-α-acylaminocarbonsäuren (11) und α-Acylamino-α,β-dehydrocarbonsäuren (12 und 13) führen. Die Additionsprodukte α-substituierter Carbonsäurechloride wie α-Brompropionylchlorid und Pyruvoylchlorid an die Dehydroprolinverbindungen (z. B. 14 und 17) führen zu Cyclodipeptiden mit α-Alkoxy- und α-Mercaptofunktionen (15, 16, 18, 19).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080911
