ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2,4,6-Triphenyl-5-pyrimidinol as Precursor of a Stable Heteroaroxy RadicalThe stable radical 2,4,6-triphenyl-5-pyrimidinyloxyl (3) is prepared via the corresponding hydroxy and methoxy compound (6 and 5). Reaction of α-methoxydibenzoylmethane with ω-methoxyacetophenone yields the dihydropyrimidine 4 which can be transformed to 5 and 6 (elimination of dimethyl ether). Reaction with benzaldehyde, however, yields 2,4,6-tri-phenylpyrimidine (9) (elimination of methanol). Dibenzoylmethane analogously forms 7 and 9 with ω-methoxyacetophenone. A red by-product C31H22N2 is formulated as a non-aromatic pyrrolopyridine (10?).
Notes:
Das stabile Radikal 2,4,6-Triphenyl-5-pyrimidinyloxyl (3) ist über die entsprechende Hydroxy-und Methoxy-Verbindung (6 bzw. 5) zugänglich. Umsetzung von α-Methoxydibenzoyl-methan mit ω-Methoxyacetophenon führt zum Dihydropyrimidin 4, das unter Abspaltung von Dimethyläther in 5 bzw. 6 übergeht. Umsetzung mit Benzaldehyd ergibt hingegen 2,4,6-Triphenylpyrimidin (9) (Methanol-Abspaltung). Dibenzoylmethan reagiert mit ω-Methoxy-acetophenon analog zu 7 und 9 sowie einem roten Pyrrolopyridin C31H22N2 (10?) als Nebenprodukt.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080203
