ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Cyclopropenones with enamines, 2. Methylphenyl- and Phenylcyclopropenone and EnaminesThe reaction of methyphenylcyclopropenone (2) with enamines 4a-d and phenycyclopropenone (3) with enamines 4a, c, h at 20°C leads to 2-azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olates 6, which are isomerized thermally to 2,4-pentadienamides 8. These are also formed directly from 2, 3 and enamines 4 at 80 °C and are accompained in some cases (enamines 4g, h) by β-enaminoketones (5a - c). The constitution and configuration of these „1:1-adducts“ is derived from spectral and chemical evidence. The reaction of 3 with enamines 4 yields as main products „2:1-adducts“ for which the structure of spiro-lactones 20, 21 is assumed on the basis of spectroscopic and chemical data. Some aspects of the mode of formation of these products are discussed.
Notes:
Die Reaktion von Methylphenylcyclopropenon (2) mit den Enaminen 4a - d und Phenyl-cyclopropenon (3) mit den Enaminen 4a, c, h bei 20 C führt zu 2-Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olaten 6, die thermisch zu 2,4 -Pentadienamiden 8 isomerisieren. Diese werden bei 80 °C auch direkt aus 2,3 und Enaminen 4 gebildet und sind in einigen Fällen (Enamine 4g, h) von β-Enaminoketonen (5a-c) begleitet. Konstitution und Konfiguration dieser „1:1-Addukte“ wird aus spektroskopischen Kriterien und chemischen Reaktionen abgeleitet. Bei der Umsetzung von 3 mit Enaminen 4 entstehen als Hauptprodukte „2:1-Addukte“ für die aufgrund spektroskopischer und chemischer Befunde die Struktur von Spirolactonen 20, 21 anzunehmen ist. Einige Aspekte zum Bildungsmechanismus dieser Produkte werden diskutiert.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070708
