ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Condensation of Acetonylacetone with Ethyl CyanoacetateKnoevenagel condensation of acetonylacetone and ethyl cyanoacetate in benzene catalysed by piperidine acetate leads to the formation of a mixture of products, which has been separated into 6 substances: the cyclopentene 5, the symmetrical bis-Knoevenagel product 3, the dihydrofulvene 2, the cyclopenta[b]pyran 1, and the pyrindinone 13 together with the corresponding saponification and decarboxylation product 6. A reaction scheme summarizing possible pathways is given on page 2599. By dilute acid catalysis the cyclopenta[b]pyran 1 rearranges to the pyrindinone 15, whereas conc. technical sulfuric acid cleaves the pyran ring to form the cyclopentenone 17.
Notes:
Bei der Knoevenagel-Kondensation von Acetonylaceton und Cyanessigsäure-äthylester mit Piperidinacetat in Benzol entsteht ein Produktgemisch, das in 6 Substanzen zerlegt werden konnte: in das Cyclopenten 5, das symmetrische Bis-Knoevenagel-Produkt 3, das Dihydrofulven 2, das Cyclopenta[b)pyran 1 und das Pyrindinon 13 sowie sein Verseifungs- und Decarboxylierungsprodukt 6. Ihre möglichen Bildungswege werden im Formelschema S. 2599 zusammengefaßt. Das Cyclopenta[b]pyran wird von verd. Säuren in das Pyrindinon 15 umgelagert, während konz. technische Schwefelsäure den Pyranring unter Bildung des Cyclopentenons 17 spaltet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050821
