ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Substituted Malondialdehydes, XI. γ-Formyl-tetramethinemerocyanine, γ-Formyl-pentamethinecyanine, and [2.2.2]Heptamethinecyanine DyesCondensation of formylmalondialdehyde (triformylmethane) 5 with heterocyclic imonium salts 4 under suitable reaction conditions yields novel γ-formyl-tetramethinemerocyanine (6), γ-formyl-pentamethinecyanine (8), and trinuclear symmetrical [2.2.2]heptamethinecyanine dyes (9). The isolation of the monocondensation (6) and dicondensation products (8) of formylmalondialdehyde allows the preparation of unsymmetrical dyes 8 and 9 with different end groups. - The trinuclear [2.2.2]heptamethinecyanine dyes 9 may be regarded as methinylogous guanidinium cations 3 (n = 3), by analogy with the phenylogous guanidinium ions (triphenylmethane dyes). - The spectral properties of the new dyes are described as a function of structure (table 1-3) and solvent (fig. 1 and 2) together with the results of simple HMO calculations (fig. 7 and 8). - The nomenclature of the trinuclear dyes 9 is discussed.
Notes:
Durch Kondensation des Formylmalondialdehyds (Triformylmethan) 5 mit heterocyclischen Imoniumsalzen 4 werden je nach Reaktionsbedingungen neuartige γ-Formyl-tetramethinmerocyanin-(6), γ-Formyl-pentamethincyanin-(8) und trinucleare symmetrische [2.2.2]Heptamethincyanin-Farbstoffe (9) dargestellt. Die Isolierung der Mono- (6) und Dikondensationsprodukte (8) des Formylmalondialdehyds ermöglicht die Darstellung unsymmetrischer Farbstoffe 8 und 9 mit verschiedenen Endgruppen. - Die trinuclearen [2.2.2]Heptamethincyanine 9 lassen sich in Analogie zu den phenylogen Guanidiniumionen (Triphenylmethanfarbstoffe) als methinyloge Guanidiniumkationen 3 (n = 3) auffassen. - Die spektroskopischen Eigenschaften der neuen Farbstoffe werden in Abhängigkeit von Struktur (Tab. 1-3) und Lösungsmittel (Abbild. 1 und 2) zusammen mit den Ergebnissen einfacher HMO-Rechnungen (Abbild. 7 und 8) mitgeteilt. - Die Nomenklatur der trinuclearen Farbstoffe 9 wird erörtert.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050606
