ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Rubromycins, III. The Constitution of α-Rubromycin, β-Rubromycin, γ-Rubromycin, and γ-iso-RubromycinAlkalihydroxide isomerizes the antibiotics β-rubromycin and γ-rubromycin by way of intramolecular β-elimination to α-rubromycin and γ-iso-rubromycin, respectively, and cleaves these under forcing conditions to 5a, 15a, 16a and 18a. Thereby the partial γ-iso-rubromycin structure 4 leads to the total structure 25a, similarly, 3 leads to 24. In both compounds an ethylene group connects a naphtho[2,3-b]furanoquinone-(4,9) chromophore at C-2 with that of a 7,8-dihydroxy-3-methoxycarbonylisocoumarin at C-6′. Compounds 24 and 25a as well as the rearrangement scheme 1-4 give rise to β-rubromycin (22) and γ-rubromycin (23a); in antibiotically active rubromycins a spiroketal system connects the naphthoquinone chromophore with that of the isocoumarin residue.
Notes:
Alkalihydroxid isomerisiert die Antibiotica β-Rubromycin und γ-Rubromycin durch intramolekulare β-Eliminierung zu α-Rubromycin bzw. γ-iso-Rubromycin und spaltet diese unter energischen Bedingungen in 5a, 15a, 16a und 18a. Damit wird aus der γ-iso-Rubromycin-Teilformel 4 die Konstitutionsformel 25a und aus 3 die α-Rubromycin-Formel 24; in beiden Verbindungen ist ein Naphtho[2.3-b]furanochinon-(4.9)-Chromophor in 2-Stellung über eine Äthylengruppe mit C-6′ eines 7.8-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-isocumarin-Restes verbunden. Aus 24, 25a sowie dem Umlagerungsschema 1-4 ergibt sich 22 für β-Rubromycin und 23a für γ-Rubromycin; in den antibiotisch wirksamen Rubromycinen verbindet ein Spiroketal-System den Naphthochinon-Chromophor mit dem Isocumarin-Rest.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030607
