ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Diaminozucker mit endständiger primärer und vicinaler sekundärer Aminogruppe wie 2 und 10 werden in stark saurer Lösung selektiv an der sekundären Aminogruppe nitrosiert, die primäre Aminogruppe bleibt durch Salzbildung geschützt. In schwach saurer Lösung erfolgt gleichzeitige Nitrosierung und Desaminierung. Unter diesen Bedingungen wird 2 in 3.6-Anhydro-5-desoxy-1.2-O-isopropyliden-5-[N-nitroso- benzylamino]-β-L-idofuranose (5) und 10 in 1.5;2.6-Dianhydro-2-desoxy-2-nitrosamino-D-idit übergeführt. Die NMR-Spektren der Nitrosamino-Verbindungen und die daraus folgende syn-anti-Zuordnung werden diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021128