ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Konformationsgleichgewichte einer Reihe von 3-mono- und cis- bzw. trans-3.6-disubstituierten 1.2-Bis-methoxycarbonyl-Δ4-tetrahydropyridazinen 1 und 2 werden NMR-spektroskopisch bestimmt. Aus der Gleichgewichtslage ergibt sich, daß die pseudoaxiale Stellung der Substituenten energetisch günstiger ist als die pseudoäquatoriale. Die freien Enthalpiedifferenzen - ΔGR0 zwischen beiden Stellungen werden für einige Substituenten ermittelt. Die Größe von - ΔGR0 wird hauptsächlich von der starken Destabilisierung der pseudoäquatorialen Lage einer Gruppe durch Wechselwirkung mit der benachbarten N-Acyl-Gruppe bestimmt. Die Größe des „Amideffektes“ an diesen Tetrahydropyridazinen läßt allgemein eine Begünstigung der axialen Konformation für 2-substituierte N-acylierte Heterocyclen erwarten.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020704