ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranosid (1) reagiert mit Hydrazin zu Methyl-4.6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose-syn-hydrazon (6). Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-α-D-allopyranosid (9) ergibt mit Hydrazin Methyl-4.6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose-syn-hydrazon (14). Beide Reaktionen verlaufen unter primärer Eliminierung über die Enolmesylate 2 und 10. Aus 6 und 14 sind Acethydrazone 7 und 15 erhältlich, von denen die syn-Form 7 in die anti-Form 8 umgelagert werden kann. Methyl-4.6-O-benzyliden-2.3-di-O-mesyl-α-D-altropyranosid (16) und -α-D-glucopyranosid (19) liefern mit Hydrazin ein Gemisch von 6 und 14. Diese Reaktionen verlaufen unter primärer Substitution und sekundärer Eliminierung über die Enhydrazine 5 und 13. Die Zuordnung von syn- und anti-Hydrazonen wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020316
