ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Ausgehend von 20-Ketimino-Steroiden ist es möglich, sowohl gesättigte wie ungesättigte 17α-Oxy-20-ketone herzustellen. Hierzu werden Ketimine (VII), die aus 20-Aminen leicht zugänglich sind, mit Acetanhydrid acetyliert, wobei sie unter Umlagerung in 17(20)-En-20-monoacetylamine (VIII) oder unter energischeren Bedingungen in 17 (20)-En-20-diacetylamine (IX) übergehen. An die Monoacetylamine läßt sich mit Benzopersäure Sauerstoff addieren. Die so erhaltenen 17.20-Oxido-20-acetylamine (X) ergeben bei alkalischer Hydrolyse 17α-Oxy-20-ketone (XI).Enacetylamine mit einer Δ5-3-Acetoxy-, Δ5-3-Oxy- oder einer Δ4-3-Keto-Gruppierung können partiell an der semicyclischen Doppelbindung mit Benzopersäure umgesetzt werden. 20-Acetamino-pregnadien-(5.17 (20))-ol-(3β) (XVII) und sein 3-Acetat (XII) sowie 20-Acetamino-pregnadien-(4.17 (20))-on-(3) (XIX) reagieren so mit einem äquivalent Benzopersäure unter Bildung der 17.20-Oxyde (XIV, XVIII, XX). Ihre alkalische Verseifung ergibt 17α-Oxypregnen-(5)-ol-(3β)-on-(20) (XV) bzw. 17α-Oxy-progesteron (XXI). Die Unterschiede im reaktiven Verhalten von 17 (20)-En-20-ol-acetaten und 17 (20)-En-20-acetylaminen werden diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19550880619
