ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On Mannich Bases, VIII. The Structure of Products from the Betti Reaction with AmmoniaThe Betti reaction of 8-hydroxyquinoline, benzaldehyde, and ammonia gives no dihydro-oxazine, but a hydroxyimine derivative (6). Therefore the acylation forms the N-acyl-Mannich base (8). The analogous reaction with amides instead of ammonia could not be repeated by following the literature, it occurs only under more rigorous conditions. The Betti product of 2-naphthol, benzaldehyde, and ammonia represents in solution a mixture of two dihydro-oxazine stereoisomers (3) besides the hydroxyimine compound (4).
Notes:
Die Betti-Reaktion von 8-Hydroxychinolin, Benzaldehyd und Ammoniak liefert kein Dihydro-oxazin-, sondern ein Hydroxyimin-Derivat (6). Die Acylierung führt daher zur N-Acyl-Mannichbase (8). Die analoge Umsetzung mit Amiden anstelle von Ammoniak konnte nach der Literaturvorschrift nicht reproduziert werden; sie findet erst unter verschärften Bedingungen statt. Bei dem Betti-Produkt aus 2-Naphthol, Benzaldehyd und Ammoniak liegt in Lösung ein Gemisch von zwei Dihydrooxazin-Stereoisomeren (3) neben der Hydroxyimin-Verbindung (4) vor.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070828
