ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diyne Reaction, XXIX1). - Synthesis of Benzo-, Furano-, Thiopheno-, Selenopheno-, and Pyrrolo-benzotriazolequinones1-Phenyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarbaldehyde (1) reacts with phenylethynylmagnesium bromide to give a diol 2, whose oxidation leads to the o-diketo diyne derivative 3. With tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride, 3 gives the Rh-complex 4. Reaction of the Rh-complex 4 with acetylenes, chalcogens and phenyl azide or nitrosobenzene affords the mono- and bis-heterocondensed benzoquinones 6-11.
Notes:
1-Phenyl-1,2,3-triazol-4,5-dicarbaldehyd (1) ergibt mit Phenyläthinylmagnesiumbromid ein Diol 2, dessen Oxidation zum o-Diketo-diin-Derivat 3 führt. Mit Tris(triphenylphosphin)-rhodium(I)-chlorid entsteht aus 3 der Rh-Komplex 4. Die Umsetzung des Rh-Komplexes 4 mit Acetylenen, Chalkogenen und Phenylazid oder Nitrosobenzol führt zu den mono- und bis-heterokondensierten Benzochinonen 6-11.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741119
