ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Riburonic Acid Derivatives for Modification of the Ribose MoietyPermanganate oxidation of methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside(2), which is readily available from D-ribose, provides a convenient method for the synthesis of methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosiduronic acid (5a), the methyl ester 5b of which is a key intermediate for directed chemical modification of the C-atoms 3, 4, and 5 of D-ribose. This is demonstrated by examples. The structures and conformations of the synthesized compounds are discussed.
Notes:
Die Permanganatoxidation von Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid (2), aus D-Ribose leicht zugänglich, stellt ein bequemes Verfahren zur Herstellung von Methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosiduronsäure (5a) dar. Ihr Methylester 5b ist eine Schlüsselsubstanz zur gezielten chemischen Veränderung der C-Atome 3, 4 und 5 der D-Ribose. Dies wird an einigen Beispielen gezeigt. Die Struktur und Konformation der hergestellten Verbindungen wird diskutiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741116
