ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XXVII1). - Reactions of α-Metalated Diethyl Isocyanomethyl- and α-Isocyanobenzylphosphonates with Carbonyl CompoundsDiethyl α-lithium-isocyanomethyl- and α-lithium-α-isocyanobenzylphosphonates (10 and 11) were reacted with the carbonyl compounds 12 and glyoxal to give respectively the vinyl iso-cyanides 16 and 1,4-diphenyl-l,3-butadienylene diisocyanide (17). - Diethyl isocyano-methylphosphonate (5) gives the diethyl2-oxazolin-4-ylphosphonates 18 on reaction with aldehydes (but not ketones) in ethanol in the presence of catalytic amounts of sodium cyanide. The oxazolines 18 give the N-(1-diethoxyphosphorylvinyl)formamides 13 on treatment with potassium tert.-butoxide in tetrahydrofuran.
Notes:
α-Lithium-isocyanmethyl- und α-Lithium-α-isocyanbenzylphosphonsäurediäthylester (10 bzw. 11) wurden mit dep Carbonylverbindungen 12 zu den Vinylisocyaniden 16 sowie mit Glyoxal zu 1,4-Diphenyl-l,3-butadienylendiisocyanid (17) umgesetzt. - Isocyanmethyl-phosphonsäure-diäthylester (5) reagiert in Äthanol in Gegenwart von Natriumcyanid als Katalysator mit Aldehyden (aber nicht mit Ketonen) zu den: 2-Oxazolin-4-ylphosphonsäure-diäthylestern 18. Diese sind mit Kalium-tert.-butanolat in Tetrahydrofuran in die N-(1-Diäthoxyphosphorylvinyl)formamide 13 umzuwandeln.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740107
