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  • 101
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    Heterocyclische Verbindungen, II. Spektroskopische Konstitutions- und Konformations-bestimmung am 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepin (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3894-3903 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds, II. 100-MHz-1 N.M.R., PFT-13 C N.M.R., and Mass-spectroscopic Studies of 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepineThe structure and fine structure of the title compound 11) was elucidated by means of detailed n. m. r. and mass-spectroscopic studies. No enamine-(3H-2,3-benzodiazepine-) tautomer 2 can be detected, even at higher temperature, and the molecule has only two (boat-) conformations: 1a ⇌ 1b, of which 1a represents the lower-energy conformer; ΔG0 ≍ 1 kcal/mole.
    Notes: Auf Grund einer eingehenden NMR-und massenspektroskopischen Studie wird der Strukturbeweis für die Titelverbindung 11) erbracht. In 1 läßt sich das Enamin-(3H-2,3-Benzodiazepin-)-Tautomere 2 selbst bei erhöhter Temperatur nicht nachweisen. Es existieren nur konformere mit Wannenform 1a ⇌ 1b, von denen 1a die energieärmere ist; ΔG0 ≍ 1 kcal/mol.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071220
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 102
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Notiz zur Umsetzung von 3,4-Diphenyl-1,2-cyclobutendion mit Grignard-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3962-3965 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071228
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    Paper (German National Licenses)
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  • 103
    Electronic Resource
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    Eine neue Synthese für Tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octan-3-one durch intramolekulare [2π + 2 σ]-Thermocycloaddition (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 680-685 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of Tetracyclo[3.3.0.02.8.04.6]octan-3-ones by Intramolecular Thermal [2π + 2σ]-CycloadditionThe synthesis of the tetracyclooctanone 19 by thermolysis of the tricyclic acetal 15 and subsequent removal of the acetal group is described. Thus, a third synthetic access to this system is now available. The reaction involves the cycloaddition of a thermally ring-opened cyclopropane to a double bond.
    Notes: Die Synthese des Tetracyclooctanons 19 durch Thermolyse des tricyclischen Acetals 15 und anschließende Entacetalisierung wird beschrieben. Damit bietet sich ein dritter synthetischer Zugang zu diesem System an. Die Reaktion beinhaltet die Cycloaddition eines thermisch ringgeöffneten Cyclopropans an eine Doppelbindung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070240
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    Paper (German National Licenses)
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  • 104
    Electronic Resource
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, XVIII. Amphiin-F, -G und -H, weitere Peptidalkaloide aus Ziziphus amphibia A. Cheval (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 686-697 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaloids from Rhamnaceae, XVIII. Amphibine-F, -G and -H, further Peptide Alkaloids from Ziziphus amphibia A. Cheval.From the complex mixture of crude alkaloids from Ziziphus amphibia A. Cheval., in addition to the already described Amphibines-A, -B, -C, -D and -E, three further peptide alkaloids Amphibine-F, -G and -H have been isolated and their structures elucidated (1-3). Amphibine-F and -G (1, 2) belong to the class of cyclic peptide alkaloides having a fourteen-membered ring system made up from trans-3-hydroxyproline, p-hydroxystyrylamine and an α-aminoacid. Amphibine-H (3) has a thirteen-membered ring system formed from 5-hydroxy-2-methoxystyrylamine and the aminoacids trans-3-hydroxyproline and phenylalanine.
    Notes: Aus dem komplexen Rohbasengemisch von Ziziphus amphibia A. Cheval. wurden neben den bereits beschriebenen Amphibinen-A, -B, -C, -D und -E drei weitere Peptidalkaloide Amphibin-F, -G und -H isoliert und in der Struktur geklärt (1-3). Die Amphibine-F und -G (1, 2) zählen zu den Cyclopeptidalkaloiden mit 14 gliedrigem Ringsystem aus trans-3-Hydroxyprolin, p-Hydroxystyrylamin und einer α-Aminosäure. Das Amphibin-H (3) weist ein 13 gliedriges Ringsystem auf, das aus den Aminosäuren trans-3-Hydroxyprolin und Phenylatanin sowie aus 5-Hydroxy-2-methoxystyrylamin gebildet wird5).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070241
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  • 105
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Notiz über die Trimethylphosphinoxid-Komplexe von Ameisensäure und Essigsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 712-714 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070245
    Location Call Number Expected Availability
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  • 106
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Notiz zur transanularen n/π-Wechselwirkung in 2,5-Dihydrofuran (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 725-726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070249
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  • 107
    Electronic Resource
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    Notiz über die Synthese mehrkerniger aromatischer Systeme durch Diensynthesen mit 1,5-Divinylnaphthalin (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 727-730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070250
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  • 108
    Electronic Resource
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    Inhaltsstoffe des Rauschpfeffers, VII. Notiz zur absoluten Konfiguration der Kawa-Lactone (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 735-737 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070252
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  • 109
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    Beiträge zur Chemie des Hydrazins und seiner Derivate, XLV. Synthese und Eigenschaften cyclischer Hydrazin-Derivate mit Stickstoff-Schwefel-Bindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 771-784 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Hydrazine and its Derivatives, XLV. Synthesis and properties of Cyclic Hydrazine Derivatives with Nitrogen-Sulfur BondsThe six-, Seven,- and eight-membered heterocycles 1-14 with nitrogen-nitrogen and nitrogensulfur bonds could be prepared by reaction of hydrazine-1,2-dicarboxylic esters sulfanyl chlorides following a base catalyzed SN2-mechanism. To characterize these cyclic compounds among others i. r., n. m. r., and mass spectroscopic investigations were carried out. The reaction of compounds 1-6 with antimony pentachloride leads to crystalline 1:1-adducts, in which one carbonyl oxygen atom acts as the donor atom towards the Lewis acid.
    Notes: Durch Reaktion von Hydrazin-1,2-dicarbonsäureestern mit Sulfanylchloriden nach einem basekatalysierten SN2-Mechanismus konnten die sechs-, sieben- und achtgliedrigen Heterocyclen 1-14 mit Stickstoff-Stickstoff- und Stickstoff-Schwefel-Bindungen dargestellt werden. Zur Charakterisierung dieser cyclischen Hydrazinderivate wurden u. a. IR-, NMR- und massenspektroskopische Untersuchungen herangezogen. Die Umsetzung von 1-6 mit Antimonpentachlorid führt zu kristallinen 1:1-Addukten, wobei ein Carbonyl-Sauerstoffatom gegenüber der Lewis-Säure als Donor-Atom auftritt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070304
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  • 110
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 1. Bestimmung der sterischen Wechselwirkung in offenen und verbrückten Norbornanderivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 808-818 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 1. Evaluation of the Steric Interaction in Open and Bridged Norbornane DerivativesThe regioselectivity of the bromolactonization of the 1-alkyl-5,6-exo,cis-dibromo-2,3-endo,cis-norbornanedicarboxylates (6) increases with the bigness of the bridgehead substituent R1. If R1 = CH3 the bromine at C-6 is 2 times and if R1 = C2H5 it is 5 times faster substituted than the bromine at C-5. In contrast, the acid catalyzed ring opening of the 5,6-exo-epoxy-1-methyl-2,3-endo,cis-norbornanedicarboxylic anhydride (12a) leads to the formation of the hydroxylactones 13a and 14a with equal rates. An ethyl substituent at C-1 shifts the ration of the isomers 13d and 14d to the value of 3.  -  The different steric repulsion of the alkyl groups and the bromine atom or the epoxide oxygen shows the different steric interaction in open and bridged intermediates.
    Notes: Die Regioselektivität der Bromlactonbildung aus 1-Alkyl-5,6-exo,cis dibrom-2,3-endo,cis-norbornandicarbonsäuren (6) steigt mit der Größe des Brückenkopfsubstituenten R1 an. Das Bromatom an C-6 wird bei R1 = CH3 2mal und bei R1 = C2H5 5 mal rascher substituiert als das entferntere Brom an C 5. Dagegen entstehen in der säurekatalysierten Ringöffnung des 5,6-exo-Epoxy-1-methyl-2,2-endo,cis-norbornandicarbonsäure-anhydrids (12a) die Hydroxylactone 13a und 14a mit gleicher Geschwindigkeit. Ein Äthylsubstituent verschiebt hier das Verhältnis der Isomeren 13d und 14d auf den Wert 3.  -  Diese unterschiedliche sterische Abstoßung zwischen den Alkylgruppen und dem Bromatom bzw. Epoxidsauerstoff gewährt Einblick in die verschiedene sterische Weschselwirkung in offenen und verbrückten Zwischenstufen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070307
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  • 111
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    Brom-Lithium-Austausch an Vinyl- und Aryl-bromiden mit tert-Butyllithium Zur Ringerweiterung über Dibromcarbenaddukte (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 847-853 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bromine/Lithium Exchange in Vinyl and Aryl Bromides with tert-Butyl Lithium. On the Ring Enlargement via Dibromocarbene AdductsTwofold molar excess of tert-butyl lithium replaces vinylic and arylic bromine by lithium. The tert-butyl bromide formed is dehydrohalogenated rapidly to isobutene by tert-butyl lithium even at very low temperatures. Transformation of 1-bromo-1-cyclooctene and - cyclononene via the lithium derivatives to vinyl thioethers 1d, e, and i in high yields opens up a simple alternative route from olefin dibromocarbene adducts to ring enlarged ketones. The bromobenzenes 2a and 3a reveal that the Br/Li-exchange described here is not accompanied by arine formation; it is feasible even in the presence of sensitive benzylic CH2-groups as present in 3.
    Notes: Vinylisch und an Aromaten gebundenes Brom läßt sich quantitativ mit zweifachem molarem Überschuß an tert-Butyllithium gegen Lithium austauschen. Das entstehende tert-Butylbromid wird selbst bei tiefen Temperaturen von tert-Butyllithium rasch zu Isobuten dehydrohalogeniert. Die Überführung von 1-Brom-1-cycloocten und -1-cycloneone in Vinylthioäther 1d, e und i über die Lithiumderivate ist in hoher Ausbeute möglich und eröffnet einen einfachen Weg von Dibromcarbenaddukten an Olefine zu ringerweiterten Ketonen. Am Beispiel der Brombenzole 2a und 3a wird gezeigt, daß der hier beschriebene Br/Li-Austausch nicht von Arin-Bildung begleitet und auch in Gegenwart der empfindlichen benzylischen CH2-Gruppe von 3 durchführbar ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070311
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  • 112
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    Reaktionen von Thiophenolen mit Dicyclohexylcarbodiimid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 898-906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Thiophenols with dicyclohexylcarbodiimideThiophenols (2) react with dicyclohexylcarbodiimide to give S-aryl-N,N′-dcyclohexyliso-thioureas (3). In the case of less acidic thiophenols, at elevated temperatures, this reaction is followed by the formation of diaryldisulfides (6) and N,N′-dicyclohexylformamidine (7). In addition small amounts of tris- and bis(arylthio) methane are formed. p-Nitrothiophenol in a subsequent reaction yields bis (p-nitrophenyl)sulfide (11) and N,N′-dicyclohexylthiourea (12). In addition small quantities of N,N′-dicyclohexyl-N-(p-nitrophenyl)thiourea (13) are obtained, wich are formed by S → N-rearrangement of the nitrophenyl group.
    Notes: Thiophenole (2) reagieren mit Dicyclohexylcarbodiimid zu S-Aryl-N,N′-dicyclohexylisorthioharnstoffen (3). Bei höheren Temperaturen geht die Reaktion bei den schwach sauren Thiophenolen weiter zu den Diaryldisulfiden (6) und N,N′-Dicyclohexylformamidin (7). Daneben wird in geringer Menge Tris- und Bis(arylthio)methan gebildet. Im Falle des p-Nitrothiophenols entstehen als Folgeprodukte Bis( p-nitrophenyl)sulfid (11) und N,N′-Dicyclohexylthioharnstoff (12). Außerdem tritt in geringer Menge N,N′-Dicyclohexyl-N-(p-nitrophenyl)-thioharnstoff (13) auf, der durch eine S → N-Wanderung des Nitrophenylrestes entsteht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070317
    Location Call Number Expected Availability
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  • 113
    Electronic Resource
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    Heterocyclisierungen, XIII. Neue polycyclische Pyrimidine mit Brückenkop-Stickstoff (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 929-936 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XIII. New Polycyclic Pyrimidines with Bridge-Head NitrogenThe base-catalized condensation of 2,3,3-trimethyl-3H-benz[f]indole (9) with dielectrophilic iso(thio)cyanates to polycyclic pyrimidines with bridge-head nitrogen (11, 15, 16) in most cases involves preliminary formation of 1: 2 adducts followed by elimination of diacylamides. Contrary to this the less nucleophilic 2,3,3-trimethyl-3H-pyrrolo [2,3-b]pyridine (20) affords the analogue pyrimidines by intermediacy of 1:1 adducts and elimination of water or ethanol solely.
    Notes: Die basenkatalysierte Kondensation von 2,3,3-Trimethyl-3H-benz[f] indol (9) mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten zu polycyclischen Pyrimidinen mit Brückenkopf-Stickstoff (11, 15, 16) verläft meist über die Bildung von 1:2-Addukten als Zwischenstufe und Eliminierung von Diacylamiden. Dagegen liefert das weniger nucleophile 2,3,3-Trimethyl-3 H-pyrrolo[2.3-b]-pyridin (20) analoge Systeme (22, 23) ausschließlich über 1: 1-Addukte und Eliminierung von Wasser bzw. Äthanol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070321
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  • 114
    Electronic Resource
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    Die Struktur des Nickel-Clusters H3(C5H5)4Ni4 (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 996-1008 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of the Nickel-Cluster H3(C5H5)4Ni4The structure of the compound tetrakis(1-5-η-cyclopentadienyl)trihydridotetranickel, H3(C5H5)4Ni4 (1), has been determined by X-ray diffraction. The complex 1 crystallizes in space group C2/c with 8 molecules per unit cell. The structure has been solved by direct methods and has been refined to an agreement factor of R1 = 0.064. The compound contains a pseudotetrahedral Ni4-cluster; each nickel atom is coordinated to a planar π-bonded cyclopentadienyl ring. Three of the four faces of the nickel tetrahedron are bridged by hyrdrogen atoms, so that the compound as a whole has idealized trigonal symmetry. the mean Ni—Ni-distance is 246.4 pm. A partial disorder of the metal bounded hydrogen atoms as well as the cyclopentadienyl rings is found for the crystal. The magnetic properties of 1 are discussed with respect to the observed structure.
    Notes: Die Struktur der Verbindung H3(C5H5)4Ni4, Tetrakis (1-5-η-cyclopentadienyl)trihydridotetranickel (1), wurde durch Röntgenbeugungsanalyse bestimmt. Der Komplex 1 kristallisiert in der Raumgruppe C2/c mit 8 Molekülen in der Elementarzelle. Die Lösung der Struktur erfolgte mit direkten Methoden; die Verfeinerung führte zu einem Übereinstimmungsfaktor von R1 = 0.064. Die Verbindung enthält einen pseudotetraedrischen Verband von vier Nickelatomen, deren jedes einen planaren π-gebundenen Cyclopentadienylring trägt. Drei der vier Tetraederflächen des Nickel-Clusters sind von Wasserstoffatomen überbrückt, so daß der Komplex als ganzes annähernd trigonale Symmetrie besitzt. Der mittlere Ni-Ni-Abstand beträgt 246.4 pm. Im Kristall liegt eine teilweise Fehlordnung der metallgebundenen Wasserstoffatome und der Cyclopentadienylringe vor. Die magnetischen Eigenschaften von 1 werden m Hinblick auf die gefundene Struktur diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070327
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 115
    Electronic Resource
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXIV. Über die Darstellung eines elektronenarmen Triaminoborans: Tris[N-(dimethylboryl)methylamino]boran (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1028-1037 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of boron, LXIV. The Preparation of an electron Deflicient Triaminoborane: Tris[N-(dimethylboryl)methylamino]boraneThe SiN bonds of B[NCH3—Si(CH3)3]3 are successively cleaved by (CH3)2BBr. The reaction is strongly temperature dependent. All members of the series [(CH3)2B—CH3N]NB[NCH3N]nB[NCH3—Si(CH3)3]3—n can be isolated. The stability against thermal decomposition decreases as n increases. The 1H-and 11B-n.m.r. spectra of the new borane derivatives are discussed.
    Notes: Die SiN-Bindungen von B[NCH3—Si(CH3)3]3 werden in einer stark temperaturabhängigen Reaktion durch (CH3)2BBr schrittweise gespalten. Es sind alle Glieder der Reihe [(CH3)2B—CH3N] nB[NCH3—Si(CH3)3]3—n isolierbar, deren thermische Stabilität mit steigendem n sinkt. Die 1H- und 11B-NMR-Spektren der neuen Boranderivate werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070330
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 116
    Electronic Resource
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    Untersuchungen an 4-Pyronen, 51 Aminoalkylierung von Chromonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1057-1065 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on 4-Pyrones, 51. Aminoalkylation of ChromonesThe aminoalkylation of 2-methylchromones (1b, e and 2b, c) leads to the formation of benzopyrano[3.2-c]pyridinium chlorides (9a-d and 11a-e).
    Notes: Die Aminoalkylierung von 2-Methylchromonen (1b, e sowie 2b, c) führt zu Benzopyrano-[3.2-c]pyridinium-chloriden (9a-d sowie 11a-e).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070334
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  • 117
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXX. Über ein neues Furansensesquiterpen aus Stilpnophytum linifolium (Thunb.) Less. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1071-1073 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXX. On a New Fura-Sesquiterpene from Stilpnophytum linifolium (Thunb.) Less.Besides already known furane-sesquiterpenes Stilpnophytum linifolium (Thunb.) Less. contains a new compound 4, the structure of which is elucidated. The chemotaxonimal aspects are discussed.
    Notes: Neben bereits bekannten Furansesquiterpenen enthält Stilpnophytum linifolium (Thunb.) Less. eine neue Verbindung 4, deren Struktur geklärt wird. Die chemotaxonomischen Aspekte werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070401
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  • 118
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    Massenspektrometrische Untersuchung von Amiden, VII Intramolekulare Wechselwirkungen bifunktioneller Gruppen bei der elektronenstoßinduzierten Fragmentierung von Piperididen und Piperideiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1081-1091 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mass Spectrometric Investigation of Amides, VII. Intramolecular Interactions of Bifunctional Groups in the electron Impact Induced Fragmentation of Piperidides and PiperideidesThe activation energy ∊ for the electron impact induced splitting of the N-carbonyl bond in bifunctional amides is estimated. A clear correlation is shown of ∊ with the ring size of the transition state and the nucleofuge or nucleophilic properties of the nitrogen groups. Furtheron by means of [D]-labelled model compounds selective hydrogen migrations have been established.
    Notes: Die Aktivierungsenergie ∊ für die elektronenstoßinduzierte Spaltung der N-Carbonylbindung bifunktioneller Amide wird bestimmt. Es ergibt sich ein klarer Zusammenhang von ∊ mit der Ringgröße des Übergangszustandes und den nucleofugen bzw. nucleophilen Eigenschaften der Stickstoffgruppen. Ferner werden mit Hilfe [D]-markierter Modellverbindungen selektive Wasserstoffübertragungen nachgewiesen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070403
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  • 119
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    Über die Natur des Benzonorbornen-2-yl-Kations, II. Solvolyse von Isopropyliden-substituierten Benzonorbornen-2-yl-Estern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1126-1135 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Nature of Benzonorbornen-2-yl Cations, II. Solvolysis of Isopropylidene-substituted benzonorbornen-2yl EstersThe 2-epimeric at C-7 and C-3 substituted benzonorbornenols 4a, 6a, 7a and 8a are synthesized. The rate of solvolysis of the tosylates 4b and 6b is measured in acetic acid, that of the 3,5-dinitrobenzoates 7b and 8b in 90% dioxane. The solvolysis products are determined in 80% acetone puffered with 2,6-lutidine. The epimeric 7-isopropylidene derivatives 4b and 6b solvolyse by a different mechanism; the exo derivative 4b reacts exclusively with assistance of the benzene ring, the endo compound by participation of the homoallylic double bond. The epimeric 3-isopropylidene derivatives 7b and 8b solvolyse to a common intermediate allylic ion 10. The kexo/kendo ratio is reduced to 9 due to the presence of this neighbouring group, which is a measure of the steric factor in the secondary benzonorbornen-2-yl system.
    Notes: Die epimeren Benzonorborneole 4a und 6a sowie 7a und 8a werden synthetisiert. Die Solvolysegeschwindigkeit der Tosylate 4b und 6b wird in Eisessig, die der 3,5-Dinitrobenzoate 7b und 8b in 90 proz. Dioxan gemessen. Die Reaktionsprodukte werden in 80 proz., mit 2,6-Lutidin gepuffertem Aceton bestimmt. Die epimeren 7-Isopropyliden-Verbindungen 4b und 6b solvolysieren nach einem unterschiedlichen Mechanismus; die exo-Verbindung 4b reagiert ausschließlich mit Beteiligung des Aromaten, die endo-Verbindung 6b mit der der Isopropyliden-Doppelbindung. Die epimeren 3-Isopropyliden-Verbindungen 7b und 8b solvolysieren zu einem gemeinsamen Allyl-Ion 10 als produktbestimmende Zwischenstufe. Das Verhältnis kexo/kendo wird durch diese Nachbargruppe auf 9 herabgesetzt, welches ein Maß für den sterischen Anteil des sekundären Benzonorbornen-2-yl-Systems ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070407
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  • 120
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    Ein neues anorganisches Ringsystem: Cyclotristannazan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1153-1155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Novel Inorganic Ring System: CyclotristannazaneA new inorganic ring system (6), which consists of a six-membered tin-nitrogen ring (cyclotristannazane) and which is substituted by three trimeric phosphornitrile difluoride rings, has been prepared by the reaction of [(CH3)3Sn]2NP3N3F5 with trifluoroacetic anhydride. 6 was identified by i.r., n.m.r., and mass spectra.
    Notes: Ein neues anorganisches Ringsystem (6), das aus einem sechsgliedrigen Zinn-Stickstoff-Ring (Cyclotristannazan) besteht und durch drei trimere Phosphornitriddifluorid-Ringe Substituiert ist, wird durch Reaktion von [(CH3)3Sn]2NP3N3F5 mit Trifluoracetanhydrid dargestellt. 6 wurde durch die IR-, NMR- und Massenspektren charakterisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070410
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  • 121
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    Di- und Polyaminozucker, XX Synthese der 2,3,4,6-Tetraamino-2,3,4,6-tetradesoxy-D-glucose (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1188-1194 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Polyamino Sugars, XX. Synthesis of 2,3,4,6-Tetraamino-2,3,4,6-tetradeoxy-D-glucoseThe title compound has been prepared by introduction of two amino functions into the molecule of 2,3-diamino-2,3-dideoxy-D-glucose. Instead of the free sugar we obtained mainly the pyrrolidine 17.
    Notes: Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff-Funktionen in die 2,3-Diamino-2,3-didesoxy-D-glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin 17.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070414
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  • 122
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    Ein Eintopfverfahren zur Überführung von Aldehyden in Nitrile (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1221-1227 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conversion of Aldehydes into Nitriles without Isolation of IntermediatesAldehydes are converted into nitriles without isolation of the intermediates by treating their oximes with carbodiimides in the presence of copper(II)ions and triethylamine. The entire process requires 3 hours at room temperature; it is unsuccessful if the oxime does not form or is consumed by competition reactions.
    Notes: Aldehyde können ohne Isolierung von Zwischenprodukten in Nitrile übergeführt werden, indem ihre Oxime in Gegenwart von Kupfer(II)-Ionen und Triäthylamin mit Hilfe von Carbodiimiden dehydratisiert werden. Der gesamte Prozeß erfordert bei Raumtemperatur durchweg 3 Stunden. Das Verfahren versagt, wenn die Oximbildung gestört ist oder das Oxim Konkurrenzreaktionen eingeht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070418
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  • 123
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    Zur Struktur von Brückenkopfderivaten des Homoadamantans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1257-1264 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bridgehead Homoadamantane Derivatives. Structural EvidenceHomoadamantan-1-ol (14) was synthesized unambiguously from 5-hydroxy-2-adamantanone (13) by diazomethane ring enlargement followed by removal of the carbonyl group. The structure of homoadamantane-1-carboxylic acid (5), obtained from 1 under Koch-Haaf conditions and long reaction times, was confirmed by degradation to the same alcohol, 14. 13C.n.m.r. spectra provide further support for 1- and 3-homoadamantane structural assignments. The 3-homoadamantyl cation (16) is more stable than the 1-cation 17, but substituents are more stable at the 1- rather than at the 3-position due to differential steric effects of the adjacent methylene groups. Computer conformational analysis calculations confirm this conclusion.
    Notes: Homoadamantan-1-ol (14) wurde ausgehend von 5-Hydroxy-2-adamantanon (13) durch Ringerweiterung mit Diazomethan und Entfernung der Carbonylgruppe auf eindeutige Weise dargestellt. Die Struktur der Homoadamantan-1- carbonsäure (5), die aus 1 unter Koch-Haaf-Bedingungen nach langer Reaktionszeit erhalten wurde, konnte durch Abbau zum gleichen Alkohol 14 bestätigt werden. 13C-NMR-Spektren unterstützen die Struktur zuordnung der 1- und 3-Homoadamantane. Das 3-Homoadamantyl-Kation (16) ist stabiler als das 1-Kation 17, aber Substitutenten sind in der 1-Position wegen differentieller sterischer Effekte der benachbarten Methylengruppen stabiler als in der 3-Position. Dies wird durch Computerrechnungen verschiedener Konformationen bestätigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070422
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  • 124
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    Synthese von Aminosäure-alkenylestern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1271-1274 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Amino Acid Alkenyl EstersThe synthesis and the properties of the amino acid alkenyl esters 1-7 are described. The vinyl esters 1-6 are prepared by a exchange reaction with vinyl acetate by sodium tetrachloropalladate(II) catalysis. Allyl esters are prepared by esterification of the N-protected amino acids with allyl alcohol. The yields are between 60 and 90%.
    Notes: Synthese und Eigenschaften der Aminosäure-alkenylester 1-7 werden beschrieben. Die Darstellung der Vinylester 1-6 erfolgt durch Austausch mit Vinylacetat unter Natriumtetrachloropalladat(II)-Katalyse. Allylester werden durch Veresterung der N-geschützten Aminosäure mit Allylakohol dargestellt. Die Ausbeuten liegen zwischen 60 und 90%.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070424
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  • 125
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXII. Nachweis des 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-yldiazomethans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1147-1152 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclobutenediones, XXXII. Identification of 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobutene-1-yldiazomethaneThe reaction of 3-bromo-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione (1) with excess of diazomethane produces the tetrahydrocyclopentapyrazoles 2 and 3, assuming 6 as an intermediate. Reaction of 1 with diazomethane in the presence of triethylamine affords 9 and suggests 7 as intermediate. The use of pyridine, surprisingly, leads to the dihydropyridylcyclobutenedione 11 which is also obtained from the pyridinium bromide 10 with diazomethane.
    Notes: Bei Umsetzung von 3-Brom-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion (1) mit überschüssigem Diazomethan entstehen die Tetrahydrocyclopentapyrazole 2 und 3, wobei das Insertions-produkt 6 als Zwischenstufe angenommen wird. Die Umsetzung von 1 mit Diazomethan in Gegenwart von Triäthylamin führt zu 9 und legt das intermediäre Auftreten von Dioxo-phenylcyclobutenyldiazomethan 7 nahe. Bei Verwendung von Pyridin anstelle von Triäthylamin entsteht das Dihydropyridylcyclobutendion 11, das auch durch Einwirkung von Diazomethan auf das Pyridiniumbromid 10 erhalten wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070409
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  • 126
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXXII. Spaltung der Doppelbindung von 1-Vinyl-2-pyrrolidon und β-substituierten 1-Vinylpyrrolidonen bei der Umsetzung mit Pentacarbonyl(methoxyphenylcarben)chrom(0) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1156-1161 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXXII. Cleavage of the Double Bond of 1-vinyl-2-pyrrolidone and β-Substituted 1-Vinylpyrrolidones by Reaction with Pentacarbonyl(methoxyphenylcarbene)chromium(0)Pentacarbonyl(methoxyphenylcarbene)chromium(0) reacts with 1-vinyl-2-pyrrolidone to form α-methoxystyrene by transfer of a methylene group to the carbene moiety. The origin of the transfered methylene group is proved by using methylsubstituted 1-vinylpyrrolidones. The reaction products are identified by their i.r., 1H n.m.r., and mass spectra. As reaction mechanism a cyclic transition state is proposed, which explains the breaking and following formation of a double bond analogously to the heterolytic fragmentation according to Grob.
    Notes: Bei der Umsetzung von Pentacarbonyl(methoxyphenylcarben)chrom(0) mit 1-Vinyl-2-pyrrolidon entsteht durch Übertragung einer Methylengruppe auf den Carben-Rest α-Meth-oxystyrol. Durch Einsetzen methylsubstituierter 1-Vinylpyrrolidone wird die Herkunft der übertragenen Methylengruppe bewiesen. Die Produkte werden anhand ihrer IR-, 1H-NMR- und Massenspektren identifiziert. Als Reaktionsmechanismus wird ein cyclischer Übergangszustand vorgeschlagen, der - in Analogie zur heterolytischen Fragmentierung nach Grob - die Spaltung und Neuknüpfung einer Doppelbindung erklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070411
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  • 127
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    Stereoselektivität diastereogener CC-Verknüpfungen, IV. Verlaufen 1,3-Eliminierungen konzertiert oder nicht? (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1171-1187 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselectivity of Diastereogenic Carbon-Carbon Linking Reactions, IV. 1,3-Elimination Reactions  -  are the Concerted or not?6-Bromo-4-iodononane (6), 4-bromo-4-fluorononane (5), and 4,6-dibromononane )4) are converted to 1,2-dipropylcyclopropane (7) by a variety of metallic or organometallic reducing agents. Normally cyclization occurs in a stereoconvergent manner, i.e. diastereoisomeric dihalides usually lead to the same mixture of cis/trans- isomeric reaction products. Therefore it seems that the two halogen atoms are generally cleaved off in a non-concerted mode.  -  Isomer ratios depend in a very pronounced manner on the nature of the reducing agents and on any salt additives that may be present. This behavior seems to be typical for reactions of short-lived intermediates and is compatible with the assumed one-electron transfer mechanism.  -  Again „endo tendency“ is observed. Though thermodynamically less stable, the cis-disubstituted cyclopropane is formed predominantly in most cases.
    Notes: 4-Brom-6-jodnonan (6), 4-Brom-6-fluornonan (5) und 4,6-Dibromnonan (4) lassen sich mit einer Vielzahl metallischer oder organometallischer Reduktionsmittel in 1,2-Dipropylcyclopropan (7) überführen. Die Cyclisierung verläft im allgemeinen stereokonvergent; diastereomere Dihalogenide liefern meist gleiche Mischungen an cis/trans-isomeren Reaktionsprodukten. Im Normalfall dürften also die beiden Halogenatome nicht-konzertiert abgelöst werden.  -  Die Isomerenverhältnisse sind in ganz ausgeprägter Weise von der Art des Reduktionsmittels und eventuellen Salzzusätzen abhängig. Dieses Verhalten, das für Reaktionen kurzlebiger Zwischenstufen typisch zu sein scheint, steht mit der Annahme von Einelektrontransfer-Mechanismen im Einklang.  -  Insgesamt zeichnet sich erneut eine „endo-Tendenz“ ab: das cis-disubstituierte Cyclopropan entsteht  -  obwohl thermodynamisch weniger stabil als das trans-Isomere  -  in den meisten Fällen vorherrschend.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070413
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  • 128
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    Perfluordicarbonsäuren, V. Die thermische Decarboxylierung von Tetrafluorterephthalsäuresalzen der 2. Nebengruppe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1195-1206 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Perfluorodicarboxylic Acids, V. Thermal Decarboxylation of Tetrafluoroterephthalic Acid Salts of Group II BTetrafluoroterephthalic acid (1) is distinguished by high thermal stability. The Zn (2), Cd (3), and HgIIsalts (4) of 1 behave different in thermolysis. 3 and 4 can be decarboxylized thermally to the corresponding polymeric organometals 9 and 7, respectively, whereas in the case of the Zn salt no poly(2,3,5,6-tetrafluoro-p-phenylenezinc) (10) can be isolated. Specific products of thermolysis can also be observed in the case of HgI salt (5) and HgII iodide tetrafluoroterephthalate (6).  -  Cleavage of the metal-carbon bond in the polymeric organometals 7 and 9 with halogene compounds opens a preparative way to 1,4-disubstituted tetrafluorobenzenes.  -  7 can be demercurized thermally to form poly(perfluopro-p-phenylene) (8) which has a high thermal stability.
    Notes: Die Tetrafluorterephthalsäure (1) zeichnet sich durch ihre hohe thermische Stabilität aus. Ihr Zn- (2), Cd-(3) und HgII-Salz (4) verhalten sich bei gezielter Thermolyse unterschiedlich. Während 3 und 4 sich zu den entsprechenden polymeren Metallorganylen 9 bzw. 7 thermisch decarboxylieren lassen, kann beim Zn-Salz kein Poly(2,3,5,6-tetrafluor-p-phenylenzink) (10) isoliert werden. Definierte Thermolyseprodukte beobachtet man auch beim HgI-Salz (5) und beim HgII-jodid-tetrafluorterephthalat (6).  -  Die Spaltung der Metall-Kohlenstoffbindung bei den polymeren Metallorganylen 7 und 9 mit Halogenverbindungen eröffnet einen präparativen Weg zu 1,4-disubstituierten Tetrafluorbenzolen.  -  7 läßt sich thermisch demercurieren unter Bildung von Poly(perfluor-p-phenylen) (8), welches eine hohe thermische Beständigkeit aufweist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070415
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  • 129
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    Synthese von 20-Oxo-Δ16-pregnenen durch Eliminierung der 17-Nitrooxygruppe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1235-1244 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 20-Oxo-Δ16-steroids by Elimination of the 17-Nitrooxy GroupThe hydroxysteroids 1a-f react with acetyl nitrate to yield the 11β,17-dinitrates 1h-k or the 17-nitrates 11-o, respectively. Treatment of the nitrate esters 1h-o with potassium acetate in dimethylformamide above 1007°C results in the formation of the Δ16-steroids 3h-o and 4 by elimination of the 17-nitrooxy group. When the reaction is carried out at temperatures below 80°C, the enol acetates 2a, h, i and 1, are isolated which can be transformed into the Δ16-compounds. From the 11β-nitrooxysteroids 3j and k there was obtained the 11β-hydroxy-Δ16-steroids 3n and d, respectively, by reaction with zinc dust.
    Notes: Die Hydroxysteroide 1a-f bilden mit Acetylnitrat die 11β.17-Dinitrate 1h-k bzw. die 17-Nitrate 11-o. Unter der Einwirkung von Kaliumacetat in Dimethylformamid entstehen aus 1h-o oberhalb von 100°C durch Abspaltung der 17-Nitrooxygruppe die Δ16-Steroide 3h-o und 4. Bei Reaktionstemperaturen unterhalb 80°C können die Enolacetate 2a, 2h, i und 1 isoliert werden, die sich in Δ16-Verbindungen überführen lassen. Aus den 11β-Nitro-oxysteroiden 3j und k werden durch Reaktion mit Zinkstaub in Eisessig die 11β-Hydroxy-Δ16-Verbindungen 3n bzw. d gebildet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070420
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  • 130
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    Photochemie von Heterocyclen, 2. Photocycloaddition und photoinduzierte Alkylierung von Dihalogen-maleinimiden und -anhydriden an 1,3-Dimethyluracil (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1265-1270 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry fo Heterocycles, 2. Photocycloaddition and Photoinduced Alkylation of Dihalo-maleinimides and anhydrides to 1,3-DimethyluracilUpon irradiation the maleimides 1a-d add to 1,3-dimethyluracil (2) according to the scheme π2s + π2s→4 to give the adducts 3a-d. As side reaction mono-and disubstitution occurs with formation of 4 and 5a, b. The dihalomaleic anhydrides 6a, b show no cyclophilic activity towards 2, so that only the dialkylation product 7 is formed. U.v., i.r., and n.m.r. spectra are described.
    Notes: Die Maleinsäureimide 1a-d addieren sich bei UV-Bestrahlung nach dem Schema π2s + π2s→4 an 1.3-Dimethyluracil (2) zu den Addukten 3a-d. Als Nebenreaktion tritt ferner Mono- und Disubstitution zu 4 und 5a, b auf. Die Dihalogenmaleinsäure-anhydride 6a, b zeigen gegenüber 2 keine cyclophile Aktivität, so daß nur das Dialkylierungsprodukt 7 entsteht. UV-, IR- und NMR-Spektren werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070423
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  • 131
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    Aminobenzole, IX. Darstellung und Reaktionen von 1,3,5- Tris(dialkylamino)-2-nitrosobenzolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1285-1304 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminobenzenes, IX. Formation and Reactions of 1,3,5-Tris(dialkylamino)-2-nitrosobenzenesThe triaminobenzenes 2 react with dinitrogen tetroxide (N2O4) to yield the nitroso compounds 4 while even arenes as reactive as N, N- dimethylaniline are nitrated by N2H4. This discrepancy in the product formation can be rationalized in terms of increasing nucleophilic potential of the aromatic substrates and in terms of different dissociation pathways of the N2O4. This discrepancy in the product formation can be rationalized in terms of increasing nucleophilic potential of the aromatic substrates and in terms of different dissociation pathyways of the N2O4 moiety. Alkylation and protonation of compounds 4and 7 takes place exclusively at the nitroso oxygen; the u. v. and 1H n. m. r. spectra of the quinone imonium salts 9, 10thus formed are analyzed and discussed. Reduction of the nitrosobenzenes 4with a Pd/C catalyst affords the anilines 14. Diazotation of these amines was not successful on a preparative scale whereas the 4-nitroso-N,N-dialkylanilines 15 react with NO to form the remarkably stable diazonium salts 16in good yield.
    Notes: Die Triaminobenzole 2reagieren mit Distickstofftetroxid (N2O4) zu den Nitrosoverbindungen 4, während selbst so reaktive Aromaten wie N,N-Dimethylanilin mit N2O4 nitriert werden. Diese Divergenz in der Produktbildung läßt sich über die unterschiedlichen Nucleophilie der Aromaten und die verschiedenen Dissoziationsmöglichkeiten des N2O4 deuten. Die Verbindungen 4 und 7 werden ausschließlich am Nitrososauerstoff alkyliert und protoniert; die UV-und 1H-NMR-Spektren der dabei gebildeten Chinoniumsätze 9, 10 werden diskutiert und gedeutet. Über Pd/Aktivkohle lassen sich die Nitrosobenzole 4 zu den entsprechenden Anilinen 14 hydrieren. Eine präparative brauchbare Diazotierung dieser Amine gelingt nicht, dagegen reagieren die 4-Nitroso-N,N-dialkylaniline 15 mit NO in guten Ausbeuten zu den bemerkenswert stabilen Diazonium-nitraten 16.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070426
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  • 132
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    Umsetzungen mit Nitroenaminen, XII. Umsetzung von Estern und Lactonen mit Nitroenaminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1509-1517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitroenamines, XII. Reaction of Esters and Lactones with NitroenaminesLithium salts of carboxylic esters and lactones with a methylene group in the α-position react with 1-dimethylamino-2-nitroethylene or 1-dimethylamino-2-nitro-1-propene to give the corresponding aci-nitroethylidene- or aci-nitropropylidene derivatives (3 + 4 → 5). On silica gel the compounds 5d - k are transformed into the keto esters 9d - k.
    Notes: Ester von Carbonsäuren sowie Lactone mit α-ständiger Methylen-Gruppe lassen sich über die Lithium-Salze mit 1-Dimethylamino-2-nitroäthylen oder 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen zu aci-Nitroäthyliden- bzw. aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (3 + 4 → 5). Die Verbindungen 5d - k gehen auf Kieselgel in die Ketoester 9d - k über.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070511
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  • 133
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    Derivate des Guanidins mit N—S- und N—P-Bindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1536-1544 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of Guanidines Containing Phosphorus and SulfurN-Chloroguanidines 1 react with tervalent phosphorous compounds or with sulfides to yield N-guanylphosphine imidium (3) or sulfimidium salts (9). Dehydrohalogenation gives the respective N-guanyl phosphine imides and sulfimides. The structure and reactions of these compounds are discussed.
    Notes: Die Umsetzung von N-Chlorguanidinen 1 mit tervalenten Phosphorverbindungen sowie Sulfiden führt zu N-Guanylphosphinimidium- (3) bzw. -sulfimidium-Salzen (9). Durch Dehydrohalogenierung werden die entsprechenden Phosphinimide und Sulfimide erhalten. Die Eigenschaften dieser Verbindungen - insbesondere die Struktur-und Bindungsverhältnisse-sowie ihre Reaktionen werden untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070514
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  • 134
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    Konformationsanalyse, III. exo-Anomerer Effekt und Circulardichroismus von Glycopyranosylaziden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1568-1578 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, III. exo-Anomeric Effect and Circular Dichroism of Glycopyranosyl AzidesTetra-O-acetyl-aldopentopyranoses and penta-O-acetyl-aldohexopyranoses react readily with trimethylsilyl azide in the presence of BF3 or SnCl4 to afford the corresponding glycosyl azides 1a - 11 (table 1). Only the anomeric glycosyl azide having the azido group „trans“ to the 2-acetoxy group is obtained in each case. The polarization of the Cl—Nx and Nx—Nz bonds in glycosyl azides is such that in both cases the dipole is directed toward Nx. It can be deduced that glycosyl azides, like methyl glycopyranosides, should exhibit an exo-anomeric effect which strongly favors the conformers 9 and 12. The application of the azide-octant rule predicts a negative Cotton effect for the α-D-glycosyl azide 12 and a positive effect for the β-D-glycosyl azide 9. Circular dichroism measurements are in good agreement with these predictions, indicating the operation of an exo-anomeric effect in the glycosyl azides.
    Notes: Tetra-O-acetyl-pentopyranosen und Penta-O-acetyl-hexopyranosen setzen sich mit Trimethylsilylazid bei Gegenwart von BF3 oder SnCl4 leicht zu den entsprechenden Glycosylaziden 1a bis 11 um (Tab. 1). Es entsteht stets nur das anomere Glycosylazid, in dem die Azidogruppe und 2-OAc „trans“ zueinander angeordnet sind. In Glycosylaziden sind die Bindungen Cl—Nx und Nx—Nz in der Weise polarisiert, daß der Dipol in beiden Fällen zum Nx weist. Hieraus wird abgeleitet, daß bei Glycosylaziden wie bei Methylglycosiden ein exo-anomerer Effekt wirksam sein sollte, der die Konformeren 9 und 12 stark bevorzugt. Die Anwendung der Azid-Oktantenregel sagt für das α-D-Glycosylazid 12 einen negativen, für das β-D-Glycosylazid 9 einen positiven Cotton-Effekt voraus. Messungen des Circular-dichroismus stimmen mit diesen Voraussagen gut überein, was für einen exo-anomeren Effekt bei Glycosylaziden spricht.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070517
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  • 135
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    Notiz über die Addition von 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion an Perylen und die Photolyse des entstehenden 4-Phenylurazol-Systems (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1406-1408 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070439
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  • 136
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXVIII. Synthese von Cumarin-Terpenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1780-1783 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XXXVIII. Synthesis of Coumarin-TerpenesTwo coumarin derivatives (4 and 19) from Umbelliferae are synthesized starting with the terpene components.
    Notes: Zwei aus Umbelliferen isolierte Cumarin-Derivate(( 4 und 19) wurden ausgehend von den Terpenkomponenten synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070604
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  • 137
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    Synthese von Flavonoidbis(glycosiden), V. Die Synthese sämtlicher bekannter natürlicher Quercetinbis(glucoside) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1518-1525 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of Flavonoid Bis(glycosides), V. The Synthesis of All Known Natural Bis(glucosides) of QuercetinThe unambiguous synthesis of the 3,3′-, 3,4′-, 3,7-, and 4′,7-bis(β-D-glucopyranosides) of quercetin (1, 4, 10, and 7) is described.
    Notes: Die natürlichen 3,3′-, 3,4′-, 3,7- und 4′,7-Bis(β-D-glucopyranoside) des Quercetins (1, 4, 10 und 7) wurden auf eindeutige Weise hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070512
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  • 138
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    Orthoamide, XXVI. Synthese und Reaktionen von 1,2- Bis(dialkylamino)äthylenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1545-1554 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXVI. Synthesis and Reactions of 1,2-Bis(dialkylamino)ethylenesCH-active dimethylaminomethylene compounds react with the aminal tert-butyl ester 2 to give 1,2-bis(dimethylamino)ethylenes (3). Reanimation of 3 takes place only in the presence of an acid catalyst and only at the 2-dimethylamino group. 1-Benzoyl- (3a), 1-cyano-(3d), and 1-ethoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)ethylene (3e) undergo cyclization with amidines, guanidine, or thiourea to give the corresponding 5-dimethylaminopyrimidines (9a - f, 11) and with hydrazine to yield 4- dimethylamino-3-phenylpyrazole (10).
    Notes: CH2-aktive Dimethylaminomethylen-Verbindungen bilden mit dem Aminal-tert-butylester 2, 1,2-Bis(dimethylamino)äthylene 3. Eine Umaminierung von 3 erfolgt nur an der 2-Dimethyl-amino-Gruppe unter saurer Katalyse. 1-Benzoyl- (3a), 1-Cyan- (3d) und 1-Äthoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)äthylen (3e) reagieren mit Amidinen, Guanidin sowie Thioharnstoff unter Ringschluß zu den entsprechenden 5-Dimethylaminopyrimidinen (9a - f, 11), mit Hydrazin entsteht 4-Dimethylamino-3-phenylpyrazol (10).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070515
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  • 139
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    Konformationsanalyse, IV. exo-Anomerer Effekt der Azidogruppe im kristallinen Tri-O-acetyl-α-D -arabinopyranosylazid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1579-1589 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, IV. exo-Anomeric Effect of the Azido Group in Crystalline Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl AzideAn X-ray structure analysis of tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl azide (1a) (space group rhombic P212121; Z = 4, R = 4.4%) shows that the azido group is oriented towards the ring oxygen with a torsion angle O6—Cl…N1—N2 of 75.6°. This can be compared with a bending of the O—CH3 bond in methyl β-D-pyranosides in the range of 70-76°. Thus the exo-anomeric effect of an azido group is demonstrated to be of the same magnitude as the effect an alkoxy group. In the crystal the acetyl methyl groups occupy two conformations (a and b in fig. 1) in a statistical ratio of 1:1. The planar acetyl groups in both equatorial and axial positions at the ring are arranged in such a way that the carbonyl-bond and the C—H bond of the ring atom to which the acetyl groups is attached are nearly synparallel.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse von Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosylazid (1a) (Raumgruppe rhombisch P212121;Z = 4, R = 4.4%) zeigt, daß die Azidogruppe mit einem Torsionswinkel O6—Cl.…N1—N2 von 75.6° erheblich in Richtung zum Ringsauerstoff ausgelenkt ist. Damit besitzt die N3-Gruppe einen exo-anomeren Effekt von gleicher Größenordnung wie die O—CH3-Gruppe in Methyl-β-D -pyranosiden mit einer Auslenkung von 70-76°. Die Acetyl-Methylgruppen weisen im Kristall statistisch verteilt zwei Konformationen (a und b in Abb. 1) im Verhältnis 1:1 auf. Axiale und äquatoriale Acetoxygruppen sind beide planar und zum Ring so angeordnet, daß die C=O-Gruppe und die C—H-Bindung des Ring-C-Atoms etwa synparallel stehen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070518
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  • 140
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    Redoxreaktionen und Benzimidazolbildung als Folge der Fragmentierung von Aminophenylhyarazin-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1814-1822 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation of Aminophenylhydrazine Derivatives and Subsequent Redox Reactions and Benzimidazole FormationThe acid-catalysed fragmentation of 2- and 4- aminophenylhydrazine derivatives leads to quinone imines, as is proved by product analysis and kinetic measurements. These diimines can then undergo redox reactions of (in the case of the o-product) condense with benzaldehyde to yield benzimidazoles. The dependence of the course of these multistep reactions on the nature of the substituents of the hydrazino group is investigated.
    Notes: Die säurekatalysierte Spaltung von 2- und 4-aminophenylhydrazin-Derivaten führt primär zu Chinon-diiminen, wie Produktanalyse und kinetische Untersuchungen zeigen. Das Chinondiimin kann dann Redoxreaktionen eingehen. Das o-Derivat läßt sich mit Benzaldehyd abfangen unter Bildung von Benzimidazolen. - Der Ablauf der einzelnen Schritte wird in Abhängigkeit von der substitution der Hydrazingruppe untersucht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070607
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  • 141
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXXIV. Cyanamid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1882-1890 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXXIV. CyanamideThe PE spectrum of cyanamide is easily assigned by comparison with that of the isoelectronic acetonitrile. The orbital sequence obtained is supported by vibrational fine structures, by the PE spectrum of dimethylcyanamide, and by CNDO calculations. Furthermore, the calculated charge densities render possible an appreciation of properties of cyanamide and its alkyl derivatives.
    Notes: Das PE-Spektrum von Cyanamid läßt sich durch Vergleich mit dem des isoelektronischen Acetonitrils zwanglos zuordnen. Die so abgeleitete Orbitalreihenfolge wird durch Schwingungsfeinstrukturen, das PE-Spektrum von Dimethylcyanamid sowie durch CNDO-Rechnungen gestützt. Die berechneten Ladungsdichten erlauben darüber hinaus. Eigenschaften von Cyanamid und seinen Alkylderivaten zu verstehen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070612
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  • 142
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    [2.2]Paracyclophane durch Addition von Acetylenderivaten an 1,2,4,5-Hexatetraen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1891-1902 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of [2.2]Paracyclophanes by Addition of Acetylene Derivatives to 1,2,4,5-HexatetraeneThe tetrasubstituted [2.2]paracyclophanes 4a - e are formed by cycloaddition of the symmetrical acetylene derivatives 2a - e to 1,2,4,5-hexatetraene (1), and their constitution and configuration is established by spectroscopic methods, degradation and pyrolysis experiments. The tetramethyl ester 4a is reduced to the tetraalcohol 4g, and the tetracarboxylic acid 4c is converted to the bisanhydride 4f and [2.2] paracyclophanes (4h), respectively. All possible disubstituted [2.2] paracyclophanes 6 are obtained when methyl propiolate (5a) is added to. 1, whereas further symmetrical and unsymmetrical acetylene derivatives do not react with 1.
    Notes: Die tetrasubstituierten [2.2]Paracyclophane 4a - e werden durch Cycloaddition der symmetrischen Acetylenderivate 2a - e an 1,2,4,5-Hexatetraen (1) dargestellt und ihre Konstitution und Konfiguration durch spektroskopische Methoden. Abbau- und Pyrolyseversuche bewiesen. Der Tetramethylester 4a wird zum Tetraalkohol 4g reduziert und die Tetracarbonsäure 4c in das Bisanhydrid 4f bzw. [2.2] Paracyclophan (4h) übergeführt. Bei der Anlagerung von Propiolsäure-methylester (5a) an 1 werden alle isomeren disubstituierten [2.2]paracyclophanes 6 erhalten. Weitere symmetrische und unsymmetrische Acetylenderivate reagieren nicht mit 1.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070613
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  • 143
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    Photoisomerisierung in Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1988-1997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoisomerisation Reactions in Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene DerivativesFrom the photochemical behavior of suitably substituted derivatives (dicarboxylic ester 3a, dicarboxylic acid 3b, bis(trifluoromethyl)-derivative 3c) it is concluded, that in the bicyclo-[3.2.2]nona-6,8-diene skeleton 1 (n = 3) the [2π + 2π]-Cycloaddition to 2 (n = 3) neither by direct nor by sensitized excitation takes place. Instead 1,3-alkyl shift (3a → 6a) and di-π-methane-rearrangement 3a → 7a, 3c → 8c) are observed. Arguments for this behavior differing from the lower homologues 1 (n = 0, 1, 2) are discussed.
    Notes: Aus dem photochemischen Verhalten geeignet substituierter Derivate (Diester 3a, Dicarbonsäure 3b, Bis-trifluormethyl-Derivat 3c) wird geschlossen, daß im Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-Gerüst 1 (n = 3) die [2π + 2π]-Cycloaddition zu 2 (n = 3) weder bei direkter noch bei sensibilisierter Lichtanregung stattfindet. Als Ersatzreaktionen werden 1,3-Alkylverschiebung (3a → 6a) und Di-π-Methanumlagerung (3a → 7a, 3c → 8c) beobachtet. Gründe für dieses von den niedrigeren Homologen 1 (n = 0, 1, 2) abweichende Verhalten werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070621
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  • 144
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    Synthese von Spiro-pyrazolen und ihre stereoelektronisch kontrollierten van Alphen-Umlagerungen zu Azaindolizinen und Indazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2027-2036 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Spiro-pyrazoles and their Stereoelectronically Controlled van Alphen Rearrangements to Azaindolizines and Indazoles1,3-Dipolar additions of substituted diazocyclopentadienes (1) to mono- and disubstituted alkynes (2) yield as primary products the spiro-pyrazoles, 3, which can be isolated in certain cases. Depending on the substituents, spontaneous [1,5]-sigmatropic shifts occur affording pyrazolo-pyridines 4, 3 aH-indazoles 5, and indazoles 6, respectively. Cycloaddition to mono- substituted alkynes (2d, e) gives rise to the formation of products originating from two isomeric spiro-pyrazoles 3. The mechanism of the rearrangements is discussed.
    Notes: Bei der 1,3-dipolaren Cycloaddition von substituierten Diazocyclopentadienen (1) an mono- und disubstituierte Alkine (2) entstehen als Primäraddukte die Spiro-pyrazole 3, die in bestimmten Fällen isolierbar sind. In Abhängigkeit von den substituenten treten jedoch spontan [1,5]-sigmatrope Verschiebungen ein, die zu den Pyrazolo -pyridinen 4, den 3 aH-Indazolen 5 bzw. den Indazolen 6 führen. Bei der Cycloaddition mit monosubstituierten Alkinen (2d, e) werden Produkte isoliert, die auf orientierungsisomere Spiro-pyrazole 3 zurückgehen. Der Mechanismus der Umlagerungen wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070625
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  • 145
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    Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen, III. Dehydrohalogenierung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide Teil 2: Kinetik und Mechanismus (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2062-2078 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, III. Dehydrohalogenation of Phosphonium Halides by Epoxides Part 2: Kinetics and MechanismDehydrohalogenation of suitable phosphonium halides by epoxides proceeds by two mechanistic paths as shown by rate measurements with the aid of i. r. and n. m. r. spectroscopy. Weakly acidic phosphonium halides like 1-X or 2-X are deprotonated by intermediately formed 2-haloethoxide ions (e.g. 5). Strongly acidic phosphonium salts like 9-X are deprotonated more rapidly than 2-haloethoxide ions can form at all. Here the proton is believed to be abstracted either by the oxygen of the epoxide or by the halide ion, other proton acceptors being absent. A decision by rate measurements could not be achieved. However these measurements indicate that the associated part of the acidic phosphonium salt is deprotonated as shown by the influence of added salts, which accelerate (common ion) or retard (foreign salt). As expected phosphonium salts of medium acidity are deprotonated by both mechanisms (table 4).-The proposed mechanisms are in accordance with the observed kinetic isotope effects (1.0 to 2.0, table 2), with competition experiments using the partially deuterated epoxide 6 (table 3), and with the observed influence of substituents at the epoxide ring (fig. 4).
    Notes: Die Dehydrohalogenierung geeigneter Phosphoniumhalogenide durch Epoxide verläuft nach zwei Mechanismen, wie IR- und NMR-spektroskopische Geschwindigkeitsmessungen zeigen. Schwach C—H-acide Phosphoniumhalogenide wie 1-X oder 2-X werden durch das intermediär gebildete, substituierte 2-Halogenäthanolat-Ion (z. B. 5) deprotoniert. Stark C—H-acide Phosphoniumsalze wie9-X werden schneller deprotoniert, als sich das substituierte 2-Halogenäthnolat-Jon überhaupt bilden kann. Als Protonenakzeptoren kommen hier der Sauerstoff des Epoxids oder das Halogenid-Ion in Frage, da andere Protonenakzeptoren in der Lösung nicht vorhanden sind. Eine Entscheidung durch Geschwindigkeits-messungen gelang bisher nicht. Diese Messungen zeigen aber, daß wahrscheinlich der assoziierte Anteil des stark C—H-aciden Salzes deprotoniert wird und nicht der dissoziierte: Die Deprotonierung wird durch gleichionigen Zusatz beschleunigt und durch fremdionigen Zusatz verlangsamt. Phosphoniumsalze mittlerer Acidität werden erwartungsgemäß nach beiden Mechanismen deprotoniert (Tab. 4). - Kinetische Isotopeneffekte (1.0 bis 2.0, Tab. 2), Konkurrenzversuche mit dem partiell deuterierten Epoxid 6 (Tab. 3) und Einfluß von Substituenten am Epoxidring (Abb. 4) erhärten die vorgeschlagenen Reaktionsabläufe.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070628
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  • 146
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    Notiz über die Biogenese von Polyinamiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2120-2122 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070633
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  • 147
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    Elementorganische Amin/Imin-Verbindungen, XIII. Notiz über [Bis(trimethylsilyl)amino](trimethylsilylimino)phosphin und [Bis(trimethylsilyl)amino]bis(trimethylsilylimino)phosphoran (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2123-2125 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070634
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  • 148
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXXV. Sulfoxide X2SO  -  Beispiele für den Nutzen von Korrelationsdiagrammen bei der Diskussion von Substituenteneffekten und von geometrischen Störungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2299-2318 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXXV. Sulfoxides X2SO  -  Examples for the Usefulness of Correlation diagrams in the Discussion of Substituent Effects and of Geometric PerturbationsThe photoelectron (p. e.) spectra of the sulfoxides on comparison do not only help in the spectroscopic assignment, but render possible to set up correlation diagrams for the effects of the substituents X and of geometry changes. The qualitative MO models used in the discussion are supported by CNDO/2 calculations. Only within a crude approximation the „SO double bond“ might be considered as being isolated.
    Notes: Die Photoelektronen(PE)-Spektren der Sulfoxide liefern bei Vergleich nicht nur zahlreiche spektroskopische Zuordnungshilfen. sondern erlauben darüber hinaus. Einflüsse der Substituenten X sowie von Geometrieänderungen in Korrelationsdiagrammen zu erfassen. Die zur Diskussion verwendeten qualitativen MO- Modelle lassen sich durch CNDO/2-Rechnungen stützen. Es zeigt sich, daß die „SO-Doppelbindung“ kaum isoliert betrachtete werden kann.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070715
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  • 149
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    Eine neue Methode zur Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, IV. Addition von aromatischen und heterocyclischen aldehyden an α,β-ungesättigte Ketone (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2453-2458 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for the Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, IV. Addition of Aromatic and Heterocyclic Aldehydes to α,β-Unsaturated KetonesAromatic and heterocyclic aldehydes add smoothly to α,β-unsaturated ketones under the catalytic influence of cyanide ions, whereby 1,4-diketones are formed.
    Notes: Aromatische und heterocyclische Aldehyde addieren unter dem katalytischen Einfluß von Cyanid-Ionen glatt an α,β-ungesättigte Ketone unter Bildung von 1,4-Diketonen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070805
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  • 150
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    Über Aminosäuren und Peptide, X. Synthese von 2,5-Cyclohexadien-1-alanin (1,4-Dihydrophenylalanin) über 2,5-Cyclohexadien-1-ylmethylmagnesiumchlorid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2295-2298 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, X. Synthesis of 2,5-Cyclohexadiene-1-alanine (1,4-Dihydrophenylalanine) from 2,5-Cyclohexadien-1-ylmethylmagnesium Chloride2,5-Cyclohexadiene-1-acetaldehyde (1) is synthesized in high yield from 2.5-cyclohexadien-1-ylmethylmagnesium chloride. Ugi reaction leads to the formation of N-trifluoroacetyl-2,5-cyclohexadiene-1-alanine methylamide (2) which on saponification yields 2,5-cyclohexadiene-1 -alanine methylamide (1,4-dihydrophenylalanine methylamide, 3).
    Notes: 2,5-Cyclohexadien-1-acetaldehyd (1) wird aus 2,5-Cyclohexadien-1-ylmethylmagnesiumchlorid in guter Ausbeute hergestellt. Ugi-Reaktion führt zu N-Trifluoracetyl-2,5-cyclohexadien-1-alanin-methylamid (2). Dessen Verseifung ergibt 2,5-Cyclohexadien-1-alanin-methyl-amid (1.4-Dihydrophenylalanin-methylamid, 3).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070714
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  • 151
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    Untesuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXII. Diazogruppen-übertragung auf (Phosphoryläthinyl)amine (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2513-2536 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation on Diazo Compounds and Azides, XXII. Diazo Group Transfer onto (Phosphotorylethynyl)aminesThe lithium acetylides 1 react with chlorodiphenylphosphine to give the hitherto unknown (pohosphinoethynyl)amines 2, which are transformed into the (phosphorylethynyl)-, (thiophosphorylethynyl)-, (selenophosphorylethynyl)-, and (phosphorimidoylethynyl)amines 3,4,5, and 6 (see tables 1 and 2). The ynamines 3-6 add sulfonyl azides to give 1: 1 -adducts, which crystallize either as 5-amino-1,2,3-triazoles 7,9 or as diazoacetamidines 8,10 (see tables 3 and 4). In the case of the adducts to the N-ethynyl-N-methylanilines equilibria of both isomers according to 7 ⇆ 8 and 9 ⇆ 10 are observed in CDCl3-solution, which can be determined by n.m.r. spectroscopy. Their composition depends on the sulfonyl residues R3 (7 ⇆8) and R4 (9 ⇆ 10) and on the different „phosphoryl“ substituents. Because of the greater - M-effect of the benzoyl group the analogous 1-arylsulfonyl-4-benzoyl-5-(N-methylanilino)-1,2,3- triazoles undergo complete ring-opening to the 2-diazo-3-oxo-3- phenylpropionamidines 11.
    Notes: Durch Umsetzung der Lithiumacetylide 1 mit Chlordiphenylphosphin werden die bisher unbekannten (Phosphinoäthinyl)amine 2 synthetisiert, die sich in die (phosphoryläthinyl)-(Thiophosphoryläthinyl-, (Selenophosphoryläthinyl)- und (Phosphorimidoyläthinyl)amine 3,4,5 und 6 überführen lassen (s. Tab. 1 und 2). Die Inamine 3- 6 addieren Sulfonylazide zu 1:1-Addukten, die entweder als 5-Amino-1,2,3- triazole 7, 9 oder als Diazoacetamidine 8, 10 kristallisieren (s. Tab. 3 und 4). Bei den Addukten an N-Äthinyl-N-methylaniline können in CDCl3-Lösung NMR-spektroskopisch bestimmbare Gleichgewichte beider Isomeren gemäß 7 ⇆ 8 und 9 ⇆ 10 beobachtet werden. Ihre Lage hängt von den Sulfonylresten R3 (7 ⇆ 8) und R4 (9 ⇆ 10) sowie den verschiedenen „Phosphoryl“- Resten ab. Wegen des größeren - M-Effektes der Benzoylgruppe gehen die analogen 1-Arylsulfonyl-4-benzoyl-5-(N-methylanilino)- 1,2,3-triazole vollständig Ringöffnung zu den 2-Diazo-3-oxo-3-phenylpropionamidinen 11 ein.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070811
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  • 152
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    [2 + 2]-Photocycloadditionen aromatischer Thioncarbonate an Alkene und Diene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2552-2557 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [2+2]-Photocycloaddition Reactions of Aromatic Thionecarbonates with Alkenes and DienesO,O-Diphenyl thiocarbonate (1) and O,O-o-phenylene thiocarbonate (5) combine under the influence of light with the symmetrically substituted 2,3-dimethyl-2-butene with formation of the thietanes 2 and 6, respectively. The analogous reaction of 1 with the unsymmetrically substituted CC-double bond of 2-methyl-2-butene regiospecifically yields the thietane 4, which presumably derives from the energetically most favourable diradicalic triplet intermediate. Likewise the light-induced reactions of 1 and 5 with tetramethylallene yield the 4-isoproylidenethietanes7 and 8, respectively. Furthermore, 1 combines with 2,3-dimethyl- 1,3-butadiene with formation of the 3-isopropenylthietane 9 as a result of a [2 + 2]-photocycloaddition reaction. The thietane structures follow from spectroscopic data.
    Notes: O,O-Diphenyl-thiocarbonat (1) und O,O-o-Phenylen-thiocarbonat (5) cycloaddieren bei Belichtung an das symmetrische 2,3-Dimethyl-2-buten unter Bildung der Thietane 2 bzw. 6. Die analoge Umsetzung von 1 mit der unsymmetrisch substitutierten CC-Doppelbindung des 2-Methyl-2-butens erfolgt regiospezifisch zum Thietan 4, das sich vermutlich von der energetisch günstigsten biradikalischen Triplett-Zwischenstufe ableitet. Die lichtinduzierten Reaktionen von 1 und 5 mit Tetramethylallen führen ebenfalls regiospezifisch zu den 4-Isopropylidenthietanen 7 bzw. 8. Weiterhin vereinigt sich 1 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien nach dem [2 + 2]-Photocycloadditionsschema unter Bildung des 3-Isopropenylthietans 9. Spektroskopische Daten erlauben die Sicherung der Thietan-Konstitutionen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070814
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  • 153
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    Über Chalkogenolate, LXIX. Darstellung und Struktur des 3,4,5-Tris(methylthio)-1,2-dithiolium-jodids  -  [(H 3CS)3C3S2]+ J- (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2569-2577 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Chalcogenolates, LXIX. Preparation and Crystal Structure of 3,4,5-Tris(methylthio)-1,2-dithiolium Iodide, [(H3CS)3C3S]+ J-The preparation and properties of [(H3CS)3C3S2]+ I- (4) are described. The existence of charge transfer relations between ring-sulfur and iodine is verified by X-ray structure analysis. J—S distances are 3.442 and 3.394 Å.
    Notes: Darstellung und Eigenschaften von [(H3CS)3C3S2]+ J- (4) werden beschrieben. Die Röntgen -strukturanalyse ergibt eindeutige Hinweise auf Ladungswechselwirkungen zwischen den Ringschwefelatomen und dem Jod. J—S-Bindungslängen: 3.442 und 3.394 Å.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070817
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  • 154
    Electronic Resource
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    Konformationsanalyse, VII. Tetra-axiale Konformation des Tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosylbromids in Lösung und im Kristall (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2615-2625 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, VII. Tetra-axial Conformation of Tri-O-benzoyl-β-Dxylopyranosyl Bromide in Solution and in the Crystalline StateAs a consequence of the dominating influence of the anomeric effect, tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl bromide (5) in solution as well as in the solid state adopts the 1C4(D) conformation with four axial groups. A three-dimensional X-ray structural analysis of 5 (rhombic, space group P2 12121) was performed. As a result of a 1,3-syn-diaxial interaction, the bromine atom on C1 is pushed toward the outside of the molecule, and the tetrahydropyran chair is slightly flattened at C1. The 1,3-syn-diaxial interaction of the other two benzoyloxy groups is small. In contrast to pyranoses and pyranosides, the O6—C1-bond in 5 is significantly shortened. Thus, the situation in the pyranosyl halides is comparable to that in 2,3-dihalo-1,4-dioxanes. The implications on the anomeric effect are discussed.
    Notes: Tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosylbromid (5) liegt infolge der dominierenden Wirkung des anomeren Effektes in Lösung und im Kristall in der 1C4(D)-Konformation mit vier axialen Gruppen vor. Eine dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse von 5 (rhombisch, Raumgruppe P212121) wurde angefertigt. Der Pyranosesessel ist am C1 leicht abgeflacht, da durch 1,3-syn-diaxiale Wechselwirkung das Brom nach außen gedrängt wird. Die 1,3-syn-diaxiale Wechsel-wirkung zweier O-Benzoylgruppen ist klein. Die O6—C1-Bindung ist im Gegensatz zu allen Pyranosen und Pyranosiden in 5 signifikant verkürzt. Die Verhältnisse bei Pyranosylhalogeniden sind vergleichbar mit denen bei 2,3-Dihalogen-1,4-dioxanen. Die Auswirkungen auf den anomeren Effekt werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070822
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  • 155
    Electronic Resource
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    Reaktionen planarer Isocyanato-d8-Metallkomplexe mit Schwefeldioxid, Dimethylsulfoxid und Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von Methanol (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2434-2439 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Planar Isocyanato-d8-Metal Complexes with SO2, DMSO, and CS2 in the Presence of MethanolThe isocyanato complexes (R3P)2M(NCO)2 (M = Pd, Pt) react with SO2 and methanol to give methoxysulfonyl complexes 1 and 2. (Ph3P)2Pd(NCO)2 affords with SO2 or DMSO in methanol probably polynuclear complexes [(Ph3P)PdL]n 4 an d5 (L == SO2, · DMSO). Reaction with CS2 and methanol yields the dithiocarbonate complexes 7. The adducts of (Ph3 P)2Pd(NCO)2-1r(CO)X(X =N3, NCO) with one (8) and two SO2 ligands (9) as well as (Ph3P)2Pd(NCO)2 · 2SO2 (10) and (Ph3P)2Ir(CO)X · DMSO (11) are described.
    Notes: Die Isocyanato-Komplexe (R3P)2M(NCO)2 (M = Pd,Pt) setzen sich mit SO2 und Methanol zu Methoxysulfonyl-Komplexen 1 und 2 um. (Ph3P)2Pd(NCO)2 liefert mit SO2 oder DMSO in Methanol vermutlich mehrkernige Komplexe [(Ph3P)PdL]n 4 und 5 (L = SO2, DMSO). Mit CS2 in Gegenwart von Methanol entstehen die Dithiocarnbonato- Verbindungen 7. Die Addukte von (Ph3P)2Ir(CO)X (X = N3,NCO) mit einem (8) oder zwei SO2 als Liganden (9) sowie (Ph3P)2Pd(NCO)2 · 2 SO2 (10) und (Ph3P)2Ir(CO)X · DMSO (11) werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070803
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  • 156
    Electronic Resource
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    Lichtinduzierte Reaktionen, IX. Die Stereospezifität der lichtinduzierten Cyclobutanon/Tetra-hydrofuryliden-Isomerisierung und ihre mechanistische Konsequenz (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2473-2490 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Light-Induced Reactions, IX. Stereospecificity of the Light-Induced Cyclanone/Tetrahydrofurylidene Isomerization and its Mechanistic ConsequenceFour-membered cyclic ketones play an exceptional role in the homologous series of cyclanones: they isomerize stereospecifically to cyclic oxacarbenes of the next higher number of ring members (tetrahydrofurylidenes). 1,4-Alyl/acyl biradicals can be involved as intermediates only if they retain the configurational information which they have obtained from their preceding ketones by through-bond interaction. Non-conjugate methylenecyclobutanones are more appropriate test compounds since allyl conjugation in their corresponding allyl/acyl biradicals overcompensates through bond interaction. 6 and 16 are obtained from 1 and 8. respectively; the configuration of these four cyclobutanone derivatives is determined non-empirically by their assignment to the corresponding point symmetry groups C2 or CS and C2h or C2v. In methanol 6 photoreacts to 18 and 16 to 20 and 21. As the migrating carbon center in each case retains its configuration intermediate biradicals can be excluded as primary photo-chemical products.
    Notes: In der homologen Reihe elektronenangeregter Cyclanone nehmen Vierring-Ketone eine Sonderstellung ein: sie isomerisieren stereospezifisch zu cyclischen Oxacarbenen der nächst höheren Ringgliederzahl (zu Tetrahydrofurylidenen). 1,4-Alkyl/Acyl-Biradikale können bei dieser Ringerweiterung als Zwischenverbindungen nur dann mit im Spiel sein, wenn sie als Folge einer Wechselwirkung zwischen den „radikalischen“ Elektronen über die Einfachbindungen hinweg während ihrer Lebensdauer die von den Ketonen übernommene stereochemische Information beibehalten. Nichtkonjugierte Methylencyclobutanone sind geeignetere Testverbindungen, da bei den korrespondierenden Allyl/Acyl-Biradikalen die through bond-Wechselwirkung von der Allylkonjugation überkompensiert wird. 6 bzw. 16 werden aus 1 bzw. 8 dargestellt; die Konfigurationsbestimmung dieser vier Cyclobutanon-Derivate erfolgt nichtempirisch durch Zuordnung zu den Symmetriepunktgruppen C2 bzw. CS und C2h bzw. C2v. In Methanol findet Photo-Umwandlung von 6 in 18 und von 16 in 20 und 21 statt. Da hierbei das Wandernde C-Atom seine jeweilige Konfiguration beibehält, sind intermediäre Biradikale als photochemische Primärprodukte auszuschließen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070808
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  • 157
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    Alkalisalze des p-Diäthinylbenzols (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2822-2827 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkali Salts of p-DiethynylbenzeneAccording to conductivity measurements p-diethynylbenzene is in liquid ammonia (-34°C) a weak acid like o-diethynylbenzene. The alkali salts p-C6H4-(C≡CM)2 (M = Na, K) are prepared from MC≡CH according to equation (1) and characterized as weak electrolytes. The i. r. spectra are discussed.
    Notes: Leitfähigkeitsmessungen am P-Diäthinylbenzol in flüssigem Ammoniak (-34°C) zeigen, daß dessen Acidität vergleichbar ist mit der des o-Diäthinylbenzols. Die Dialkalisalze p-C6H4-(C≡CM)2 (M = Na, K) werden aus den Hydrogenacetyliden MC≡CH gemäß Gleichung (1) rein dargestellt und als schwache Elektrolyte charakterisiert. Ihre IR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070904
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  • 158
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    Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, IX. Purpureagitosid, ein bisdesmosidisches 22-Hydroxyfurostanol-Glycosid aus den Blättern von Digitalis purpurea L. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2828-2834 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroid Saponins with More than One Sugar Chain, IX. Purpureagitoside, a Bisdesmosidic 22-Hydroxyfurostanol Glycoside from the Leaves of Digitalis purpurea L.Purpureagitoside was isolated as the genuine glycoside from the leaves of Digitalis purpurea L. and shown to be a bisdesmosidic 22-hydroxyfurostanol derivative. Removal of the D-glucose from the OH at C-26 of the aglycon yielded the already known spirostanol saponin F-gitonin.
    Notes: Purpureagitosid wurde als genuines Glycosid aus den Blättern von Digitalis purpurea L. isoliert und als bisdesmosidisches 22-Hydroxyfurostanol-Derivat erkannt. Bei der Abspaltung der D-Glucose vom OH an C-26 des Aglyconanteils entstand das schon bekannte Spirostanolsaponin F-Gitonin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070905
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  • 159
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    Reaktionen mit Aziridinen, XI. Reaktionen von 1-Acylaziridinen mit Alkoholaten und Phenolaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2870-2886 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Aziridines, XI. Reactions of 1-Acylaziridines with Alkoxides and PhenoxidesThe 1-acylaziridines 1a, c, and d react with alcohols and phenols in the presence of alkoxides to form N-acylated colamine ethers (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). Treatment of 1d with primary alcohols or with phenols in the presence of suitable base concentrations produces the corresponding ethers in good yields, whereas upon treatment of 1d with α-branched alcohols diphenylamine is split from 1d in a side reaction. o-Substituents of the reacting phenols influence the course of the reaction only if they exert an extreme shielding effect. With 1a and c splitting off of aziridine as a side reaction is apparently inevitable, but it can be suppressed somewhat by high concentration of alkoxide in the reaction of 1c. Reaction of 1c with phenol in the presence of catalytic amounts of alkoxide yields the colamine ether 6 in a further side reaction.
    Notes: Die 1-Acylaziridine 1a, c und d bilden mit Alkoholen und Phenolen bei Zusatz von Alkoholat N-acylierte Colaminäther (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). 1d liefert bei geeigneter Basenkonzentration mit primären Alkoholen und mit Phenolen die entsprechenden Äther in guten Ausbeuten, mit α-verzweigten Alkoholen wird in einer Nebenreaktion aus 1d Diphenylamin abgespalten, während o-Substituenten der Phenole nur bei extremer Abschirmwirkung einen Einfluß auf die Produktbildung ausüben. Bei 1a und c ist als Nebenreaktion die Abspaltung von Aziridin anscheinend unvermeidlich, bei der Umsetzung von 1c mit Alkohol jedoch durch hohe Alkoholatkonzentration etwas unterdrückbar. Die Umsetzung von 1c mit Phenol ergibt bei katalytischer Menge Alkoholat in einer weiteren Nebenreaktion den Colaminäther 6.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070909
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  • 160
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XL. Einfluß von Konstitution und Konfiguration auf die elektronenstoßinduzierte Fragmentierung trifunktioneller Diterpene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2905-2911 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XL. Influence of constitution and Configuration on the Electron-impact Induced Fragmentation of Trifunctional DiterpenesThe investigation of the mass spectra of twelve naturally occurring diterpenes with three oxygen functions shows that constitution as well as configuration are important for the special fragmentation pattern. Probably these results are useful also in other cases of structure elucidation.
    Notes: Die Untersuchung der Massenspektren von zwölf natürlich vorkommenden Diterpenen mit drei Sauerstoffunktionen zeigt, daß sowohl die Konstitution als auch die Konfiguration für das spezielle Fragmentierungsverhalten wichtig sind. Wahrscheinlich sind die Ergebnisse auch in anderen Fällen für die Konstitutionsaufklärung von Bedeutung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070912
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  • 161
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    Strukturuntersuchungen an 2-(Arylimino)imidazolidinen und 2-(Arylamino)imidazolinen mit Hilfe der Protonen- und Kohlenstoff-13-Resonanz (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2644-2657 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structural Studies on 2-(Arylimino)imidazolidines and 2-(Arylamino)imidazolines with the Aid of Proton- and Carbon-13 Magnetic ResonanceProton- and carbon-13 spectra indicate that the 2- (arylamino)imidazolines 1 and 2 exist as 2-(arylimino)imidazolidine tautomers. The carbon-13 magnetic resonance is shown to be the more significant method.
    Notes: Protonen- und 13C-NMR-Spektren zeigen an, daß die 2-(Arylamino)imidazoline 1 und 2 bevorzugt als 2- (Arylamino)imidazoline-Tautomere vorliegen. Dabei erweist sich die 13-C-Resonanz als die aussagekräftigere Methode.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070825
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  • 162
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    Die Reaktion von Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff mit Carbamoylhalogeniden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2671-2674 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of Triphenylphosphine/Carbon Tetrachloride with Carbamoyl HalidesSimultaneous action of triphenylphosphine and carbon tetrachloride on carbamoyl chlorides and fluorides leads to the formation of isocyanates and dihalogenphosphoranes. The mechanism of this reaction is discussed.
    Notes: Bei der gleichzeitigen Einwirkung von Triphenylphosphin und Tetrachlorkohlenstoff auf Carbamoylchloride und -fluoride entstehen Isocyanate und Dihalogenphosphorane. Der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070827
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  • 163
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    Radikalische Umlagerungen in bicyclischen Systemen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2691-2696 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Free Rearrangements in Bicyclic Systems6 is reduced by tri-n-butyltin hydride to a mixture of the olefins 5, 7, 8, and 9. Under similar conditions 5, 7, 8, and the elimination product 14 are formed by the reduction of the dibromide 13. The rearrangement of the bicyclo[4.2.2]decatrienyl radical (4) to the bicyclo[3.3.2]decatrienyl radical (2) and the reversibility of this process are discussed.
    Notes: Die Reduktion von 6 mit Tributylzinnhydrid liefert ein Gemisch der Olefine 5, 7, 8 und 9. Das Dibromid 13 liefert unter ähnlichen Bedingungen 5, 7, 8 und das Eliminierungsprodukt 14. Die radikalische Umlagerung ausgehend vom System des Bicyclo[4.2.2]decatrienyls (4) zu dem des Bicyclo[3.3.2] decatrienyls (2) und die Reversibilität dieser Umlagerung werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070830
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  • 164
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    Verzweigte Zucker, VI. Synthese der vier isomeren Methyl-D-aldgaroside. Strukturermittlung des Methylaldgarosids B aus Aldgamycin E (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2992-3012 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched-chain Sugars, VI. Synthesis of the Four Isomeric Methyl-D-aldgarosides. Structure Elucidation of the Methylaldgaroside B from Aldgamycine EAll four isomeric methyl-D-aldgarosides have been synthesized by a 16 step synthesis starting with D-galactose. The isomer 26 having an equatorial side-chain and S-configuration in the side-chain was shown to be identical with methylaldgaroside B obtained from aldgamycine E. Thus the stereochemistry of the side-chain of methylaldgaroside B was definitely established. The key 4,6-dideoxy-3-keto compound 12 was obtained from the ditosylate 10 by hydrazine reaction. The side-chain was introduced by reaction of 12 with 2-lithio-2-methyl- -1, 3-dithiane. In the isomeric dithiane sugars 16 and 18 the bulky methyl-dithiane group is equatorially oriented. Therefore both compounds adopt an inverse chair conformation. These results permit assignment of the configuration at the branching point C-3. The configuration in the sidechain was determined by comparison of the n.m.r. data and the optical rotations of the corresponding isomers.
    Notes: Die vier möglichen isomeren Methyl-D-aldgaroside wurden über 16 Stufen aus D-Galactose synthetisiert. Das Isomere 26 mit äquatorialer Seitenkette und S-Konfiguration in der Seitenkette erwies sich mit dem aus Aldgamycin E isolierten Methylaldgarosid B als identisch, womit die Stereochemie der Seitenkette aufgeklärt wurde. Durch Hydrazin-Reaktion des Ditosylats 10 wurde das Schlüsselprodukt, die 4,6-Diedesoxy-3-keto-Verbindung 12, erhalten. Die Anknüpfung der Seitenkette erfolgte durch Reaktion von 12 mit 2-Lithio-2-methyl-1,3-dithian. In den isomeren Dithianzuckern 16 und 18 ist die große Methyldithiangruppe äquatorial angeordnet. Beide Verbindungen weisen daher eine umgekehrte Sesselkonformation auf. Dies ermöglicht die Konfigurationsbestimmung am Verzweigungspunkt C-3. Die Konfiguration in der Seitenkette wurde durch Vergleich der NMR-Daten und optischen Drehungen der entsprechenden Isomeren bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070922
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  • 165
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    Verzweigte Zucker, VIII. Synthese von 3-C-Hydroxymethyl-D-riburonsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3020-3025 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched-chain Sugars, VII. Synthesis of 3-C-Hydroxymethyl-D-riburonic AcidDesulfurisation, reduction, and periodate degradation of the branched-chain dithiane sugar 3 leads to the ribo-dialdose 9, branched at C-3, which in turn can be oxidized by bromine with formation of the uronic acid lactone 10. Hydrolysis of 10 yields free 3-C-hydroxymethyl-D-riburonic acid (12) which exists as an equilibrium mixture of the two furanolactones 11 and 13.
    Notes: Der verzweigte Dithianzucker 1 wurde über 3 durch Entschwefelung, Reduktion und Perjodatabbau in die am C-3 verzweigte ribo-Dialdose 9 übergeführt, die mit Brom zum Uronsäurelacton 10 oxidiert werden kann. Hydrolyse von 10 liefert freie 3-C-Hydroxymethyl-D-riburonsäure (12), die im Gleichgewichtsgemisch zweier Furanoselactone 11 und 13 vorliegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070924
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  • 166
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    Systematische Untersuchung der Phosphorylierungsbedingungen für 5′-Amino-5′-desoxyguanosin-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3043-3052 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Systematic Investigation of the Reaction Conditions for the Phosphorylation 5′-Amino-5′-deoxyguanosine CompoundsReaction conditions for the phosphorylation of 5′-amino-, 5′-Amino-2′,3′-isopropylidene-, and 5′-butylamino- 5′-deoxyguanosine (1a,b,c respectively) with diesters of phosphorochloridic acid have been systematically investigated and the dependence of the reaction on reagent, solvent, tertiary base and guanosine derivative has been determined. A new, generally applicable phosphorylating system employing a diester of phosphorochloridic acid, N,N- diiso-propylethylamine and triethylphosphate (or dimethylformamide) is described.
    Notes: Die Phosphorylierungsbedingungen für 5′-Amino-, 5′-Amino-2′,3′-isopropyliden- bzw. 5′- Butylamino-5′-desoxyguanosin (1a, b bzw. 1c) mit Phosphorsäurediesterchloriden wurden systematisch untersucht und eine Abhängigkeit von allen Reaktionsparametern wie Reagenz, Lösungsmittel, tertiärer Hilfsbase und Guanosinderivat festgestellt. Ein neues generell geeignetes Phosphorylierungssystem, bestehend aus Phosphorsäurediesterchlorid, N,N-Diiso-propyläthyiamin und Triäthylphosphat bzw. Dimethylformamid, wurde gefunden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070927
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  • 167
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    Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Borverbindungen, VII. 11B- und 14N- Kernresonanzstudien an tetrakoordinierten Bor-Stickstoff-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3070-3088 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nuclear Magnetic Resonance Studies on Boron Compounds, VII. 11B and 14N N.M.R. Studies on Tetracoordinated Boron Nitrogen Compounds11B and 14N chemical shifts for many tetracoordinated boron nitrogen compounds are reported and discussed. There is a nearly linear relationship for δ14N or δ11B of R3B adducts (R=H, CH3) of aliphatic amines and δ13C of alkanes isoelectronic and isosteric with these adducts. Furthermore, δ14N and δ11B data of R3B adducts (R=H, CH3, C2H5) of N-heteroaromatic systems (azines, azoles) give information related to their stability and structure.
    Notes: Die chemischen Verschiebungen δ11B und δ14N einer großen Zahl von tetrakoordinierten Bor-Stickstoff-Verbindungen werden mitgeteilt und diskutiert. Es besteht eine nahezu lineare Korrelation zwischen den δ14N- bzw. δ11B-Werten der R3B-Addukte (R=H, CH3) aliphatischer Amine und den δ13C-Daten der mit diesen Addukten isoelektronischen und isosteren Alkanen. Außerdem geben die δ14N- und δ11B-Daten von R3B-Addukten (R=H, CH3, C2H5) mit N-Heteroaromaten (Azinen, Azolen) Auskunft über ihre Stabilität und Struktur.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070929
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  • 168
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXVI. Über die Bildung von Amin-Addukten und Boroniumsalzen aus Methyl(methylthio)boranen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3104-3112 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, LXVI. Amine Adducts and Boronium Salts from Methyl(methylthio) boranesPyridine and methyl(Methylthio) boranes yield 1: 1 adducts which are more stable than the corresponding trimethylamine adducts. The acidity of the boranes under consideration decreases as the number of CH3S groups increases. CH2Cl2 reacts with the pyridine adducts to form the boronium salts [(CH3)2Bpy2]Cl and [ CH3B(SCH3py2]Cl, respectively. [(CH3S)2-Bbpy]Cl is obtained from ( B(SCH3)3, 2,2′-bipyridyl and CH2Cl2. The formation of the boronium salts is discussed.
    Notes: Pyridin (py) bildet mit den Methyl(methylthio)boranen (CH3)3-nB(SCH3)n stabilere 1: 1-Addukte als Timethylamin. Die Acidität der Borane sinkt mit steigender Zahl von CH3S-Gruppen im Molekül. Mit CH3Cl2 reagieren die Pyridin-Addukte zu den Boroniumsalzen [(CH 3)2Bpy2]Cl bzw. [CH3B(SCH3)py2]Cl. Aus B(SCH3)3, 2,2′-Bipyridyl (bpy) und CH2Cl2 wurde [(CH3S)2Bbpy]Cl erhalten. Die Bildung der Boroniumsalze wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070931
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  • 169
    Electronic Resource
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, XVI. Notiz über das 13C-NMR-Spektrum von Benzoloxid-Oxepin (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3149-3151 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070937
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  • 170
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    Zum Mechanismus der Desulfurierung von 1,3-Benzodithiol-2-thion mit Triäthylphosphit (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3155-3163 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of Desulfuration of 1,3-Benzodithiole-2-thione with Triethyl PhosphiteThe reaction of title compound 1 with triethyl phosphite in the presence of capture-reagents is investigated. With alcohols the reaction yields 12 and 13, with piperidine 17, with carbonyl compounds 20-23, and with enamines 24. The results are explained by a thiophilic attack of triethyl phosphite on 1 with generation of the 1,3-dipole 14 and subsequent reactions.
    Notes: Die Reaktion der Titelverbindung 1 mit Triäthylphosphit in Gegenwart von Abfangreagentien wird untersucht. Mit Alkoholen werden 12 und 13, mit Piperidin 17, mit Carbonylverbindungen 20-23 und mit Enaminen 24 erhalten. Die Ergebnisse werden mit einem thiophilen Angriff des Phosphits auf 1 unter Bildung des 1,3-Dipols 14 und dessen Folgereaktionen erklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071001
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  • 171
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXXVII. Abspaltung des Carbenliganden aus Pentacarbonyl(methoxyalkylcarben)chrom(0)-Komplexen in einigen tertiären Stickstoffbasen, p-Dioxan und Decalin. Synthese von Enoläthern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3326-3331 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXXVII. Cleavage of the Carbene Ligands from Pentacarbonyl(methoxyalkylcarbene)chromium(0) Complexes in some Tertiary Nitrogen Bases, p-Dioxan and Decalin(CO)5CrC(OCH3)CHR1R2 (R1 = H, R2 = H, CH3, C2H5, C2H5, and R1 = R2 = CH3) 1  -  4 reacts with various tertiary nitrogen bases to give enolethers of the type CH3O—CH=CR1 R2 in good yields. An explanation for these observations is the cleavage of the chromium-carbene-C-bond by the lone electron pair of the nitrogen base and a 1,2-shift of an H-atom in an α-position to the carbene C-atom. Analogous reactions with p-dioxan and 1-methyl-2-pyrrolidone give no definite products. Therefore the 1,2-H-shift seems to depend on the basicity of the reagent. On the other hand the thermal cleavage of the carbene ligand in decalin gave the dimer of the carbene ligand.
    Notes: Bei den Umsetzungen von (CO)5CrC(OCH3)CHR1R2 (R1 = H, R2 = H, CH3, C2H5 und R1 = R2 = CH3) 1-4 mit verschiedenen tertiären Stickstoffbasen wurden in guten Ausbeuten Enoläther vom Typ CH3O—CH=CR1R2 erhalten. Diese Beobachtungen werden durch die Spaltung der Chrom-Carbenkohlenstoff-Bindung durch das freie Elektronenpaar des Stickstoffs der Base und eine 1,2-Wasserstoffverschiebung eines zum Carbenkohlenstoff-Atom α-ständigen H-Atoms verständlich. Da die entsprechenden Umsetzungen mit p-Dioxan und 1-Methyl-2-pyrrolidon keine eindeutigen Reaktionsprodukte ergeben, hängt diese 1,2-H-Verschiebung offenbar maßgeblich von der Basizität des Reagens ab. Dagegen gab die thermische Abspaltung des Carbenliganden in Decalin das Dimere des Carbenliganden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071017
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  • 172
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    Darstellung und Struktur der 1: 1-Additionsverbindung SbCl3·1,4-Dithian (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3444-3450 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and X-ray Structure Determination of SbCl3.S2C4H8The synthesis of SbCl3·S2C4H8 is described. The compound crystallizes in the space group P212121 (No. 19) with cell constants a = 7.257, b = 11.618 and c = 12.366 Å, Z = 4. The structure is built up by molecules of SbCl3 and S2C4H8.
    Notes: Darstellung und Röntgenstrukturanalyse von SbCl3·S2C4H8 werden beschrieben. Die Verbindung kristallisiert orthorhombisch in der Raumgruppe P212121 (Nr. 19) mit a = 7.257, b = 11.618 und c = 12.366 Å, Z = 4. Die Struktur ist aufgebaut aus SbCl 3- und S2C4H8-Molekülen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071028
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  • 173
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    Die erste Synthese einer Modellverbindung vom Papaverrubinalkaloidtyp (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3457-3462 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The First Synthesis of a Papaverrubine-type CompoundThe phthalide tetrahydroisoquinoline alkaloid (-)-hydrastine (1) has been transformed into a racemic papaverrubine-type tetrahydrobenzazepine alkaloid 9 using a model synthesis.
    Notes: Das Phthalidtetrahydroisochinolinalkaloid (-)-Hydrastin (1) wird mit einer Modellsynthese in ein racemisches Tetrahydrobenzazepinalkaloid 9 vom Papaverrubintyp umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071101
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  • 174
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    Bildung und Reaktionen von O-Stannyl- und O-Silysemidionen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3494-3500 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation and Reactions of O-Stannyl and O-SilylsemidionesSemidiones RĊ(OMMe3)-COR, M = C, Si, Sn, R = Ph, Me, are formed from radicals MMe3· and benzil or biacetyl, respectively. M = Sn produces, by pentacoordination with the second carbonyl group, the cis-structures 2c or 4, respectively. 2c reacts with additional Me3Sn· uniformly to the cis-bis(stannyloxy)stilbene 7. With M = Si, however, the trans-structure 11 is preferred. Further reaction with SiMe3· gives only the trans- bis(silyloxy)-stilbene 10. Starting from 1,3-diphenylpropanetrione and Me3Sn·, we observed neither the semitrione anion-radical 16 nor the six-membered ring 14, but the Sn-containing five-membered semidione 15. E.s.r. data of the described radicals are given.
    Notes: Semidione RC·(OMMe3)-COR, M = C, Si, Sn, R = Ph, Me, entstehen aus Radikalen MMe3· und Benzil bzw. Biacetyl. M = Sn bedingt Pentakoordination mit der zweiten Carbonylgruppe und damit die cis-Strukturen 2c bzw. 4. 2c reagiert mit weiterem Me3Sn· einheitlich zum cis-Bis(stannyloxy)stilben 7. Mit M = Si liegt dagegen die trans-Form 11 vor, weiters Me3Si· führt ausschließlich zum trans-Bis(silyloxy)stilben 10. Analog bildet 1,3-Diphenylpropantrion mit Me3Sn· nicht das Semitrion-Anion-Radikal 16 oder den Sechsring 14, sondern das Sn-haltige Fünfring-Semidion 15. ESR-Daten der beschriebenen Radikale werden angegeben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071105
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  • 175
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    Darstellung, Substitution und Abbau von Phosphazo-Cyclotri(thiazen)-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3426-3443 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Substitution, and Degradation of Phosphazo-Cyclotri(thiazene) Compounds1The silylated triorganyliminophosphoranes RR′2P=N—Si(CH3)3 1a-c (R,R′ = CH3, Ph) react with S4N4 with splitting off of N,N′-bis(trimethylsilyl)sulphur(IV) diimide and elementary sulphur to give the cyclic S-(phosphoranylidenamino)trithiatriazines 2a-c; the bis(iminophosphorane) (CH3)2P[NSi(CH3)3]- [CH2]3—P(CH3)2 [NSi(CH3)3] (5) reacts analogously to yield (CH3)2P(S3N4)- [CH2]3—P(CH3)2(S3N4) (6). 2a-c can be converted in to each other by replacing the respective phosphazo residue with a silylated phosphinimine1. The reaction order and equilibrium constant of this exchange reaction were determined. The cleavage of the cyclotri(thiazene) system 2b by the action of N-(trimethylsilyl)dimethylamine was studied and compared with the corresponding degradation of S4N4. The determination of the by-products of this reaction by means of GC and m. s. methods has furnished new information regarding the reaction course. E. s. r. spectroscopic studies of the thermal decomposition of 2a-c and 6 as well as of (CH3)2N—S—NSN—Si(CH3)3 proved the presence of SN2--anionic radicals in different concentrations.
    Notes: Die silylierten Triorganyliminophosphorane RR′2P=N—Si(CH3)3 1a-c (R, R′ = CH3, Ph) reagieren mit S4N4 unter Abspaltung von N,N′-Bis(trimethylsilyl)schwefel(IV)-diimid (3) und elementarem Schwefel zu den cyclischen S-(Phosphoranylidenamino)trithiatriazinen 2a-c, das Bis(iminophosphoran) (CH3)2P[NSi(CH3)3]-[CH2]3—P(CH3)2[NSi(CH3)3] (5) entsprechend zu (CH3)2P(S3N4)-[(CH2]3—P(CH3)2(S 3N4) (6). 2a-c sind durch Substitution des jeweiligen Phosphazo-Restes mit silyliertem Phosphinimin 1 ineinander überführbar. Die Reaktionsordnung und Gleichgewichtskonstante dieser Austauschreaktionen wird bestimmt. Die Spaltung des Cyclotri(thiazen)-Systems 2b durch N-(Trimethylsilyl)dimethylamin wird untersucht und mit dem entsprechenden S4N4-Abbau verglichen. Die GC-MS-Aufklärung der Nebenprodukte bringt neue Erkenntnisse über den Reaktionsverlauf. Durch ESR-spektroskopische Untersuchung der thermischen Zersetzung von 2a-c und 6 sowie von (CH3)2N—S—NSN—Si(CH3)3 können SN2--Anionoradikale unterschiedlich hoher Konzentration nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071027
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  • 176
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    Die isomeren Formen von Dinickel-tetrakis[dimethylphosphonium-bis(methylid)] (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3684-3691 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Isomeric Forms of Dinickel-tetrakis[dimethylphosphonium-bis(methylide)]1)Bis(trimethylphosphine)nickel dichloride reacts with trimethylmethylenephosphorane to yield two isomeric forms of the title compound via the salt-like intermediate 3 which can be isolated. To the first of the isomers is ascribed a cage-type structure 4a, containing four equivalent (CH3)2P(CH2)2-bridges between two nickel atoms, on the basis of analytical and spectral data. The second isomer was found to be a tricyclic molecule by the same techniques, and this structure was verified elsewhere, by a threedimensional X-ray diffraction study. The new ligand in this case is both in a bridging and a chelate position at each of the two nickel atoms. The mass spectra of both isomers and the case of their interconversion suggest that there is at least a transitory existence of a monomer 4b.
    Notes: Durch die Reaktion von Bis(trimethylphosphin)nickel-dichlorid mit Trimethylmethylenphosphoran werden über die faßbare salzartige Zwischenstufe 3 zwei isomere Formen eines Dinickel-tetrakis[dimethylphosphonium-bis(methylids)] erhalten. Während der ersteren (4a) nach den analytischen und spektroskopischen Daten eine Käfigstruktur mit vier äquivalenten (CH3)2P(CH2)2-Brücken zwischen zwei Nickelatomen zuzuschreiben ist, wird für die zweite eine tricyclische Struktur gefunden, in der dieser neue Ligand an jedem Nickelatom auch als Chelatgruppe auftaucht (4c). Diese Konstitution ist von anderer Seite zusätzlich durch eine Röntgenstrukturanalyse bewiesen worden. Die Massenspektren beider Formen und die leichte Umwandlung der dimeren Isomeren lassen auch auf die Existenz eines Monomeren 4b zumindest als Zwischenprodukt schließen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071121
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  • 177
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    Thiophile Addition von Phenyllithium an Thioketene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3562-3573 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiophilic Addition of Phenyllithium to ThioketenesAt -78°C the dialkylthioketenes 1a-d react with phenyl-and methyllithium in thiophilic additions to give the thioethers 3a-d and 4. The carbenoid intermediate 2c could be trapped with carbon dioxide or methyl iodide to 7 and 8. At room temperature α-elimination occurs in the carbenoids 2b-d with formation of the alkylidencarbenes 15b-d, which react further to yield the butatrienes 13b-d, the alkenes 14b-d, and in the case of 15d to give the CH-insertion product 16.
    Notes: Bei -78°C reagieren die Dialkylthioketene 1a-d mit Phenyl- und Methyllithium unter thiophiler Addition zu den Thioäthern 3a-d und 4. Die carbenoide Zwischenstufe konnte für 2c mit Kohlendioxid und mit Methyljodid zu 7 und 8 abgefangen werden. Bei Raumtemperatur gehen die Carbenoide 2b-d α-Eliminierung zu den Alkylidencarbenen 15b-d ein, die zu den Butatrienen 13b-d, den Alkenen 14b-d und für 15d zum CH-Insertionsprodukt 16 weiterreagieren.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071111
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  • 178
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    Regeln über Vorzeichen und Intensität von Cotton- Effekten von Tetraamminkupfer-Zucker-Komplexen51. Mitteil. über Kohlenhydrate. - 50. Mitteil.: W. Voelter, Chemiker-Ztg. 1974, im Druck. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3602-3615 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rules on Signs and intensities of Cotton Effects of Tetraamminecopper Sugar ComplexesThe chromophore of the tetraamminecopper complex is best suited for configurational and conformational assignments of carbohydrates by circular dichroism. According to our definition of the dihedral angle of neighbouring diol groups, the tetraamminecopper complexes of carbohydrates with a single 1,2-dihydroxy group with a positive sign of the angle exhibit a Cotton effect sequence - + -, those with a negative sign of the angle exhibit a Cotton effect sequence + - +. The tetraamminecopper complexes with neighboured triol ligands with dihedral angles of the same sign exhibit the most intense Cotton effects; if the angles are of opposite sign, the rotational strengths are of relative low intensity. The maximal stability of the complexes is in the pH range of 11.1 to 11.4. The complex ratio of the tetra-amminecopper complexes with 1,2,3-triol ligands is 1:1.
    Notes: Der Chromophor des Tetraamminkupfers eignet sich hervorragend zur circulardichroitischen Konfigurations- und Konformationsbestimmung von Kohlenhydraten. Nach der hier beschriebenen Definition des Diederwinkels benachbarter Diolgruppen zeigen die Tetraamminkupfer-Komplexe von Kohlenhydraten mit einer einzigen 1,2-Dihydroxygruppe bei positivem Winkelvorzeichen die Bandenfolge - + - und bei negativem Vorzeichen die Bandenfolge + - +. Die Tetraamminkupfer-Komplexe mit benachbarten Triolliganden mit gleichsinnigem Diederwinkel zeigen besonders intensive Cotton-Effekte; haben die Winkel entgegengesetzte Vorzeichen, dann sind die Rotatorstärken von relativ geringer Intensität. Die Komplexe zeigen maximale Stabilität zwischen pH 11.1 und 11.4. Das Komplexverhältnis der Tetraamminkupfer-komplexe mit benachbarten Triolliganden ist 1:1.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071114
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  • 179
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    Photochemie des (Iso) Alloxazins, III. Intramolekulare Photodealkylierung von 10-Alkylisoalloxazinen, eine Modellreaktion für den Riboflavin-Photoabbau (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3658-3673 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of (Iso)Alloxazines, III. Intramolecular Photodealkylation of 10-Alkylisoalloxazines, a Model Reaction for Riboflavine PhotodegradationA number of 10-alkyl- and 10-cycloalkylisoalloxazines have been synthesized. On irradiation either anaerobically or aerobically the alkyl groups (except methyl, ethyl and neopentyl) are split off in a synchronous cyclic mechanism yielding alloxazine and an alkene or cycloalkene, resp. This photodealkylation proceeds aerobically via the first excited singlet state, anaerobically via singlet and triplet state in a ratio of 1:8. By comparison of the reaction rates a plane six-membered ring of the N(1)-C(10a)-N(10)-C(1′)-C(2′)- H(2′)-group can be shown to be the transition state; the quantum yields are correlated to the probability of occupying this state. - The results are compared to the photodegradation of riboflavine.
    Notes: Eine Anzahl 10-Alkyl-und 10-Cycloalkylisoalloxazine wird synthetisiert. Sowohl bei anaerober als auch aerober Bestrahlung werden in einem cyclischen Synchronmechanismus die Alkylgruppen, außer Methyl, Äthyl und Neopentyl, als Alken bzw. Cycloalken abgespalten, wobei Alloxazin entsteht. Aerob verläuft diese Photodealkylierung über den ersten angeregten Singulett-Zustand, anaerob über Singulett- und Triplett-Zustand im Verhältnis 1:8. Durch Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeiten kann für den Übergangszustand ein ebener Sechsring der N(1)-C(10a)-N(10)-C(1′)-C(2′)- H(2′)-Gruppierung wahrscheinlich gemacht werden; die Quantenausbeuten sind proportional der Wahrscheinlichkeit, mit der diese Konformation eingenommen werden kann. - Der Photoabbau des Riboflavins wird mit diesen Ergebnissen verglichen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071118
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  • 180
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    Heterosiloxanverbindungen des Platins und Iridiums (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3680-3683 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterosiloxanes of Platinum and IridiumThe platinumsiloxanes cis-(R3P)2Pt{OSi(CH3)3}2, R= CH3 and C6H5, and the iridiumsiloxane trans-(R3P)2Ir(CO)OSi(CH3)3, R=C6H5, have been prepared from suitable metal halide phosphine complexes and sodium trimethylsilanolate. These heterosiloxanes contain the new Si-O-Pt and Si-O-Ir linkages. Analogous palladium siloxanes could not be obtained in this way.
    Notes: Durch die Umsetzung geeigneter Metallhalogenidphosphinkomplexe mit Alkalitrimethylsilanolat werden die Platinsiloxane cis-(R3P)2Pt{OSi(CH3)3}2, R= CH3 und C6H5, und das Iridiumsiloxan trans-(R3P)2Ir(CO)OSi(CH3)3, R=C6H5, erhalten. Diese Verbindungen enthalten die bisher nicht bekannten Si -O-Pt- und Si-O-Ir-Struktureinheiten. Entsprechende Palladiumsiloxane waren auf dem gleichen Weg nicht zugänglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071120
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  • 181
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    Die Molekülstrukturen zweier Komplexe mit Dimethylphosphonium-bis(methylid) als Liganden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3706-3715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Molecular Structure of two Complexes with Dimethylphosphonium-bis(methylide) as LigandsThe X-ray analyses of one isomeric form (1) of the compound dinickel-tetrakis[dimethylphosphonium-bis(methylide)] and of dimethylbis(trimethylphosphine)cobalt(III)-[dimethylphosphonium-bis(methylide)] (2) were carried out and the results are discussed. Both compounds contain the new ligand dimethylphosphonium-bis(methylide). In the nickel compound the ligand bridges two nickel atoms and also acts as a chelating ligand.
    Notes: Es werden die Röntgenstrukturanalysen einer isomeren Form (1) des Dinickel-tetrakis[dimethylphosphonium-bis(methylids)] (a = 11.8445(6), b = 10.7782(8), c = 9.3078(6) Å, β = 99.672(6)°, R = 0.037) sowie des Dimethylbis(trimethylphosphin)kobalt(III)-[dimethyl-phosphonium-bis(methylids)] (2) (a = 9.0217(11), b = 11.767(2), c = 9.0769(9) Å, β = 109.12(1)°, R = 0.062) vorgestellt und die gefundenen Bindungsverhältnisse diskutiert. In beiden Verbindungen tritt der neuartige Ligand Dimethylphosphonium-bis(methylid) auf, wobei er in der Nickelverbindung sowohl als Chelat-Ligand wie auch als verbrückender Ligand beobachtet wird.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071124
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  • 182
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    Stabile Kupfer- und Silberverbindungen von Phosphor-yliden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3697-3705 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Copper and Silver Derivatives of Phosphorus YlidesTrimethylmethylenephosphorane has been shown to form an ionic 2:1 complex with (CH3)3PCuCl, of the formula [(CH3)3PCH2CuCH 2P(CH3)3]Cl (1). With (CH3)3SiCH2Cu, the molecular species (CH3)3SiCH2CuCH2P(CH3)3 (4) has been isolated, while with CuCl a novel eight-membered heterocycle [(CH3)2P(CH2)2Cu]2 (5)ist formed in a trans-ylidation reaction. The composition and structure of these unusual organocopper compounds have been proved by analytical and spectroscopic methods. The crystal structure of compound 5 has been determined elsewhere. - A silver analogue of 5 (6) is obtained from (CH3)3PAgCl (or AgCl) and (CH3)3PCH2. The detection of 1H-C-107, 109Ag and 31P-C-107,109Ag spin-spin-interactions in the n. m. r. spectra of 6 provided direct evidence for covalent C-Ag bonding in these molecules. The ylides C6H5(CH3)2PCH2 and CH3(C6H5)2PCH2 are forming similar Cu- and Ag-heterocycles (7a, b, 8a, b), but these compounds are of a markedly reduced thermal and chemical stability if compared with 5 and 6.
    Notes: Trimethylmethylenphosphoran bildet mit (CH3)3PCuCl einen ionogenen 2:1-Komplex der Formel [(CH3)3PCH2CuCH 2P(CH3)3]Cl (1), mit (CH3)3SiCH2Cu die Molekülverbindung (CH3)3SiCH2CuCH 2P(CH3)3 (4) und mit CuCl unter Umylidierung den neuartigen achtgliedrigen Heterocyclus [(CH3)2P(CH2)2Cu]2 (5). Die Zusammensetzung und Konstitution dieser kupferorganischen Verbindungen mit stabilisierendem Oniumzentrum wurden mit analytischen und spektroskopischen Methoden sichergestellt. Für 5 liegt von anderer Seite eine Röntgenstrukturanalyse vor. - Aus (CH3)3PCH2 und (CH3)3PAgCl entsteht nur die zu 5 analoge Silberverbindung 6, in deren NMR-Spektren die über echte Ag-C-σ-Bindungen vermittelten Spin-Spin- Wechselwirkungen 1H-C-107,109Ag und 31P-C-107,109Ag beobachtet werden können. Auch die Ylide C6H5(CH3)2PCH2 und CH3(C6H5)2PCH2 bilden derartige Cu- und Ag- Heterocyclen, die jedoch im Gegensatz zu 5 und 6 nur geringe thermische und chemische Beständigkeit aufzuweisen haben (7a, b, 8a, b).
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071123
    Location Call Number Expected Availability
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  • 183
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    CIDNP-Untersuchung des Photoreduktionssystems Aceton/Isopropylalkohol (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3749-3755 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A CIDNP Study of the Photoreduction System Acetone/Isopropyl AlcoholThe photoreduction system acetone/isopropyl alcohol has been studied by means of CIDNP spectroscopy. Partially deuterated components were used. The CIDNP spectrum of propen-2-ol was obtained by a simple method and it is shown, that the generated 2-hydroxypropyl radicals form uncorrelated radical pairs, which disproportionate into the starting material.
    Notes: Das Photoreduktionssystem Aceton/Isopropylakohol wurde mit partiell deuterierten Komponenten mit Hilfe der CIDNP-Spektroskopie untersucht. Auf sehr einfache Weise konnte das CIDNP-Spektrum von Propen-2-ol erhalten werden. Die entstehenden 2-Hydroxypropyl-Radikale bilden unkorelierte Radikalpaare, die in die Ausgangsverbindungen disproportionieren.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071204
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  • 184
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    13C-Kernresonanz-Spektroskopie an diastereomeren Dicarbonsäuren: 2,3-Dimethylbernsteinsäure, 2-Äthyl-3-methylbernstein-säure und 3-Äthyl-4-methyladipinsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3771-3779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Diastercomeric Dicarboxylic Acids: 2,3-Dimethylsuccinic, 2-Ethyl-3-methylsuccinic, and 3-Ethyl-4-methyladipic AcidsProton noise-decoupled 13C n.m.r. spectra of 2,3-dimethyl- (1m/1r) and 2-ethyl-3-methyl-succinic acid (2e/2t) as well as of 3-ethyl-4-methyladipic acid (3e/3t) in [D6]acetone show differences in chemical shifts for all carbons between meso and racemic (1) and between erythro and threo (2 and 3) diastereomers, respectively. The chemical shift differences allow conclusions to be made about the relative populations of rotamers in the conformational equilibria.
    Notes: Die unter Rauschentkopplung der Protonen erhaltenen 13C-NMR-Spektren von 2,3-Dimethyl-(1m/1r) und 2-Äthyl-3-methylbernsteinsäure (2e/2t) sowie von 3-Äthyl-4-methyladipinsäure (3e/3t) in [D6]Aceton zeigen für alle Kohlenstoffatome unterschiedliche chemische Verschiebungen in den meso- und racem.-(bei1) bzw. den erythro- und threo-Diastereomeren (bei 2 und 3). Die Verschiebungsdifferenzen ermöglichen Aussagen über die relativen Besetzungszustände der einzelnen Rotameren in den konformativen Gleichgewichten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071207
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  • 185
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    Derivate des Borabenzols, V. Eisen-Komplexe des 1-Phenyl-und 1-Methylborinat-Ions (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3780-3785 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Borabenzene Derivatives, V. Iron Complexes of 1-Phenylborinate and 1-Methylborinate IonsBy reaction of bis(borinato)cobalt complexes, Co(C5H5B-R)2 (R=C6H5, CH3), with iron carbonyles bis(borinato)diiron tetracarbonyl complexes, [Fe(CO)2(C5H5B-R)]2 (R=C6H5, CH3), are obtained for which in the solid state a doubly CO-bridged cis-structure is proposed. Pyrolysis of these compounds at 230°C yields the corresponding bis(borinato)iron derivatives, Fe(C5H5B-R)2.
    Notes: Durch Umsetzung von Bis(borinato)kobalt-Komplexen, Co(C5H5B-R)2 (R=C6H5, CH3) mit Eisencarbonylen werden Bis(borinato)dieisentetracarbonyl-Komplexe, [Fe(CO)2(C5H5-B-R)]2 (R=C6H5, CH3), erhalten, für die im festen Zustand eine doppelte CO-verbrückte cis-Struktur vorgeschlagen wird. Pyrolyse dieser Verbindungen bei 230°C ergibt die entsprechenden Bis(borinato)eisen-Derivate, Fe(C5H5B-R)2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071208
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  • 186
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    Darstellung und HCl-Reaktion von Metall-Carbonyl-Komplexen des Dimethylamino-dimethylphosphins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3850-3859 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reaction with HCl of Metal Carbonyl Complexes of Dimethylamino-dimethylphosphineIn metal carbonyls and cyclopentadienyl metal carbonyls CO groups can be replaced by dimethylamino-dimethylphosphine. The resulting derivatives, some of which are liquids, are easily identified by their i.r. and n.m.r. spectra. They react with HCl in ether solution, in most cases with formation of the corresponding complexes of dimethylchlorophosphine, some of which are not accessible through direct substitution.
    Notes: In Metallcarbonylen und Cyclopentadienylmetallcarbonylen lassen sich CO-Gruppen durch Dimethylamino-dimethylphosphin substituieren. Die entstehenden, zum Teil flüssigen Derivate sind durch ihre IR- und NMR-Spektren leicht zu identifizieren. Sie reagieren mit ätherischer HCl-Lösung, wobei meist die entsprechenden Dimethylchlorphosphin-Komplexe entstehen, die durch direkte Substitution zum Teil nicht darstellbar sind.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071214
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  • 187
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    Die Synthese des Scutellarins, Plantaginins, Scutellarien-7-β-rutinosids und die erste Herstellung des Isoscutellareins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3878-3882 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Scutellarin, Plantaginin, Scutellarein-7-β-rutinoside and the First Preparation of IsocutellareinCoupling of 4′,5,6-triacetoxy-7-hydroxyflavone with the corresponding acetobromosugars gave the 7 -β-D-glucuronide (scutellarin, 1), the 7 -β-D-glucoside (plantaginin. 6) and the 7-β- -rutinoside (8) of scutellarein (2). - The first preparation of 4′, 5,7,8-tetrahydroxyflavone (isoscutellarein, 10) was carried out by demethylation of 4′,5,7,8- tetramethoxyflavone (11) with pyridine hydrobromide.
    Notes: Kupplung von 4′,5,6-Triacetoxy-7-hydroxyflavon (3) mit den entsprechenden Acetohalogen-zuckern ergab das 7-β-D-Glucuronid (Scutellarin, 1), das 7 -β-D-Glucopyranosid (Plantaginin, 6) und das 7-β-Rutinosid (8) des scutellarein (2). - Durch Entmethylierung von 4′,5,7,8-Tetramethoxyflavon (11) mit Pyridin-hydrobromid wurde erstmals 4′,5,7,8-Tetrahydroxyflavon (Isoscutellarien, 10) eindeutig hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071218
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  • 188
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    Reaktionen am Benzvalen: Reduktion mit Diimin und Ozonolyse (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3908-3914 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diimine Reduction and Ozonolysis of BenzvaleneVia reduction of benzvalene (1) with diimine tricyclo [3.1.0.02,6]hexane is obtained in good yield. The procedure renders 3, which has already been synthesized by Lemal and Shim, accessible much easier and in larger quantities. 1H and 13C n.m.r. spectroscopic data are discussed. Both the thermal and the AgBF 4-catalyzed rearrangement of 3 yield 1,3-cyclo-hexadiene (8). - The ozonolysis of 1 with subsequent LIAlH4-reduction results in cis-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane(13a).
    Notes: Durch Reduktion von Benzvalen(1) mit Diimin wird das Tricyclo[3.1.0.02,6]hexan (3) in guter Ausbeute erhalten. Das Verfahren macht das bereits von Lemal und Shim dargestellte 3 erheblich leichter und in größeren Mengen zugänglich. 1H- und 13C-NMR- spektroskopische Daten werden diskutiert. Sowohl die thermische als auch die AgBF4-katalysierte Umlagerung von 3 führt zu 1,3-Cyclohexadien (8). - Die Ozonolyse von 1 mit anschließender LiAlH4-Reduktion ergibt das cis-1,3- Bis(hydroxymethyl)cyclobutan (13a).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071222
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  • 189
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    Diin-Reaktion, XXXII. Polarographische und IR- spektroskopische Untersuchungen von 2H-Benz[f] isoindol-4,9-chinonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3946-3956 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction, XXXII. Polarographic and I. R. Spectroscopic Investigations of 2H-Benzol[f]isoindole-4,9-quinonesThe influence of the substituents of multiply substituted 2H-benz[f]isoindole-4,9-quinones on the half wave potential of the first step is polarographically examined. A linear relationship between the sum of the constants of the substituents and the half wave potentials is found, if, instead of the Hammertt's σp-constants, the σ--values for the CHO- and CN-groups are used. The dependence of the i. r. spectroscopically determined bond order of the carbonyl groups on the effects of the substituents can be expressed with a quite satisfactory correlation between the carbonyl wave numbers and the Hammett's constants of the substituents.
    Notes: Polarographisch wird der Einfluß der Substituenten auf das Halbstufenpotential der ersten Stufe an mehrfach substituierten 2 H-Benz[f]isoindol-4,9-chinonen untersucht. Man findet eine lineare Beziehung zwischen der Summe der Substituentenkonstanten und den Halbstufenpotentialen, wenn man für die CHO- und CN-Gruppen an Stelle der Hammettschen σp-Konstanten die σ--Werte verwendet. Die Abhängigkeit der IR-spektroskopisch ermittelten Bindungsordnung der Carbonylgruppen von den Substituenteneffekten kann durch eine recht befriedigende Korrelation zwischen den Carbonylwellenzahlen und den Hammettschen Substituentenkonstanten ausgedrückt werden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071226
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  • 190
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    Berichtigung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3968-3968 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071230
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  • 191
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    Rotationsbarriere in 1,2-Dienen; Resonanzenergie des Allyl-Radikals (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 48-52 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rotational Barrier in 1,2-Dienes; Resonance Energy of the Allylic RadicalFrom the rate of racemisation of 1,3-dimethyl- (1a) and 1,3-di-tert-butylallene (1b) in the gas phase the rotational barriers of the C=C bonds were determined to be 46.17 and 46.91 kcal/mole, respectively. By comparison with the rotational barrier of 2-butene a value of 14.0 kcal/mole is obtained for the resonance energy of the allylic radical (estimated uncertainty ± 2 kcal/mole).
    Notes: Die Rotationsbarriere der C=C-Bindungen im 1,3-Dimethyl-(1a) und 1,3-Di-tert-butylallen (1b) wurde aus den in der Gasphase ermittelten Racemisierungsgeschwindigkeiten zu 46.17 bzw. 46.91 kcal/mol bestimmt. Durch Vergleich mit der Rotationsbarriere im 2-Buten ergibt sich für die Resonanzenergie des Allyl-Radikals ein Wert von 14.0 kcal/mol (abgeschätzter Fehler ± 2 kcal/mol).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070106
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  • 192
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    Polare 1,4-Cycloadditionen, XI. Diastereogene Reaktionen zur Untersuchung des Reaktionsverlaufs von Cycloadditionen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 78-92 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polar 1,4-Cycloadditions, XI. Diastereogenic Reactions for the Investigation of the Reaction Course of CycloadditionsThe cycloaddition of the chiral amidomethylium ion 2 to α-methylstyrenes 3 leads to diastereomeric oxazines 4. The investigation of this diastereogenic reaction under kinetic and thermodynamic product control and the persuit of the ring closure to 4 starting from the chiral γ-amidoalcohol 6 delivers informations, which are not to be reached by non-diastereogenic cycloadditions. Above all one gets results concerning the importance of the carbocation intermediate 5. This way a differentiation between a concerted and a two-step reaction course is possible.
    Notes: Die Cycloaddition des chiralen Amidomethylium-Ions 2 an α-Methylstyrole 3 führt zu diastereomeren Oxazinen 4. Die Untersuchung dieser diastereogenen Reaktionen unter kinetischer und thermodynamischer Produktsteuerung und die Verfolgung des Ringschlusses zu 4, ausgehend vom chiralen γ-Amidoalkohol 6, liefert vielseitigere und exaktere Informationen als sie durch nicht diastereogene Reaktionen erhalten werden können. Insbesondere sind Aussagen über die Bedeutung der Carbokation-Zwischenstufe 5 möglich. Damit ist eine Differenzierung zwischen konzertiertem und zweistufigem Reaktionsverlauf gegeben.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070110
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  • 193
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXVI. Die Delokalisation von Schwefel-Elektronenpaaren in Alkylsulfiden und -disulfiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 68-77 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXVI. The Delocalisation of Sulfur Electron Pairs in Sulfides and DisulfidesThe photoelectron (PE) spectra of sulfides R—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- und i-C3H7, n- and tert-C4H9) and disulfides R—S—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- and i-C3H7, tert-C4H9, —[CH2]4—) are comparatively discussed. For sulfides the first ionization energy, which decreases as expected with increasing degree of alkylation, can also be obtained from the charge transfer excitation energies of their σ-complexes with tetracyanoethylene (TCNE). Disulfides show a splitting of the first PE-band in a clear dependence on the dihedral angle of the sulfur electron pairs. All observations can be rationalised within MO models as interactions of the sulfur electron pairs with the σ-skeleton and/or with each other.
    Notes: Die Photoelektronen(PE)-Spektren von Sulfiden R—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- und i-C3H7, n- und tert-C4H9) und Disulfiden R—S—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- und i-C3H7, tert-C4H9, —[CH2]4—) werden vergleichend diskutiert. Bei den Sulfiden R—S—R kann die mit steigendem Alkylierungsgrad erwartungsgemäß abnehmende erste Ionisierungsenergie auch aus den Charge-transfer-Anregungsenergien ihrer σ-Komplexe mit Tetracyanäthylen (TCNE) abgelesen werden. Bei Disulfiden R—S—S—S—R wird eine Aufspaltung der ersten PE-Bande in deutlicher Abhängigkeit vom Diederwinkel zwischen den Schwefel-Elektronen-paaren beobachtet. Die Befunde lassen sich mit MO-Modellen als Wechselwirkungen der Schwefel-Elektronenpaare mit dem σ-Gerüst und/oder untereinander verstehen.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070109
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  • 194
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    Ylid-Komplexe von Nickel-alkylen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 93-101 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nickelalkyl Ylid ComplexesFrom reactions of [(CH3)3P]3 Ni(CH3)2 and [(CH3)3P]2Ni(CH3)Cl with the ylid (CH3)3PCH2, molecular (1) an ionic complexes (2) are obtained, containing three covalent Ni—C-σ-bonds of square planar nickel atoms. These bonds are strongly stabilized by the proximity of the ylid onium center. Excess ylid converts 2 into a binuclear complex 3, where the metal atoms are bridged by dimethylphosphonium-bismethylid units, with formation of [(CH3)4P]Cl as a byproduct. An isoelectronic dimethylphosphinate complex, 4, containing a similar eight-membered ring structure, has also been prepared.
    Notes: Durch die Reaktion von Dimethyltris(trimethylphosphin)nickel und Methylbis(trimethyl-phosphin)nickel-chlorid mit Trimethylmethylenphosphoran werden molekulare (1) bzw. ionische (2) Ylid-Komplexe erhalten, in denen das quadratisch-planar konfigurierte Nickel-atom jeweils drei kovalente Ni—C-σ-Bindungen ausbildet. Diese Bindungen werden durch das Onium-Zentrum der Ylide erheblich stabilisiert. 2 liefert mit überschüssigem Ylid unter Abspaltung von [(CH3)4P]Cl einen zweikernigen Komplex 3, dessen Metallatome durch Dimethylphosphonium-bis-methylid-Brücken verbunden sind. Hierzu existiert ein isoelektronischer Dimethylphosphinat-Komplex 4, der ebenfalls Achtringstruktur besitzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070111
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  • 195
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    Kristall- und Molekülstruktur von Hexakis(phenylthio)äthan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 253-262 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal and Molecular Structure of Hexakis(phenylthio)ethaneThe structure of hexakis(phenylthio)ethane has been determined by single crystal X-ray diffraction. The phase determination was carried out by means of the Symbolic Addition Method. The structure has been refined with 1780 observed reflections to an R-value of 10.9%. The pseudo bodycentered unit cell contains two molecules, which are situated at the center at 0, 0, 0 and 1/2, 1/2, 1/2, respectively. The bodycentering is almost perfect for the six sulfur atoms, but does not involve the central ethane bonding, which implies that the sulfur atoms, that are connected by the centering, are bonded to different carbon atoms. The six sulfur atoms are staggered around the ethane C—C bond. The S—C—S angles of 113° are larger than the ideal tetrahedrane angles by the same amount by which the S—C—C angles of 105° are smaller. The ethane C—C distances are 1.59 and 1.56 Å respectively.
    Notes: Die Struktur des Hexakis(phenylthio)äthans wurde mit Röntgenmethoden bestimmt. Die Phasenbestimmung wurde mit der symbolischen Additionsmethode durchgeführt. Die Struktur wurde unter Benutzung von 1780 beobachteten Reflexen bis auf einen R-Wert von 10.9% verfeinert. Die pseudoinnenzentrierte Elementarzelle enthält zwei Moleküle, die um die Symmetriezentren in 0, 0, 0 bzw. 1/2, 1/2, 1/2 gelagert sind. Die Innenzentrierung ist nahezu genau für die sechs Schwefelatome, aber gilt nicht für die zentrale Äthanbindung, was zur Folge hat, daß die durch Zentrierung verbundenen Schwefelatome an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden sind. Die sechs Schwefelatome sind gestaffelt um die Äthan-C—C-Bindung angeordnet. Die S—C—S-Winkel sind mit 113° etwas größer, die S—C—C-Winkel mit 105° um denselben Betrag kleiner als der Tetraederwinkel. Die Äthan-C—C-Abstände betragen 1.59 bzw. 1.56 Å.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070131
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  • 196
    Electronic Resource
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    Imidester und ihre Reaktionen, 3, Umsetzungen von 2-Azetidinonen mit Imidestern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 270-277 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Imidic Esters and their Reactions, 3. Reactions of 2-Azetidinones with Imidic EstersDepending on the substituents, 2-azetidinones react with imidic esters on heating to give tetrahydro-4-pyrimidinones or dihydro-4-pyrimidinones. The influence of the substituents is discussed.
    Notes: 2-Azetidinone reagieren je nach Art der Substituenten mit Imidestern beim Erwärmen zu Tetrahydro-4-pyrimidinonen bzw. Dihydro-4-pyrimidinonen. Der Einfluß der Substituenten wird erläutert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070133
    Location Call Number Expected Availability
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  • 197
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    Metallkomplexe mit anionischen Liganden von Elementen der 4. Hauptgruppe, III. Homogene und heterogene (Trichlorstannido)metallat(0)-Komplexe von Chrom, Molybdän und Wolfram (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 263-269 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Complexes with Anionic Ligands of Elements of the Fourth Main Group, III. Metalate(0) Complexes of chromium, Molybdenium, and Tungsten Containing SnCl3- Ligands[SnCl3]- shows a considerable tendency to form complexes with transition metals in low oxidation states. With the hexacarbonyls of the group VIb it reacts by substitution of only one CO to yield [M(CO)5SnCl3]- (M=Cr, Mo, W) (2a-4a). The trisubstituted derivatives [M(CO)3(SnCl3)3]3- (M=Cr, Mo) (2c, 3c) may easily be obtained from the half-sandwich complexes M(C6H6)(CO)3, and the homogeneous metalate(0) complexes [M(SnCl3)6]6- (M=Cr, Mo) (2e, 3e) are prepared by the reaction of M(C6H6)2 with [SnCl3]- in tetrahydrofurane or acetone. The existence of these latter compounds shows already a noticeable ability of back-bonding of this ligand. Only a displacement of carbonmonoxide to yield [(π-C5H5)-V(CO)2(SnCl3)2]2- occurs, if π-C5H5V(CO)4 is allowed to react under u. v. irradiation with [SnCl3]-. If all these metalate complexes are treated with voluminous cations like [NR4]+ they may be obtained free of solvent.
    Notes: Das Trichlorstannid-Ion, [SnCl3]-, zeigt ein ausgeprägtes Komplexbildungsvermögen gegenüber Übergangsmetallen in niedrigen Oxidationsstufen. Mit den Hexacarbonylen M(CO)6 (M=Cr, Mo, W) bildet es die Monosubstitutionsprodukte [M(CO)5SnCl3]- (2a-4a). Die trisubstituierten Derivate [M(CO)3(SnCl3)3]3- (2c, 3c) sind leicht aus den Halbsandwich-Komplexen M(CO)3(C6H6) zugänglich. Die Hexakis(trichlorstannido)metallat(0)-Komplexe, [M(SnCl3)6]6- (M=Cr, Mo) (2e, 3e) deren Existenz bereits ein beachtliches Rückbindungsvermögen des [SnCl3]--Liganden aufzeigt, bilden sich bei der Umsetzung von M(C6H6)2 mit [SnCl3]- in Tetrahydrofuran bzw. Aceton. Lediglich CO-Substitution zum [(π-C5H5)V(CO)2-(SnCl3)2]2- (5) findet selbst unter UV-Bedingungen am π-C5H5V(CO)4 statt. Lösungsmittelfreie Salze sämtlicher (Trichlorstannido)metallat-Komplexe erhält man mit voluminösen Kationen, z. B. [NR4]+ (R=CH3, C2H5).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070132
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    Paper (German National Licenses)
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  • 198
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    Aromatische Sulfenylchloride, IX. Herstellung, Oxidation und spektroskopische Untersuchung von 1-substituierten (5-Tetrazolyl)aryldisulfiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 299-304 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aromatic Sulfenyl Chlorides, IX. Preparation, Oxidation, and Spectroscopic Investigation of 1-Substituted 5-Tetrazolyl Aryl Disulfides1-Substituted 5-tetrazolyl mesityl disulfides were synthesized which on oxidation with hydrogen peroxide gave disulfide S2, S2-dioxides (thiolsulfonates). The structure of these as well as that of the 1-substituted 5-tetrazolyl p-tolyl disulfide S2, S2-dioxides synthesized earlier was elucidated by means of their i. r. and n. m. r. spectra. The supposed structures have been established by synthesis.
    Notes: Es wurden 1-substituierte (5-Tetrazolyl)mesityldisulfide hergestellt, welche zu Disulfid-S2, S2-dioxiden (Thiosulfonate) oxidiert wurden. Deren Struktur und die der früher hergestellten 1-substituierten (5-Tetrazolyl)p-tolyldisulfid-S2, S2-dioxide wurde anhand ihrer IR- und NMR-Spektren wahrscheinlich gemacht. Die angenommenen Strukturen wurden durch Synthese bewiesen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070135
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    Paper (German National Licenses)
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  • 199
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    Enoläther, XI. Cycloadditionen von Tetracyanäthylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enoläther (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 278-298 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enol Ethers, XI. Cycloadditions of Tetracyanoethylene and Sulfonyl Isocyanates to Cyclopropylolefines and Enol EthersCyclopropylolefines 2 react with tetracyanoethylene (TCE) to give cyclobutanes 4. With arylsulfonyl isocyanates 1-(arylsulfonyl)-2-azetidinones 6 are formed which isomerize to acrylamides 7 upon heating in benzene. Compounds resulting from rearrangement of cyclo-propylmethyl cations formed intermediately have never been detected. -Relative reaction rates for the addition of TCE and sulfonyl isocyanates to alkyl-, cyclopropyl-, and alkoxy- ethylenes are given. A comparison of reaction rates for the corresponding cycloadditions of TCE to cyclopropylolefines 2 and to enol ethers 8 indicates that the reactivity of the cyclopropyl compounds strongly depends upon steric factors.
    Notes: Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4. Mit Aryl-sulfonylisocyanaten entstehen 1-(Arylsulfonyl)-2-azetidinone 6, die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl-Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cyclo-additionen nicht gefunden. - Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl-, Cyclopropyl- und Alkoxy- äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. -Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070134
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    Paper (German National Licenses)
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  • 200
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    Benzothiazol-N-oxide, II. Über eine neue Synthese substituierter 2-Benzothiazolone (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 305-316 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Benzothiazole N-Oxides, II. New Synthesis of Substituted 2-BenzothiazolonesIn the presence of phosphoryl chloride, 2-carbamoylbenzothiazole N-oxides undergo a new intramolecular redox reaction to give 2-benzothiazolones. In two cases investigated, also 2-ethoxycarbonylbenzothiazole N-oxides undergo this rearrangement. The spectroscopic data are discussed.
    Notes: 2-Carbamoylbenzothiazol-N-oxide gehen in Gegenwart von Phosphoroxychlorid eine neuartige intramolekulare Redoxreaktion unter Bildung von 2-Benzothiazolonen ein. In zwei untersuchten Fällen unterliegen unterliegen auch 2-Äthoxycarbonylbenzothiazol-N-oxide dieser Umlagerung. Spektroskopische Daten werden diskutiert.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070136
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