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  • Organic Chemistry  (669)
  • 1980-1984  (669)
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  • 1
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    Zur Selbstkondensation von (β-Alkoxycarbonylalkyliden)-ammoniumsalzen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 394-402 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Self-condensation of (β-Alkoxycarbonylalkylidene)ammonium SaltsIminium chlorides or trifluoroacetates of type 2, formed by protonation of β-(alkoxycarbonyl)-enamines 1, have been proved to undergo condensation to give derivatives of 4-alkyl-2-amino-6-hydroxybenzoic acid 6 via elimination of ammonium salt and alcohol. The structures of 6 had been established by spectroscopic data as well as by further reactions. The range of application of this condensation reaction has been studied and the mechanism is discussed. In the primary step presumably a nucleophilic attack on the alkoxycarbonyl group of the iminium salt 2 takes place by the enamine 1 present in the equilibrium. Analogous reactions are also found for homologues of the enamine 1 (e.g. 11, 13 and 17) to give the condensation products 12, 14, 15, and 20.
    Notes: Durch Protonierung von β-(Alkoxycarbonyl)enaminen 1 gebildete Iminiumchloride oder -trifluoracetate 2 kondensieren unter Abspaltung von Ammoniumsalz und Alkohol zu Derivaten der 4-Alkyl-2-amino-6-hydroxybenzoesäure 6, deren Strukturen spektroskopisch und durch Umsetzungen gesichert werden. Die Anwendungsbreite der Reaktion wird ermittelt und ihr Mechanismus diskutiert. Vermutlich wird primär das Iminiumsalz 2 von dem mit ihm im Gleichgewicht vorliegenden Enamin 1 nucleophil an der Alkoxycarbonylgruppe angegriffen. Analog reagieren auch homologe Enamine von 1, beispielsweise 11, 13 und 17 zu den Kondensationsprodukten 12, 14, 15 und 20.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800307
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Thermolyse ortho-chlorsubstituierter 1,2-Diarylethylendiamine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 409-415 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of ortho-Chloro-Substituted 1,2-DiarylethylenediaminesOn heating bis(2,6-dichlorophenyl)ethylenediamines 1a - d give indoles and  -  in the case of the racemates 1b and d  -  tetrahydroindoloindoles. The d,1-form of the corresponding 2,4-dichloro compound 1f leads to a 2,4,5-triarylimidazolidine, the meso-form 1e to an aziridine, whose formation via a 2,cis-4,5-triarylimidazolidine appears likely from mechanistic considerations.
    Notes: Die Bis(2,6-dichlorphenyl)ethylendiamine 1a - d reagieren bei der Thermolyse zu Indolen und im Falle der Racemate 1b und d auch zu Tetrahydroindoloindolen. Die d,1-Form der entsprechenden 2,4-Dichlorverbindung 1f führt zu einem 2,4,5-Triarylimidazolidin, die meso-Form 1e zu einem Aziridin, dessen Bildung über ein 2,cis-4,5-Triarylimidazolidin durch mechanistische Betrachtungen wahrscheinlich gemacht werden konnte.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800309
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  • 3
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    Ligandstruktur und Komplexierung, LIII. Nichtcyclische Neutralliganden mit zwei zentralen Pyridin-Einheiten und starren Donorendgruppen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 512-517 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, LIII1).  -  Non-cyclic Neutral Ligands with Two Central Pyridine Units and Rigid Donor End GroupsThe synthesis and properties of the title compounds, which are rendered comparatively rigid by the two pyridine rings, are described. Their complexation with alkali, alkaline earth and transition metal ions is examined. The crystalline complexes often contain stoichiometric amounts of water. 1H-NMR spectra show that helical ligand conformations are present in solutions of the complexes.  -  Neutral molecules like urea and thiourea are also shown to form stoichiometric complexes with the new ligands.
    Notes: Synthese und Eigenschaften der durch zwei Pyridinringe versteiften Titelverbindungen werden beschrieben. Ihre Komplexierung mit Alkali-, Erdalkali- und übergangsmetallionen wird unter-sucht. Die kristallinen Komplexe enthalten häufig stöchiometrische Mengen Wasser. Die 1H-NMR-Spektren zeigen, daß in Lösungen der Komplexe helikal gewundene Ligandkonformationen vorliegen.  -  Mit Neutralmolekülen wie Harnstoff und Thioharnstoff wurden gleichfalls stöchiometrische Komplexe isoliert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800405
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  • 4
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    Biologisch aktive Glykoside aus Asteroidea, I. Strukturen eines neuen Cerebrosidgemischs und von Nucleosiden aus dem Seestern Acanthaster planci (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 653-668 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biologically Active Glycosides from Asteroidea, I1).  -  Structures of a New Cerebroside Mixture and of Two Nucleosides from the Starfish Acanthaster planciFrom the starfish Acanthaster planci the new cerebroside mixture 1 (11.7 mg per individual of average weight 150 g) and the two nucleosides 2 (2.4 mg per individual) and 3 (1.1 mg per individual) have been isolated. Acid catalyzed methanolysis of 1 afforded the methyl esters of four α-hydroxy fatty acids [tetracosanoate (major component), tricosanoate, docosanoate, and nonadecanoate], two 2-amino-1,3,4-alkanetriols [heptadecanetriol (major component) and octadecanetriol], and methyl glucoside. The nucleosides 2 and 3 have been identified as thymine deoxyribonucleoside and uracil deoxyribonucleoside, respectively. Apart from conventional analytical methods, field desorption mass spectrometry (FD-MS) was successfully used for the first time for the determination and confirmation of the structures of naturally occurring glycolipids and nucleosides.
    Notes: Aus dem Seestern Acanthaster planci wurden das neue Cerebrosidgemisch 1 (11.7 mg pro Individuum bei einem mittleren Körpergewicht von 150 g) sowie die beiden Nucleoside 2 (2.4 mg pro Individuum) und 3 (1.1 mg pro Individuum) isoliert. Die säurekatalysierte Methanolyse von 1 ergab die Methylester von vier α-Hydroxyfettsäuren [Tetracosanoat (Hauptbestandteil), Tricosanoat, Docosanoat und Nonadecanoat] zwei 2-Amino-1,3,4-alkantriole [Heptadecantriol (Hauptbestandteil) und Octadecantriol] sowie Methylglucosid. Die Nucleoside 2 und 3 wurden als Thymindesoxyribonucleosid bzw. Uracildesoxyribonucleosid identifiziert. Neben den konventionellen analytischen Methoden wurde erstmals die Felddesorption-Massenspektrometrie (FD-MS) für die Bestimmung und Absicherung der Struktur natürlich vorkommender Glykolipide und Nucleoside erfolgreich eingesetzt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800502
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  • 5
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    Cycloadditionen von α-Chloralkylidenamin-oxiden an Hetero-ene, I; Carbonylverbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 686-692 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition Reactions of α-Chloroalkylideneamine Oxides with Hetero-enes, I; Carbonyl CompoundsCycloaddition reaction of N-(2-chloroethylidene)cyclohexylamine oxide (2) with the hetero-enes 1a - 1f at 10°C in the presence of AgBF4 in 1,2-dichloroethane as solvent furnishes the reactive, dipolar intermediate iminium salts 3a - 3f. Subsequent reduction of 3a - 3f in water by NaBH4 yields the substituted 1,3-dioxa-4-azacyclohexanes 4a - 4f. From the bicyclic “hetero-ene” camphor (5) and from cholestanone (8) the spirocyclic compounds 7 and 9 have been obtained in an analogous way.  -  On the other hand, reaction of the hetero-enes 1c, 1e, 1f, and cyclododecanone (11) with 2 in the presence of AgBF4 give the iminium salts 3c, 3e, 3f and 12 which, in aquous 10% KCN solution, yield the nitriles 10a - 10c and 13 as mixtures of their isomers.
    Notes: Durch Cycloaddition des aus N-(2-Chlorethyliden)cyclohexylamin-oxid (2) in Gegenwart von AgBF4 in 1,2-Dichlorethan bei -10°C entstehenden reaktiven dipolaren Zwischenprodukts an die Hetero-ene 1a - 1f sowie anschließende reduktive Behandlung der Iminiumsalze 3a - 3f mit NaBH4 in Wasser entstehen die substituierten 1,3-Dioxa-4-azacyclohexane 4a - 4f; aus dem bi-cyclischen “Hetero-en” Campher (5) und aus Cholestanon (8) werden in analoger Weise die spiro-cyclischen Verbindungen 7 bzw. 9 erhalten.  -  Andererseits werden aus 1c, 1e, 1f sowie aus Cyclododecanon (11) mit 2 in Gegenwart von AgBF4 und anschließender Reaktion der Iminiumsalze 3c, 3e, 3f bzw. 12 mit 10proz. wäßriger KCN-Lösung die Nitrile 10a - 10c sowie 13 als Isomerengemische synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800507
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  • 6
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    Synthese heteroaromatisch substituierter Harnstoffe und Chlorformamidine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 693-698 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Heteroaromatic Substituted Ureas and ChloroformamidinesCurtius degradation of heteroaromatic carbonyl azides leads to isocyanates, which react with amines to give the trisubstituted ureas 1. Some of these can be converted into the corresponding chloroformamidines 2 by chlorination with CCl4/(C6H5)3P.
    Notes: Der Curtius-Abbau heteroaromatischer Carbonsäureazide führt zu Isocyanaten, die mit sekundären Aminen zu den trisubstituierten Harnstoffen 1 reagieren. Einige dieser Harnstoffe können durch Chlorierung mit CCl4/(C6H5)3P in die entsprechenden Chlorformamidine 2 übergeführt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800508
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  • 7
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    Herstellung bi- und tricyclischer Pyrrol-SystemeHerrn Prof. Dr. Dr. h. c. R. Huisgen in freundschaftlicher Verbundenheit zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 703-714 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Bi- and Tricyclic PyrrolesHerrn Prof. Dr. Dr. h. c. R. Huisgen in freundschaftlicher Verbundenheit zum 60. Geburtstag gewidmet.Phthalimidoalkane-1,4-diones smoothly react with aromatic and aliphatic amines to give the substituted (phthalimidoalkyl)pyrroles 1 - 16. Hydrazinolysis of these compounds yields tricyclic 4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines 17 - 23 and bicyclic pyrrolo[1,2-c]imidazoles 24, 25, pyrrolo[1,2-c]pyrimidines 26, 27, pyrrolo[1,2-a]pyrazines 28 - 30, and pyrrolo[2,1-d][1,4]diazepines 31, 32, respectively.
    Notes: Phthalimidoalkan-1,4-dione lassen sich leicht mit aromatischen und aliphatischen Aminen zu substituierten (Phthalimidoalkyl)pyrrolen 1 - 16 umsetzen; die anschließende Hydrazinolyse der Produkte liefert die tricyclischen 4H-Pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine 17 - 23 bzw. die bicyclischen Pyrrolo[1,2-c]imidazole 24, 25, Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine 26, 27, Pyrrolo[1,2-a]pyrazine 28 - 30 und Pyrrolo[2,1-d][1,4]diazepine 31, 32.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800510
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  • 8
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    Additionen von Organozink verbindungen an C = C-Bindungen, III. Anlagerung von Bis(2-methylallyl)zink an para - an meta substituierte Styrole (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 736-743 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Organozinc Compounds to C = C-Bonds, III1).  -  Addition of Bis(2-methylallyl)zinc to para- and meta-Substituted StyrenesA Hammett correlation between the ratio of M → Cprim/M → Csec addition and the substituent constants s̰+ has been found for the addition of bis(2-methylallyl)zinc (1) to p- and m-substituted styrenes 2 - 8. Electron donating substituents favour M → Cprim addition, electron withdrawing substituents M → Csec addition.
    Notes: Für die Addition von Bis(2-methylallyl)zink (1) an p- und m-substituierte Styrole 2 - 8 wurde eine Hammett-Beziehung zwischen dem Verhältnis von M → Cprim/M → Csek-Addition und den Substituentenkonstanten s̰+ gefunden. Elektronenabgebende Substituenten begünstigen die M → Cprim-Addition, elektronenanziehende Substituenten die M → Csek-Addition.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800513
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  • 9
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    Reaktionen von Nickelocen mit Organomagnesiumverbindungen und Bildung von η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel-Komplexen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 744-753 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Nickelocene with Organomagnesium Halides and Preparation of η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel ComplexesNickelocene (1) reacts in ether/THF (ca. 5:1) with the 2-alkenylmagnesium compounds 2 - 5 and 11 in a molar ratio Ni/Mg - R = 1 to give the η3-allyl-η5-cyclopentadienylnickel complexes 6 - 9 and 12. Analogous compounds 14 - 19 are formed by the reaction of isopropyl- or isobutylmagnesium halide and 1,3-dienes with 1. Mixtures of isomeric allyl complexes are formed in the reaction of unsymmetrically substituted 1,3-dienes. The mixtures of syn-anti isomers equilibrate at 90°C. At 120°C an equilibration between the allylic isomers occurs.
    Notes: Nickelocen (1) reagiert in Ether/THF (ca. 5:1) mit den 2-Alkenylmagnesiumverbindungen 2 - 5 und 11 im Molverhältnis Ni/Mg - R = 1 glatt zu den η3-Allyl-η5-cyclopentadienylnickel-Komplexen 6 - 9 und 12. Analoge Verbindungen 14 - 19 entstehen bei gleichzeitiger Einwirkung von Isopropyl- oder Isobutylmagnesiumhalogeniden und 1,3-Dien auf 1. Mit unsymmetrisch substituierten 1,3-Dienen entstehen Mischungen isomerer Allylkomplexe, die beim Erhitzen auf 90°C in Gleichgewichtsgemische der syn-anti-Isomeren und bei 120°C in solche der Allyl-Isomeren übergehen.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800514
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  • 10
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    1,2-Naphthochinon-Derivate aus Kulturen des Mycosymbionten der Flechte Trypethelium eluteriae (Trypetheliaceae) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 779-785 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2-Naphthochinon-Derivate from Cultures of the Mycosymbiont from the Lichen Trypethelium eluteriae (Trypetheliaceae)From cultures of the mycosymbiont of the tropical cortical lichen Trypethelium eluteriae Sprengel the antibiotically active 1,2-naphthoquinones trypethelone (2), trypethelone methyl ether (3), 8-methoxytrypethelone methyl ether (5), and 4′-hydroxy-8-methoxytrypethelone methyl ether (6) have been isolated. The substitution pattern of these new derivatives of (+)-dunnione (1) is in accord with a polyketide biogenesis of the quinone system.
    Notes: Aus Kulturen des Mycosymbionten der tropischen Rindenflechte Trypethelium eluteriae Sprengel wurden die antibiotisch aktiven 1,2-Naphthochinone Trypethelon (2), Trypethelon-methylether (3), 8-Methoxytrypethelon-methylether (5) und 4′-Hydroxy-8-methoxytrypethelon-methylether (6) isoliert. Es handelt sich um Derivate des (+)-Dunnions (1), deren Substituentenanordnung mit einer Polyketidbiogenese des Chinonsystems im Einklang ist.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800517
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  • 11
    Electronic Resource
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    Synthesis of Isomeric N-Benzyl Derivatives of 1,2-Propanediamine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 786-790 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthese isomerer N-Benzylderivate des 1,2-PropandiaminsBenzaldehyd reagiert mit der 1-Aminogruppe des 1,2-Propandiamins viel leichter zur Schiffschen Base als mit der 2-Aminofunktion. Dieser Unterschied ermöglicht die Synthese aller isomeren Mono-sowie Dibenzylderivate von racemischem und chiralem 1,2-Propandiamin (Schema 1, Tabelle 1).
    Notes: Benzaldehyde reacts with the 1-amino group of 1,2-propanediamine (1) to give a Schiff base much more readily than with the 2-amino group. This difference permits synthesis of all the isomeric mono- and dibenzyl derivatives of racemic and chiral 1,2-propanediamine (Table 1, Scheme 1).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800518
    Location Call Number Expected Availability
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  • 12
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    Oxidative Umlagerung von α-Benzylidenketonen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1283-1295 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Rearrangement of α-Benzylideneketones with Thallium(III) Nitrate in MethanolSterically unhindered arylidene- and diarylideneacetones 1 or 2 having electron releasing aryl groups yielded with thallium(III) nitrate in methanol β-ketoacetals 3, 4 and 5, respectively. Electronegatively substituted 1f and sterically hindered 1g and 1h gave the 4-arylcrotonic esters 7 and by-products, while 1,3-dibenzylidenacetone (2a) yielded besides the expected products also the branched acetal esters 13a and 13b. Formation of the anomalous products 7 and 13 can be rationalized assuming a common cyclopropanone type intermediate.
    Notes: Sterisch unbehinderte Aryliden- und Diarylidenacetone 1 bzw. 2 mit elektronenspendenden Aryl-gruppen liefern mit Thallium(III)-nitrat in Methanol die β-Ketoacetale 3, 4 bzw. 5. Das elektronegativ substituierte 1f sowie die sterisch gehinderten Acetonderivate 1g und 1h ergeben die 4-Arylcrotonsäureester 7 und Nebenprodukte, während aus 1,3-Dibenzylidenaceton (2a) neben den erwarteten Produkten auch die verzweigten Acetalester 13a und 13b entstehen. Für die Bildung der anomalen Produkte 7 und 13 wird als gemeinsames Zwischenprodukt ein Cyclopropanonderivat vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800812
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 13
    Electronic Resource
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    Masthead (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800901
    Location Call Number Expected Availability
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    Fulltext
  • 14
    Electronic Resource
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    Dimere Naphthochinone, IV. Synthese von Biramentaceon, Mamegakinon und Rotundichinon (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1321-1347 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimeric Naphthoquinones, IV1).  -  Synthesis of Biramentaceone, Mamegakinone and RotundiquinoneMamegakinone (8a), biramentaceone (12a), 3,3′-bijuglone (8b), 2,2′-bijuglone (12b) and their methyl ethers were prepared by oxidative coupling of substituted 4-methoxy-1-naphthols; indigoids like 24 are intermediates. Cooxidation of the isomeric dimethoxy-1-naphthols 4a, 9a and 4b, 9b yields rotundiquinone dimethyl ether (29c) and 2,3-bijuglone dimethyl ether (29d) in the same manner.  -  Characters and spectra of the compounds are discussed.
    Notes: Mamegakinon (8a), Biramentaceon (12a), 3,3′-Bijuglon (8b) und 2,2′-Bijuglon (12b) sowie deren Methylether wurden durch Phenoloxidation geeignet substituierter 4-Methoxy-1-naphthole über indigoide Zwischenstufen vom Typ 24 synthetisiert. Die Cooxidation der isomeren Dimethoxy-1-naphthole 4a, 9a bzw. 4b, 9b lieferte analog Rotundichinon-dimethylether (29c) und 2,3-Bijuglon-dimethylether (29d).  -  Eigenschaften und Spektren der Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800815
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  • 15
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    (Cycloalkylmethyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titan(III)-Komplexe (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1361-1370 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Cycloalkylmethyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titanium(III) ComplexesReaction of bis(cyclopentadienyl)titanium dichloride (1) and isopropylmagnesium bromide (2) with the methylenecycloalkanes 3-8 (cyclopropane), 35 (cyclobutane), and 37 (cyclopentane) leads to the (cycloalkylmethyl)bis(cyclopentadienyl)titanium(III) compounds 9-14, 36, and 38. The cyclopropylmethyl complexes 12-14, which have at least two geminal methyl substituents, are stable. Compounds 9-11, 36, and 38, in which appropriate substituents are lacking, rearrange by ring opening followed by C = C bond isomerization to give the (η3-allyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titanium complexes 23-26 and 40.
    Notes: Bei der Reaktion von Bis(cyclopentadienyl)titandichlorid (1) und Isopropylmagnesiumbromid (2) mit den Methylencycloalkanen 3-8 (Cyclopropan), 35 (Cyclobutan) und 37 (Cyclopentan) entstehen die (Cycloalkylmethyl)bis(cyclopentadienyl)titan(III)-Verbindungen 9-14, 36 und 38. Bei mindestens einer geminalen Dimethylsubstitution sind die Cyclopropylmethyl-Komplexe 12-14 stabil. Bei fehlender oder ungeeigneter Substitution lagern sich die Verbindungen 9-11, 36 und 38 durch Ringöffnung und anschließende C = C-Bindungsisomerisierung in die (η3-Allyl)bis(η5-cyclopentadienyl)titan-Komplexe 23-26 und 40 um.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800903
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  • 16
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLIII.Versuche mit lithiierten α,ω-Alkylendiisocyaniden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 28-36 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLIII1).  -  Experiments with Lithiated α,ω-Alkylene Diisocyanides1,2-Ethylene diisocyanide (4a) reacts with two equivalents of butyllithium (- 100°C) to give 1,1-dilithio-1,2-ethylene diisocyanide (7) which with ketones yields the oxazines 11. - 1,3-Propylene diisocyanide (4b) reacts with one equivalent butyllithium (- 70°C) to furnish 1-lithio-1,3-propylene diisocyanide (12) which cyclizes to afford 3-lithio-1-pyrrolin-3-yl isocyanide (14). With ketones, chlorotrimethylsilane, and epoxides 14 furnishes the compounds 17-19 and 21. -1,4-Butylene diisocyanide (4c) reacts (- 100°C) with one equivalent butyllithium to give 1-lithio-1,4-butylene diisocyanide (23), and with two equivalents to give 1,4-dilithio-1, 4-butylene diisocyanide (28). Both compounds are thermolabile, but can be trapped by electrophils which react below -60°C.
    Notes: 1,2-Ethylendiisocyanid (4a) reagiert mit zwei Äquivalenten Butyllithium (-100°C) zum 1,1-Dilithio-1,2-ethylendiisocyanid (7), das mit zwei Äquivalenten eines Ketons die Oxazine 11 liefert.  -  1,3-Propylendiisocyanid (4b) liefert mit einem Äquivalent Butyllithium ( - 70°C) 1-Lithio-1,3-propylendiisocyanid (12), das zum 3-Lithio-1-pyrrolin-3-ylisocyanid (14) cyclisiert, welches mit Ketonen, Chlortrimethylsilan und Epoxiden die Verbindungen 17-19 und 21 liefert.  -  1,4-Butylendiisocyanid (4c) ergibt mit einem Äquivalent Butyllithium 1-Lithio-1,4-butylendiisocyanid (23), mit zwei Åquivalenten 1,4-Dilithio-1,4-butylendiisocyanid (28) (- 100°C). Beide Lithiumverbindungen sind thermolabil, können aber mit solchen Elektrophilen abgefangen werden, die bereits unterhalb -60°C reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800104
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  • 17
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    Nucleotide, XI. Synthese und Eigenschaften von Dinucleosidmonophosphaten mit Thymidin und 1-(2′-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazinen als BausteineHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 50-64 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, XI1).  -  Synthesis and Properties of Dinucleoside Monophosphates with Thymidine and 1-(2′-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines as Building BlocksHerrn Prof. Dr. H. Bredereck in Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet.The synthesis of various dinucleoside monophosphates (6a-e) with thymidine (3a) and 1-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazines (3b-d) as building blocks via the phosphotriester approach is described. The completely protected phosphotriesters (4a -e) as well as the partially deblocked intermediates (5a-e) have been isolated and characterized by physical methods. Intramolecular interactions in the free dinucleoside monophosphates 6a-e have been detected by the determination of the hypochromicities and measurement of CD spectra, revealing a small base-stacking effect. Enzymatic hydrolysis of the dinucleoside monophosphates with snake venom and spleen phospodiesterase strongly depends on various structural features and is greatly retarded in presence of the 6,7-diphenyllumazine moiety as an aglycone.
    Notes: Die Synthese verschiedener Dinucleosidmonophosphate (6a-e) mit Thymidin (3a) und 1-(2′-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)lumazinen (3b-d) als Bausteine wird mit Hilfe der Phosphotriester-Methode realisiert. Die voll- (4a - e) und partiell-geschützten Phosphotriester (5a - e) werden isoliert und durch physikalische Daten charakterisiert. Intramolekulare Wechselwirkungen in den freien Dinucleosidmonophosphaten 6a-e werden durch Bestimmung der Hypochromizitäten und Aufnahme von CD-Spektren nachgewiesen und deuten auf eine schwache Basen-Stapelung hin. Enzymatische Hydrolysen dieser Dinucleosidmonophosphate mit Milz- und Schlangengift-Phosphodiesterase zeigen eine starke Strukturabhängigkeit und sind bei Gegenwart des 6,7-Diphenyllumazins als Aglykon stark verlangsamt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800106
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  • 18
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    Synthesen mit Isoxazolinen, 4. Baseninduzierte Ringöffnung von 2-Isoxazolinen; Synthese von α-Enoximen und -Enonen aus Alkenen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 80-100 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses via Isoxazolines, 41).  -  Base-initiated Ring Opening of 2-Isoxazolines; Synthesis of α-Enoximes and -Enones from Alkenes2,3)The 2-Isoxazolines 2a - e and 5 undergo ring cleavage on treatment with lithium diisopropylamide (LDA) at -78 → 0°C to afford sterically homogeneous α-enoximes 3a-e and 6. 1H- and 13C-NMR data establish that these compounds have retained the C = N-configuration of the starting isoxazoline. Subsequent deoximation by acidic TiCl3 solution in DMF yields the α-enones 4a-e and the tetrahydropyran 7, respectively. This constitutes a new, regioselective sequence (1 → 4) for the acylation of alkenes, which avoids cationic intermediates. Studies to determine the mechanistic course and the scope of the ring cleavage reaction show that endo and/or exo anions are formed first, depending on the substitution pattern. The former may isomerize (≥ -78°C) to produce enoximates; both offer the possibility to prepare new 4- or 3α-substituted isoxazolines by the reaction with electrophiles as demonstrated by two examples (2f, 2h).
    Notes: Die 2-Isoxazoline 2a -e und 5 erleiden unter der Einwirkung von Lithiumdiisopropylamid (LDA) bei - 78 → 0°C Ringöffnung zu den sterisch einheitlichen α-Enoximen 3a - e bzw. 6. Diese weisen nach 1H- und 13C-NMR-Daten die im Edukt vorgegebene C = N-Konfiguration auf. Die anschließende Desoximierung mittels saurer TiCl3-Lösung in DMF liefert die α-Enone 4a-e bzw. das Tetrahydropyran 7. Es liegt somit eine neue regioselektive Alken-Acylierungsfolge (1 → 4) vor, die unter Vermeidung kationischer Zwischenstufen verläuft. Untersuchungen zum Mechanismus und Anwendungsbereich der Ringöffnung zeigen, daß je nach Substitutionsmuster endo-und/oder exo-Isoxazolin-Anionen 10 bzw. 11 gebildet werden. Erstere können zu Enoximaten isomerisieren (≥ -78°C); beide bieten durch Umsetzung mit Elektrophilen die Möglichkeit, neue 4- oder 3α-substituierte Isoxazoline herzustellen, was an zwei Beispielen (2f, 2h) gezeigt wird.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800108
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  • 19
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    Dimere Naphthochinone, II. Einfache und regioselektive Synthese von Naphthohydrochinon-monoalkylethern über 2,3-Dihydronaphthochinone (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 140-157 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimeric Naphthoquinones, II1) - Simple and Regioselective Synthesis of Naphthoquinol Monoalkyl Ethers via 2,3-DihydronaphthoquinonesOn catalysis of hydrogen chloride or thionyl chloride, 1,4-naphthalenediole (2 a) reacts with primary or secundary alcohols via the tautomeric 2,3-dihydronaphthoquinone (9) to give naphthoquinol monoalkyl ethers 2b - n in high yields. The influence of the substitution pattern on the regioselectivity of the reaction has been investigated.
    Notes: Naphthohydrochinon (2a) reagiert unter Katalyse von Chlorwasserstoff oder Thionylchlorid über das tautomere 2,3-Dihydronaphthochinon (9) mit primären und sekundären Alkoholen in hoher Ausbeute zu den Naphthohydrochinon-monoalkylethern 2b-n. Der Einfluß von Substituenten auf die Regioselektivität der Reaktion wird untersucht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800111
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  • 20
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    Synthesen mit Isoxazolinen, 6. Asymmetrische Induktion bei der Reduktion von 2-Isoxazolinen zu γ-Aminoalkoholen mit zwei und drei benachbarten Stereozentren2,3) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 122-139 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses via Isoxazolines, 61). - Asymmetric Induction in the Reduction of 2-Isoxazolines to Yield γ-Amino Alcohols with Two or Three Vicinal Stereocentres2,3)The substituted 3-aminopropanols 3 and 5 with two or three adjacent chiral centres are prepared from alkenes and nitrile oxides via LiAlH4 reduction of intermediate isoxazolines 2 and 4, respectively, in a regio- and stereoselective mode. 4-Alkyl groups give rise to β-3 in ca. 40-70% stereo-selectivity. cis-4,5-Disubstitution leads to an excess of 80 - 90% of β-5, in the case of the trans-compound 4b to an excess of 45% of β-5. 1,3-Asymmetric induction here exceeds 1,2-induction, which points to Li…O complexation during the hydride-transferring step. LiAlH4 reduction of 4,5-dimethylisoxazolines 4a and 4b shows approximate additivity of substituent effects (ΔΔG
    Notes: Die substituierten 3-Aminopropanole 3 und 5 mit zwei oder drei benachbarten Chiralitätszentren werden regio- und stereoselektiv aus Alkenen und Nitriloxiden durch LiAlH4-Reduktion der Isoxazolin-Zwischenprodukte 2 bzw. 4 erhalten. 4-Alkylgruppen bewirken bei der Reduktion zu β-3 ca. 40- bis 70proz. Stereoselektivität, bei cis-4,5-Disubstitution wird ein überschuß von 80-90%, bei trans-Stellung (4b) ein solcher von ca. 45% an β-5 erhalten. Die 1,3-asymmetrische Induktion übertrifft dabei die 1,2-Induktion, was mit Li…O-Komplexierung beim Hydrid-Additionsschritt gedeutet wird. Bei der LiAlH4-Reduktion der 4,5-Dimethylisoxazoline 4a und 4b wird näherungsweise Additivität der Substituenteneffekte (ΔΔG
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800110
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  • 21
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    Beiträge zur Kenntnis des chromophoren Systems der Corrine, VI. Notiz über die partielle ozonolytische Ringöffnung am Dicyano-10-bromcobinamid (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 165-167 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Knowledge of the Corrin Chromophore, VIi).  -  Note on the Partial Ozonolytic Ring Cleavage of Dicyano-10-bromocobinamideReaction of dicyano-10-bromocobinamide (1) with 1.2 equivalents of ozone at - 60°C in methanol followed by reductive work-up yields the 5,6-monoseco derivative 2.
    Notes: Die Umsetzung von Dicbano-10-bromcobinamid (1) mit 1.2 Åquivalenten Ozon bei -60°C in Methanol führt nach reduktiver Aufarbeitung zum 5,6-Monoseco-Derivat 2.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800113
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  • 22
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    Notiz über positionsspezifische übergangsmetallbedingte Hydridabstraktion aus Carbanionen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 171-173 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydride Eliminations, VIII1).  -  Note on Site-Specific Hydride Abstraction from CarbanionsReaction of lithium and magnesium alkyl compounds at - 20 to 0°C with ethylene in the presence of nickel chloride leads under β-hydride abstraction to completely site-specific olefin formation. In stereochemically relevant cases the formation of the thermodynamically less stable Hofmann product is slightly preferred.
    Notes: Lithium- und Magnesiumalkylverbindungen reagieren bei - 20 bis 0°C mit Ethylen in Gegenwart von Nickelchlorid unter β-Hydridabstraktion in streng positionsspezifischer Bildung zu Olefinen. In stereochemisch relevanten Füllen wird die Bildung des thermodynamisch weniger stabilen Hofmann-Produkts geringfügig bevorzugt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800115
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  • 23
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    Beiträge zur Kenntnis des chromophoren Systems der Corrine, VII. Notiz über die Reaktion von Diazoessigsäure-methylester mit Lactamen; eine Modellreaktion zur Cyclisierung von 5,6-Dioxo-monosecocorrinenKorrespondenz bitte an H. H. Inhoffen, Institut für Organische Chemie der Techn. Univ., Schleinitzstraße, D-3300 Braunschweig, richten. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 168-170 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Knowledge of the Corrin Chromophore, VII1).  -  Note on the Reaction of Methyl Diazoacetate with Lactams; a Model Reaction for the Cyclisation of 5,6-DioxomonosecocorrinsThe copper-catalyzed reaction of methyl diazoacetate with the lactam 1 or the thiolactams 3 and 4 yields the O and S-alkylated products. In the case of lactam 2 the N-alkyl compound 10 is obtained.
    Notes: Die Umsetzung von Diazoessigsäure-methylester mit dem Lactam 1 oder den Thiolactamen 3 und 4 führt unter Kupferkatalyse zu O- bzw. S-alkylierten Produkten, im Falle des Lactams 2 zur N-Alkylverbindung 10.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800114
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  • 24
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    Synthese natürlich vorkommender p-Hydroxyacetophenon-Derivate, IIIHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 185-191 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Naturally Occurring p-Hydroxyacetophenone Derivatives, III Synthese natürlich vorkommender p-Hydroxyacetophenon-Derivate, IIIHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet.Starting with different p-hydroxyacetophenone derivatives ten naturally occurring compounds have been synthesized. The synthesis of the vinyl chromene 18 gave unexpected difficulties as the dehydration of the corresponding alcohol was not successful. However, the tosylhydrazone 17 afforded the desired vinyl compound.
    Notes: Ausgehend von p-Hydrogxyacetophenon-Derivaten wurden zehn natürlich vorkommende Verbindungen dargestellt. Die Synthese des Vinylchromens 18 machte unerwartete Schwierigkeiten, da die Wasserabspaltung bei dem entsprechenden Alkohol nicht gelang. Jedoch liefert das Tosylhydrazon 17 die gewünschte Vinylverbindung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800203
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  • 25
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    Studien zur β-Lactam-Synthese, VI. Austausch der Tritylthio- und der Methylthio-Gruppe in N-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)-acrylsäure-alkylestern2) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1527-1539 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on β-Lactam Synthesis, VI.  -  Exchange of Tritylthio and Methylthio Groups in N-Protected Alkyl 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylatesReaction of trans-3-azido- and trans-3-phthalimido-4-tritylthio-2-azetidinones 5a and 5b with silver nitrate in methanol according to the method of Lattrell yielded the silver thiolates 6a and 6b, respectively, whereas the trans-4-acylamino derivative 9a was solvolyzed to give trans-4-methyl ether 10a [presumably via oxazolineazetidinone (azetooxazolone) 30a].  -  Oxidative detritylation of 11 with iodine provided the azetidinone-4-disulfide 14. A one pot reaction of iodine/sodium p-toluenesulfinate with trityl thioethers 11 and 9a afforded the trans-4-(p-toluenesulfonylthio)-2-azetidinones 13 and 18.  -  Cleavage of methyl thioethers 20 and 27 by sulfuryl chloride and of sulfoxides 21 and 28 by thionyl chloride yielded predominantly trans-chlorides 23 and 29. The trans-3-acylamino-4-chloro-2-azetidinones 29 were cyclized to give cis-fused 4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-ones (azeto[3,2-d]oxazolones) 30, which react with methanol (catalyzed by tin(II) chloride) to yield trans-3-acylamino-4-methoxy-2-azetidinones 10.
    Notes: Die trans-3-Azido- und trans-3-Phthalimido-4-tritylthio-2-azetidinone 5a und 5b ergaben nach der Methode von Lattrell mit Silbernitrat in Methanol die Silberthiolate 6a und 6b, während das trans-3-Acylamino-Derivat 9a [vermutlich über das Oxazolinazetidinon (Acetooxazolon) 30a] zum trans-4-Methylether 10a solvolysierte.  -  Die oxidative Detritylierung von 11 mit Iod führte zum Azetidinon-4-disulfid 14. Mit Iod/Natrium-p-toluolsulfinat erhielt man aus den Tritylthioethern 11 und 9a im “Eintopf”-Verfahren die trans-4-(p-Toluolsulfonylthio)-2-azetidinone 13 und 18.  -  Die Spaltung der Methylthioether 20 und 27 mit Sulfurylchlorid oder der Sulfoxide 21 und 28 mit Thionylchlorid ergab überwiegend die trans-Chloride 23 bzw. 29. Die trans-3-Acyl-amino-4-chlor-2-azetidinone 29 wurden zu den cis-verknüpften 4-Oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-onen (Azeto[3,2-d]oxazolonen) 30 cyclisiert und mit Methanol unter Zinn(II)-chlorid-Katalyse zu den trans-4-Methoxy-2-azetidinonen 10 geöffnet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801009
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  • 26
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    Über Cyanoelpasolithe AI2BIMIII(CN)6 mit AI = Tetramethyl-ammonium und das Fluorid [N(CH3)4]2CsFeF6Professor Karl Dimroth zum 70. Geburtstage am 18. August 1980 gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1549-1556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyano Elpasolites AI2BIMIII(CN)6 with AI = Tetramethylammonium and the Fluoride [N(CH3)4]2CsFeF6Professor Karl Dimroth zum 70. Geburtstage am 18. August 1980 gewidmet.The cubic compounds [N(CH3)4]2CsM(CN)6 (MIII = Cr, Fe, Co) and the tetragonal product of fluorination, [N(CH3)4]2CsFeF6, are characterized by their X-ray powder and IR-spectroscopic data.
    Notes: Die kubischen Verbindungen [N(CH3)4]2CsM(CN)6 (MIII = Cr, Fe, Co) und das tetragonale Fluorierungsprodukt [N(CH3)4]2CsFeF6 werden röntgenographisch und IR-spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801011
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  • 27
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    Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen, VI. 7-Aminoperhydro-1,4-oxazepine und -diazepine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1573-1582 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Seven-Membered Rings by 1,5-Cycloadditions, VI1). - 7-Aminoperhydro-1,4-oxazepines and -diazepines3-Alkyl-1,3-oxazolidines 2 react with enamines 1 in the presence of trifluoroacetic acid to give 7-dialkylaminoperhydro-1,4-oxazepines 3. 1,3-Dimethyl-1,3-imidazolidine (2d) reacts with 4-(2-methyl-1-propenyl)morpholine (1a) to give 1,4,6,6-tetramethyl-7-morpholino-2,3,4,5,6,7-hexa-hydro-1 H-1,4-diazepine (3m)
    Notes: 3-Alkyl-1,3-oxazolidine 2 geben mit den Enaminen 1 in Gegenwart von Trifluoressigsäure die 7-Dialkylaminoperhydro-1,4-oxazepine 3. 1,3-Dimethyl-1,3-imidazolidin (2d) reagiert mit 4-(2-Methyl-1-propenyl)morpholin (1a) zum 1,4,6,6-Tetramethyl-7-morpholino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1 H-1,4-diazepin (3m).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801013
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  • 28
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    3H-Selenolo[2,3-d]-1,2-thiol-3-on und 8H-Diselenolo-[3,2-b:2′,3′-e]thiopyran-8-on, zwei neue Ringsysteme (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1620-1622 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3H-Selenolo[2,3-d]-1,2-thiol-3-one and 8H-Diselenolo[3,2-b: 2′,3′-e]thiopyran-8-one, Two New Ring SystemsThe two title compounds 1 and 3a are described. They each contain a new heterocyclic ring system. The thiopyran 3a is obtained by refluxing 1 with copper powder in xylene.
    Notes: Die Titelverbindungen 1 und 3a werden beschrieben. Sie enthalten beide ein bisher unbekanntes heterocyclisches Ringsystem. Das Thiopyran 3a entsteht durch Kochen von 1 mit Kupferpulver in Xylol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801017
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  • 29
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    Notiz zur Reaktion von Oxepin mit Nitrosoverbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1630-1631 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Reaction of Oxepin with Nitroso CompoundsOxepin (2) and p-chloronitrosobenzene (1) react to give the nitrone 3.
    Notes: Oxepin (2) gibt mit p-Chlornitrosobenzol (1) das Nitron 3.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801019
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  • 30
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    Masthead (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801101
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  • 31
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    Synthese und NMR-Spektren von Diazadiphosphetidinen, II (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1651-1658 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and NMR Spectra of Diazadiphosphetidines, II1,3,2λ5,4λ5-Diazadiphosphetidines are synthesized from PCl5 and aniline derivatives. They are partially or fully dissociated in solution to give substituted (phenylimido)phosphoric trichlorides. The dependence of the dissociation on the solvent, the temperature, and the concentration has been investigated. The reaction products of anilines and C6H5PCl4 or (C6H5)2PCl3 are exclusively monomers, i. e. they are substituted phenyl(phenylimido)phosphonic dichlorides 3 or diphenyl-(phenylimido)phosphinic chlorides 4, respectively.
    Notes: 1,3,2λ5,4λ5-Diazadiphosphetidine 1 werden aus PCl5 und Anilinderivaten synthetisiert. Sie liegen in Lösung teilweise oder ganz dissoziiert als substituierte (Phenylimido)phosphorsäuretrichloride 2 vor. Es wurde die Abhängigkeit der Dissoziation vom Lösungsmittel, der Temperatur und der Konzentration untersucht. Die Reaktionsprodukte aus Anilinen und C6H5PCl4 oder (C6H5)2PCl3 sind ausschließlich monomer, d. h. es handelt sich um substituierte Phenyl(phenylimido)phosphonsäuredichloride 3 bzw. Diphenyl(phenylimido)phosphinsäurechloride 4.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801103
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  • 32
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    Reaktionen von Chlorboranen mit bifunktionellen Basen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1659-1664 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Chloroboranes with Bifunctional BasesReaction of trichloroborane with 2-(trimethylsilylamino)pyridine (1b) and 2-(trimethylsilyloxy)-pyridine (2b) yields the dimeric dichloro(2-pyridylamino)borane 4 and the dimeric dichloro-(2-pyridyloxy)borane 5, respectively. In a 1:2 molar ratio tetrachlorodiborane(4) and 2b react to form the bicyclus 6, while equimolar amounts react in a complex way.
    Notes: Aus Trichlorboran erhält man mit 2-(Trimethylsilylamino)pyridin (1b) und 2-(Trimethylsilyloxy)-pyridin (2b) das dimere Dichlor(2-pyridylamino)boran 4 bzw. das dimere Dichlor(2-pyridyloxy)-boran 5. Tetrachlordiboran(4) und 2b setzen sich bei einem Molverhältnis von 1:2 zum Bicyclus 6 um, während äquimolare Mengen unübersichtlich reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801104
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  • 33
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    Nucleophile Substitution an Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-diazonium-Ionen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1689-1698 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Substitution at Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-ene-11-diazonium IonsThe nitrous acid deamination of tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-ylamines 14 and 16 in the presence of sodium bromide afforded the tricyclic bromides 18 and 19 with 〉 99% retention. Configurations were assigned by chemical correlation via the carboxylic acids 13 and 15. Deuterium incorporation in D2O indicated some epimerization of the diazonium ions at higher concentrations of sodium bromide, leading to a decrease in stereospecificity. The retention of configuration observed in this study is attributed to the intervention of partially opened cyclopropyl cations.
    Notes: Die Desaminierung der Tricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-en-11-ylamine 14 und 16 mit salpetriger Säure in Gegenwart von Natriumbromid ergab die tricyclischen Bromide 18 und 19 mit 〉 99% Konfigurationserhaltung. Die Konfigurationszuordnung erfolgte durch chemische Korrelation über die Carbonsäuren 13 und 15. Deuterium-Einbau in D2O zeigte eine geringe Epimerisierung der Diazonium-Ionen bei höheren Natriumbromid-Konzentrationen an, die zu verminderter Stereospezifität führt. Die beobachtete Konfigurationserhaltung wird mit dem Auftreten teilgeöffneter Cyclopropylkationen erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801107
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  • 34
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    Zur Struktur rhodiumhaltiger Corrinoide (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1699-1710 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of Rhodium Containing CorrinoidsReaction of hydrogenobyrinic acid a,c-diamide (1) with [Rh(CO)2Cl]2 in glacial acetic acid/ethanol (1:1; vol.: vol.) yields rhodibyrinic acid a,c-diamide 2 as the main product. The structure of 2 is confirmed by X-ray analysis. Esterification of 2 with methanol/sulfuric acid leads to rhodibyrinic acid pentamethyl ester a,c-diamide 3a and to small amounts of its 8- and 13-epimers. Their configurations are established by CD, 1H- and 13C-NMR spectroscopy.
    Notes: Durch Umsetzung von Hydrogenobyrinsäure-a,c-diamid (1) mit [Rh(CO)2Cl]2 in Eisessig/Ethanol (1:1; Vol.: Vol.) erhält man als Hauptprodukt Rhodibyrinsäure-a,c-diamid 2. Die Identität von 2 wird durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt. Veresterung von 2 mit Methanol/Schwefelsäure führt neben Rhodibyrinsäure-pentamethylester-a,c-diamid 3a zu den entsprechenden 8- und 13-Epimeren. Deren Konfiguration wird durch CD, 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie gesichert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801108
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  • 35
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    Reaktionsfähigkeit von Trimethylsilylierungsreagentien (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1718-1721 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of Trimethylsilylation ReagentsThe reactivity of various trimethylsilylation reagents 1 on cyclopentanone (2a) and diisopropyl ketone (2b) has been investigated. Silylation potentials of the reagents 1 are reported.
    Notes: Es wird die Reaktionsfähigkeit einiger Trimethylsilylierungsreagentien 1 gegenüber Cyclopentanon (2a) und Diisopropylketon (2b) untersucht. Silylierungspotentiale der Reagentien 1 werden angegeben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801110
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  • 36
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    Konfiguration von 2-Amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-pyridyl)-3-methylbuttersäure, der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycine (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1728-1735 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Configuration of 2-Amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-2-pyridyl)-3-methylbutyric Acid, the N-Terminal Amino Acid of the NikkomycinsThe N-ethylthio(thiocarbonyl)derivative 2 of the N-terminal amino acid 1 of the nikkomycin antibiotics shows a positive Cotton effect in its circular dichroism spectrum and therefore 1 is assigned to the L-series. The relative configuration of the C atoms 3 and 4 was ascertained by 1H-NMR investigations and crystal structure analysis. Accordingly, 1 is assigned the configuration 2S,3S,4S.
    Notes: Das N-Ethylthio(thiocarbonyl)derivat 2 der N-terminalen Aminosäure 1 der Nikkomycin-Antibiotika weist Circulardichroismus mit positivem Cottoneffekt auf und 1 ist daher der L-Reihe zu-zuordnen. Die relative Konfiguration an den C-Atomen 3 und 4 wurde durch 1H-NMR- und Kristallstrukturuntersuchungen bestimmt. Danach hat 1 die Konfiguration 2S,3S,4S.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801112
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  • 37
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    Eine neue Synthese von 3-Benzoylmethylen-2,3-dihydrofuranen1) (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1744-1750 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Synthesis of 3-Benzoylmethylene-2,3-dihydrofuransThe unknown 3-benzoylmethylene-2,3-dihydrofurans 2 has been synthesized by isomerization of ditertiary diacetylenediols 1 in the presence of mercury salts. Sometimes carbocyanine type dyes 5 are formed as by-products.
    Notes: Die bisher unbekannten 3-Benzoylmethylen-2,3-dihydrofurane 2 wurden durch Isomerisierung von ditertiären Diacetylendiolen 1 in Gegenwart von Quecksilbersalzen erhalten. Als Nebenprodukte können gelegentlich Verbindungen vom Typ der Cyaninfarbstoffe 5 gebildet werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801114
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  • 38
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    Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure, in der organischen Synthese, XV. 2-Azaallylanionen aus N-(Benzyl)imidodithiokohlensäure-, N-(Benzyl)imidomonothiokohlensäure- und N-(Benzyl)imidokohlensäure-dialkylestern als Benzylaminanion-Äquivalente (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1751-1764 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metalated Nitrogen Derivatives of Carbonic Acid in Organic Synthesis, XV. - 2-Azaallyl Anions from Dialkyl N-(Benzyl)imidodithiocarbonates, -monothiocarbonates, and -carbonates as α-Benzylamine Anion Equivalents2,3)S,S′-Dimethyl N-(benzyl)imidodithiocarbonate (4a) was deprotonated by means of potassium tert-butoxide in THF or butyllithium in THF/HMPTA/hexane to give the 2-azaallyl anion 7a Its alkylation yields mixtures of the α- and γ-substitution products 11a and 14a. In contrast, anion 7b, obtained from the S.S′-diethyl derivative 4b, is trapped by electrophiles predominantly in α-position, yielding 11b with high regioselectivity. Thus 4b constitutes a synthetic equivalent for α-metalated benzylamine 1. The less acidic O,O′- and O,S-dialkyl derivatives 5 or 6 were also deprotonated and alkylated to give only α-adducts 12 or 13 via anions 8 or 9. - Lithium diisopropylamide under kinetic control predominantly abstracts a proton from an S-methyl group of 4a. The intermediate lithium compound 21 was trapped as silane 23 (besides 14aa). - Some further deprotonation experiments were also performed with the imino compounds 11aa, 11ab, 32a, and 32b in order to explore the scope of the metalation reaction.
    Notes: N-(Benzyl)imidodithiokohlensäure-S,S′-dimethylester (4a) wurde mit Kalium-tert-butoxid (in THF) oder mit Butyllithium (in THF/HMPTA/Hexan) zum 2-Azaallylanion 7a deprotoniert. Die Alkylierung von 7a ergibt Mischungen der α- und γ-Substitutionsprodukte 11a und 14a. Das Anion 7b (erhalten aus dem S,S′-Diethylester 4b) hingegen wird durch Elektrophile mit hoher Regioselektivität in α-Stellung zu lib substituiert und ist daher als Syntheseäquivalent für ein α-Benzylaminanion 1 nutzbar. Die schwächer aciden O,O′- und O,S-Dialkylderivate 5 und 6 ließen sich ebenfalls zu 2-Azaallylanionen 8 und 9 deprotonieren. Sie werden ausschließlich zu 12 und 13 alkyliert und silyliert. - Lithiumdiisopropylamid abstrahiert in 4a unter kinetischer Kontrolle bevorzugt ein Proton aus den S-Methylgruppen; das intermediäre Lithiumchelat 21 wurde als Silan 23 (im Gemisch mit 14aa) abgefangen. - Einige weitere Metallierungsexperimente wurden mit den Iminen 11aa, 11ab, 32a und 32b ausgeführt, um die Anwendungsbreite der Reaktion abzugrenzen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801115
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  • 39
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    Ligandstruktur und Komplexierung, LI. Vielzähnige Neutralliganden mit variablen Hohlräumen und Pseudohohlräumen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 425-440 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, LI1).  -  Multidentate Neutral Ligands with Variable Cavities and Pseudo CavitiesNew cyclic and non-cyclic neutral ligand systems have been synthesized. They contain repeating oligoethylene glycol ethers and carboxamide functions, which allow attractive interactions between single chain segments and with terminal groups. Crystalline complexes with alkali and alkaline earth metal ions have been isolated. The complexation of Na⊕ and competing cations has been studied with the aid of 23Na-NMR spectroscopy: The sodium cation can also be displaced by neutral molecules such as urea. Chiral open-chain ligands and their complexation with alkali and alkaline earth metal salts are described.
    Notes: Neue cyclische und offenkettige Neutralligandsysteme wurden dargestellt. Sie enthalten sich wiederholende Oligoethylenglykolether- und Carbonsäureamidfunktionen, die anziehende Wechselwirkungen einzelner Kettensegmente und zwischen endständigen Gruppen gestatten. Kristalline Komplexe mit Alkali- und Erdalkalimetallionen wurden dargestellt. Mit Hilfe der 23Na-NMR-Spektroskopie wurde die Komplexierung mit Na⊕ und konkurrierenden Ionen studiert: Das Natriumkation kann auch durch Neutralmoleküle wie Harnstoff verdrängt werden. Chirale offenkettige Liganden und ihre Komplexierung mit Alkali- und Erdalkalimetallsalzen werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800311
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  • 40
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    Reactionen mesoionischer Fünfringheterocyclen mit O-chinoiden Verbindungen, II. Ein Beitrag zum Problem der Ketentautomerie bei mesoionischen 1,3-Oxazolium-5-olaten (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1836-1849 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Mesoionic Five-membered Heterocycles with o-Quinonoid Compounds, II1).  -  A Contribution to the Problem of Ketene Tautomers of 1,3-Oxazolium-5-olates1,3-Oxazolium-5-olates acylated at C-4 react with tetrachloro-o-benzoquinone (9) to give 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ones 10 which can formally be derived from the valence tautomeric ketenes 2. There is evidence for the assumption that ketenes are not involved in these reactions as intermediates. Furthermore, the products 15a, b which probably result from [4 + 4] cycloadducts formed primarily, have been isolated. Oxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olates 8 acylated at C-3 react with 9 to give 1:2 adducts 20.
    Notes: C-4-acylierte 1,3-Oxazolium-5-olate reagieren mit Tetrachlor-o-benzochinon (9) unter Bildung von 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-onen 10, die sich formal von den valenztautomeren Ketenen 2 ableiten. Es wird ein Hinweis darauf erhalten, daß Ketene bei diesen Umsetzungen nicht ais Zwischenprodukte auftreten. Weiterhin werden die Produkte 15a, b isoliert, die möglicherweise aus primär gebildeten [4 + 4]-Cycloaddukten entstehen. C-3-acylierte Oxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olate 8 liefern mit 9 die 1:2-Addukte 20.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801121
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  • 41
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    Cyclisierungen zu 9,11-disubstituierten Acronycin-DerivatenHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 503-511 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclizations to 9,11-Substituted Acronycine DerivativesHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet.The following methods for the cyclization of olefinic precursors of acronycine, which give rise to derivatives of this alkaloid 4a substituted in positions 9 and 11, are reported: Lewis acid catalysed olefin aldehyde cyclization and subsequent oxidation converts 1b into 11-hydroxynoracronycine 4e, while 1f and 7a give 9-bromonoracronycine 4c. Base catalyzed cyclization of the oxoester 2 affords the 9,11-dihydroxy derivative 10, while the corresponding oxoaldehyde, obtainable by reduction of the enol lactone 3, gives the 9-hydroxyacridone 12.
    Notes: Es wird über folgende Methoden der Cyclisierung olefinischer Acronycinvorstufen zu 9- und 11-substituierten Derivaten dieses Alkaloids1) 4a berichtet: Lewissäuren-katalysierte Olefin-Aldehyd-Cylisierung führt, ausgehend von 1b, nach Oxidation zu 11-Hydroxynoracronycin 4e; aus 1f und 7a wird 9-Bromnoracronycin 4c erhalten. Basenkatalysierte Cylisierung des Oxoesters 2 ergibt das 9,11-Dihydroxyderivat 10, der durch Readuktion des Enollactons 3 gewinnbare kor-respondierende Oxoaldehyd das 9-Hydroxyacridon 12.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800404
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  • 42
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    Desaminierung von β- und γ-Aminoalkoholen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 518-532 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Deamination of β- and γ-Amino AlcoholsNitrous acid deaminations of the β-amino alcohols 2 and 12 afford 1,2-diols as well as ketones by pinacolic rearrangement. Both types of products arise with predominant inversion of configuration. Stereochemical studies and isotopic labeling reveal that formation of the diols involves an oxygen shift, presumably via oxirane intermediates. Deamination of the γ-amino alcohol 37 induces, in part, sequential rearrangements to give products also obtained from 12, but in different proportions and enantiomeric purities. Conformational control provides a reasonable explanation of our results.
    Notes: Die Desaminierung der β-Aminoalkohole 2 und 12 mit salpetriger Säure ergibt 1,2-Diole und durch Pinakolumlagerung Ketone. Beide Produkte werden mit überwiegender Konfigurationsumkehrung gebildet. Stereochemische Untersuchungen und Isotopenmarkierungen zeigen, daß die 1,2-Diole unter Sauerstoffverschiebung entstehen, wahrscheinlich über Oxiran-Zwischen-stufen. Desaminierung des γ-Aminoalkohols 37 führt zum Teil zu Mehrfachumlagerungen, aus denen die gleichen Produkte wie aus 12 hervorgehen, jedoch in unterschiedlicher Menge und enantiomerer Reinheit. Unsere Ergebnisse lassen sich durch konformative Kontrolle plausibel deuten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800406
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  • 43
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    Anellierungsreaktionen von N-Heterocyclen zu kondensierten Pyridonen mit Stickstoffbrückenatom (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 542-556 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Annelation Reactions of N-Heterocycles to Condensed Pyridones with Bridgehead NitrogenThe Horner-Wittig reaction of aromatic and heteroaromatic aldehydes with phosphono succinates gives the methylenesuccinates 2a - m and 4a - k in satisfactory yields. The compounds obtained have the E-configuration, as shown by 1H-NMR-spectroscopic and by chemical investigations. When heterocyclic aldehydes 3a - m having a formyl function in the α-position to a nitrogen atom are used in this reaction, pyridones 5a - m with bridgehead nitrogen can be obtained directly or via the methylene succinates.
    Notes: Die Horner-Wittig-Reaktion von aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden mit Phosphonobernsteinsäureestern führt zu den Methylenbernsteinsäureestern 2a - m und 4a - k in befriedigenden Ausbeuten. Wie durch 1H-NMR-spektroskopische und chemische Untersuchungen gezeigt wird, haben diese Verbindungen E-Konfiguration. Setzt man die heterocyclischen Aldehyde 3a - m mit Formylgruppe in α-Stellung zu einem Stickstoffatom um, so können  -  direkt oder über die Methylenbernsteinsäureester  -  die kondensierten Pyridone 5a - m erhalten werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800408
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  • 44
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    Biphenyl(tricarbonylchrom)-Komplexe, V. Optisch aktive Tricarbonylchrom-Komplexe der Diphensäure und ihrer Derivate  -  Enantiomerenreinheit, Circulardichroismus und absolute Konfiguration (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1877-1888 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Metallocenes, XLVI1).  -  Biphenyl(tricarbonylchromium) Complexes, V1).  -  Optically Active Tricarbonylchromium Complexes of Diphenic Acid and its Derivatives  -  Enantiomeric Purity, Circular Dichroism and Absolute ConfigurationOptically active mono and bis(tricarbonylchromium) complexes of diphenic acid and its monomethyl ester (cf. 7 and 8) were prepared by resolution via their cinchonidinium salts with enantiomeric purities up to 8%. Kinetic resolution of the corresponding aldehyde 12 via reduction with a chiral lithium aluminium hydride was more successful. In this case either ( + )-12 and the alcohol (-)-10 or the lactone (-)-16 were obtained. The maximum rotations [α]20D (in acetone) were determined by application of a chiral shift reagent to (-)-10 being 516°, 832° and 1094° for 10, 12 and 16; the optical yield of the asymmetric reduction was 33%. Because of the preferred configurations and conformations of the biscomplexes and after comparing the CD spectra with those of benchrotrenes of known absolute configuration the chirality (5)M-(R)A-(S)M is proposed for (-)-10 and related biphenyl complexes (-)-12 and (-)-16.
    Notes: Optisch aktive Mono- und Bis(tricarbonylchrom)-Komplexe der Diphensäure und ihres Monomethylesters (vergleiche 7 und 8) wurden durch Racematspaltung über die Cinchonidiniumsalze mit enantiomeren Reinheiten bis zu 8% erhalten. Bessere Ergebnisse lieferte die kinetische Racematspaltung durch Reduktion des entsprechenden Aldehyds 12 mit einem chiralen Lithiumaluminiumhydrid, wobei entweder ( + )-12 und der Alkohol (-)-10 oder das Lacton (-)-16 entstanden. Die maximalen [α]20D-Werte (in Aceton) wurden durch Anwendung eines chiralen Verschiebungsreagenzes auf (-)-10 ermittelt. Sie betragen für 10, 12 und 16 516°, 832° und 1094°. Für die optische Ausbeute der asymmetrischen Reduktion wurde 33% ermittelt. Aufgrund der bevorzugten Konfiguration und Konformation der Bis-Komplexe wird nach Vergleich der CD-Spektren mit jenen von Benchrotrenen bekannter Absolutkonfiguration für (-)-10 und die damit korrelierten Biphenylkomplexe (-)-12 und (-)-16 die Chiralität (5)M-(R)A-(S)M vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801124
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  • 45
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    Notiz über das ungewöhnliche Verhalten von 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-onen bei der Arylierung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1913-1916 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on Unusual Behaviour of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-ones During ArylationThe 5-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines 3a-c habe been synthesized by arylation of the corresponding 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-ones 1. However, in some of these reactions the diaryl sulfides 4a, b and 5 were formed.
    Notes: Die 5-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one 3a-c wurden durch Arylierung der entsprechenden 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin-4-one 1 hergestellt. Bei einigen dieser Umsetzungen wurden jedoch die Diarylsulfide 4a, b und 5 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801129
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  • 46
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    Umsetzungen α-metallierter Isocyanide mit einigen 1,3-Dipolen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 600-610 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLV1).  -  Reactions of α-Metalated Isocyanides with Some 1,3-DipolesReaction of α-metalated isocyanides 1a - c, f with alkylideneamine oxides (nitrones) 4 affords the 2-imidazolidinones 8. The 6-metalated 2,3-dihydro-4-H-1,2,5-oxadiazine of type 5 is postulated as decisive intermediate.  -  Benzonitrile oxide (17) reacts analogously with 1a and 1b to give 4-imidazolin-2-ones 18 and with 1e to give the 3-imidazolin-2-one 19.  -  Phenyl azide (20) reacts with two moles of 1b to give 5-(benzylideneamino)-4H,5H-1,2,3-triazoline 24. The reaction course is discussed.
    Notes: Die α-metallierten Isocyanide 1a - c, f reagieren mit den Alkylidenaminoxiden (Nitronen) 4 zu 2-Imidazolidinonen des Typs 8. Als entscheidende Zwischenstufe wird ein 6-metalliertes 2,3-Dihydro-4H-1,2,5-oxadiazin vom Typ 5 postuliert.  -  Benzonitriloxid (17) ergibt mit 1a und 1b analog die 4-Imidazolin-2-one 18, mit 1e das 3-Imidazolin-2-on 19.  -  Phenylazid (20) setzt sich mit zwei Äquivalenten 1b zum 5-Benzylidenamino-4H,5H-1,2,3-triazolin 24 um. Der Reaktions-verlauf wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800412
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  • 47
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    Zur Chemie der Schwefeldiimide, 8. En-Reaktionen mit Schwefeldiimiden  -  Struktur der En-Komponente und Reaktivität bei der Umsetzung mit Ditosylschwefeldiimid (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 629-649 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Sulfur Diimides, 81).  -  Ene Reactions with Sulfur Diimides  -  Structure of the Ene Components and Reactivity in the Reaction with Ditosyl Sulfur DiimideN,N)′-Ditosyl sulfur diimide (1) is an exceptionally reactive enophilic compound. Its reactions with many allylic derivatives give sulfinamidines 3 or  -  by sigmatropic rearrangements of 3  -  diamino sulfane derivatives 4, respectively, in good yields. Conclusions concerning relative reactivities of the ene compounds and the regio- and stereoselectivity of the reaction sequence are drawn from the results of the NMR spectrometric investigation of the reactions.
    Notes: N,N)′-Ditosylschwefeldiimid (1) ist ein außerordentlich reaktives Enophil, dessen Umsetzung mit einer großen Anzahl von Propenderivaten 2 in guter Ausbeute die Sulfinamidine 3 oder durch deren sigmatrope Umlagerung die Diaminosulfanderivate 4 liefert. Die 1H-NMR-spektrometrischen Untersuchungen dieser Umsetzungen erlauben Aussagen über die relativen Reaktivitäten der En-Komponenten und die Regio- und Stereoselektivität der Reaktionsfolge.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800415
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  • 48
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    Ergebnisse nichtbindender Wechselwirkungen, II. Notiz zur Umlagerung der isomeren Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 650-652 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Results of Nonbonded Interactions, II1).  -  Note on the Rearrangement of Isomeric Tetracyclo-[6.2.1.13,6.02,7]dodecanesThe endo-endo-chloride 1b can be rearranged to the endo-exo-chloride 2b with AlCl3 in CCl4. endo-exo-Chloride 2c is converted into 97% chloride 3b and 3% 2c.
    Notes: Das endo-endo-Chlorid 1b läßt sich mit AlCl3 in CCl4 quantitativ in 2b umlagern; das exo-endo-Chlorid 2c ergibt unter diesen Bedingungen eine Mischung von 97% Umlagerungsprodukt 3b und 3% 2c.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800416
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  • 49
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    Pyrane, 84. Hexahydrobenzotripyrane (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 2021-2030 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pyrans, 84.  -  HexahydrobenzotripyransCatalytic hydrogenation of the benzotripyranone 3 yields the hexahydrobenzotripyrans 5 und 6, while ring closure reactions of the 1,2,4-benzenetriyltris(3-oxypropionic acid) 16c and catalytic hydrogenation lead to the less symmetric isomers 21 und 12.
    Notes: Die Hexahydrobenzotripyrane 5 und 6 lassen sich durch katalytisches Hydrieren des Benzotripyranons 3 gewinnen, die weniger symmetrischen Isomere 21 und 12 aus der 1,2,4-Benzoltriyltris(3-oxypropionsäure) 16c durch Ringschlußreaktionen sowie katalytisches Hydrieren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801212
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  • 50
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    Reationen mit Phosphinalkylenen, XXXIX. Neue Aufbaumöglichkeiten für 1-Bromacetylene und aromatische sowie konjugierte EnineProf. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 2061-2071 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Phosphinealkylenes, XXXIX.  -  New Methods for the Preparation of 1-Bromoacetylenes and EnynesProf. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag.1,1-Dibromoolefins 4 are obtained in good yield from the reaction of aldehydes 1 with triphenyl-phosphane (2) and carbon tetrabromide (3). Reaction of 4 with three moles of methylene(triphenyl)phosphorane (8) leads to the propargylidene(triphenyl)phosphoranes 11 which react with aldehydes to give the enynes 13. The ylides 11 can also be prepared via the reaction of bromo-acetylenes 7, which can be obtained from 4, with two moles of 8. This reaction sequence allows the synthesis of new retinoids with enyne structures from retinal.
    Notes: Aus Aldehyden 1, Triphenylphosphan 2 und Tetrabrommethan 3 erhält man in guten Ausbeuten 1,1-Dibromolefine 4. Ihre Reaktion mit 3 Mol Methylen(triphenyl)phosphoran 8 führt zu den Propargyliden(triphenyl)phosphoranen 11, die sich mit Aldehyden zu den Eninen 13 umsetzen. 13 ist auch durch Reaktion der aus 4 erhältlichen Bromacetylene 7 mit 2 Mol 8 zugänglich. Die Reaktionsfolge ermöglicht den Aufbau neuer Retinoide mit Eninstruktur ausgehend von Retinal.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801216
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  • 51
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    Darstellung und Eigenschaften von β-Phospha-trimethincyanin-Farbstoffen mit Indolin-EndgruppenHerrn Prof. Dr. Karl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 2072-2094 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of β-Phospha-trimethinecyanine Dyes with Indoline End GroupsHerrn Prof. Dr. Karl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet.Reaction of 1,3,3-trialkyl-2-methyleneindolines 4 and 5 with phosphorus(III) halides yields, by a twofold nucleophilic substitution, the halogeno-phosphanes 6a - c, which in turn react with tri-methyloxonium tetrafluoroborate to give the β-phospha-trimethinecyanine dyes 3a, b. These β-phospha-cyanines 3a, b are the first higher-methinylogous representatives of the phospha-monomethinecyanine dyes 1, synthesized in 1964 by Dimroth and Hoffmann as the first compounds containing phosphorus in the oxidation state + 3 and with coordination number 2.  -  The 1H-, 13C-, 31P-NMR- as well as the UV/VIS spectra of these β-phospha-cyanines 3a, b and of the analogous β-“carba”-, β-aza- and β-arsa-trimethinecyanines are discussed with respect to their constitution, configuration, and π-electron-density distribution.
    Notes: Durch Umsetzung der 1,3,3-Trialkyl-2-methylenindoline 4 und 5 mit Phosphor(III)-halogeniden werden durch zweifache nucleophile Substitution die Halogenphosphane 6a - c erhalten, die beim Umsatz mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat die β-Phospha-trimethincyanin-Farbstoffe 3a, b ergeben. Diese β-Phospha-cyanine 3a, b sind die ersten höher-methinylogen Vertreter der 1964 von Dimroth und Hoffmann dargestellten Phospha-monomethincyanine  -  den ersten Verbindungen mit Phosphor in der Oxidationsstufe + 3 und mit der Koordinatonszahl 2.  -  Die 1H-, 13C-, 31P-NMR- und die UV/VIS-Spektren der β-Phospha-cyanine 3a, b und der analogen β-,„Carba“-, β-Aza- und β-Arsa-trimethincyanine werden in bezug auf Konstitution, Konfiguration und π-Elektronendichte-Verteilung diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801217
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  • 52
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    Zum Mechanismus der reduktiven Eliminierung substituierter Biphenyle aus cis-Bis(aryl)bis(triphenylphosphan)platin(II)-Verbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 928-937 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the Reductive Elimination of Substituted Biphenyls from cis-Bis(aryl)bis(triphenylphosphane)platinum(II)-CompoundsThe compounds cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O-C6H4)2], cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N-C6H4]2, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](4-CH3O-C6H4)}, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](C6H5)} and cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O - C6H4)(C6H5)] were synthesized and the temperatures of reductive elimination of substituted biphenyls measured by differential calorimetry. Linkage between the two phenyl rings to form the biphenyl system occurs exclusively at the carbon atoms bonded directly to platinum.
    Notes: Die Verbindungen cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O-C6H4)2], cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N-C6H4]2, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](4-CH3O-C6H4)}, cis-{Pt(PPh3)2[4-(CH3)2N - C6H4](C6H5)} und cis-[Pt(PPh3)2(4-CH3O - C6H4)(C6H5)] wurden synthetisiert und ihre Zersetzungs-Temperaturen der reduktiven Eliminierung substituierter Biphenyle differential-kalorimetrisch gemessen. Die Verknüpfung zum Biphenyl-System erfolgt ausschließlich zwischen den unmittelbar an das Platin gebundenen Kohlenstoff-Atomen beider Phenyl-Ringe.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800612
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  • 53
    Electronic Resource
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    Einstufensynthese von 2,4-Bis(sec-alkylamino) -6-halogen-3-pyridincarbonitrilenHerrn Prof. Dr. W. Lüttke zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 946-953 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A One-step Synthesis of 2,4-Bis(secalkylamino)-6-halo-3-pyridinecarbonitrilesThe title compounds, e. g. 2a-c or 7, are obtained by reaction of malononitrile (1) with sec-alkyl halides/aluminium chloride (except the alkyl fluorides) at room temperature. From these the corresponding 2,4-bis(sec-alkylamino) pyridines may be conveniently prepared. With hydrogen bromide, 1 or its “dimer” 10 (R = H) 2,4-diamino-6-bromo-5-pyridinecarbonitrile (17) is formed.
    Notes: Malonsäuredinitril (1) liefert mit sec-Alkylhalogniden/Aluminiumchlorid (mit Ausnahme der Alkylfluoride) bei Raumtemperatur die Titelverbindungen (z. B. 2a-c Oder 7. Diese lassen sich glatt in die entsprechenden 2,4-Bis(sec-alkylamino)pyridine überführen. 1 oder das aus 2 Molekülen 1 gebildete 10b mit R = H geben mit Bromwasserstoff 2,4-Diamino-6-brom-5-pyridincarbonitril (17).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800614
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  • 54
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    Masthead (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980) 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800701
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  • 55
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    Tetra- und pentacyclische Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-en-Derivate; Abfangprodukte des Tricyclo [4.1.0.0.2,7]hepta-3,4-diensHerrn Professor Dr. Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 980-996 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetra- and Pentacyclic Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene Derivatives; Trapping Products of Tricyclo[4.1.0.02,7]hepta-3,4-dieneHerrn Professor Dr. Rolf Huisgen zum 60. Geburtstag gewidmet.Reaction of 7,7-dibromotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane (4) with methyllithium generates tricyclo[4.1.0.02,7]hepta-3,4-diene (7) as a reactive intermediate having diradical character, which either polymerizes or is trapped by suitable reagents such as styrene, 1,1-diphenylethene, butadiene, cyclopentadiene, furan, 1,3-cyclohexadiene, and cycloheptatriene. The products are the tetra- or pentacyclic compounds 8-10 and 12-14, 17, respectively, and contain the tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene system. Unequivocal evidence concerning the structure of these products follows from the 13C-NMR spectra. While butadiene and 7 form a 1,2-adduct, the vinyl cyclobutane derivative 10, cyclic 1,3-dienes provide 1,4-adducts, which presumably do not ensue from a one step process, but are the result of the collapse of a diradical intermediate. - The double bonds of 8 and 13 can be hydrogenated by means of diimine. Dibromcarbene adds to the double bond of 8 to give the spiro[2,3]hexane derivative 25.
    Notes: Die Umsetzung von 7,7-Dibromtetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptan (4) mit Methyllithium erzeugt Tricyclo[4.1.0.02,7]hepta-3,4-dien (7) als reaktive Zwischenstufe mit Diradikalcharakter, die entweder polymerisiert oder durch Styrol, 1,1-Diphenylethen, Butadien, Cyclopentadien, Furan, 1,3-Cyclohexadien und Cycloheptatrien abgefangen wird. Daraus resultieren die tetra- und penta-cyclischen Verbindungen 8-10 bzw. 12-14, 17, die das Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-en-System enthalten. Eindeutige Strukturmerkmale dieser Produkte spiegeln sich in ihren 13C-NMR-Spektren. Während Butadien mit 7 ein 1,2-Addukt, das Vinylcyclobutan 10, hervorbringt, liefern cyclische 1,3-Diene 1,4-Addukte, die wahrscheinlich nicht auf einstufigem Weg entstehen, sondern über ein intermediäres Diradikal. - Mit Hilfe von Diimin lassen sich die Doppelbindungen in 8 und 13 absättigen. Dibromcarben lagert sich an die Doppelbindung in 8, wobei das Spiro[2,3]hexan-Derivat 25 ensteht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800617
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  • 56
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    Umlagerung von Bis(amino)sulfoniumsalzen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1046-1054 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of Bis(amino)sulfonium SaltsOn reaction with tertiary amines the amino(succinimido)sulfonium salts 4a  -  f rearrange with migration only of the succinimido moiety. Different amounts of the products 6 (from a 1,2-migration) and 7 (from a 2,3-migration) are formed depending on the amino group of the sulfonium salt 4.
    Notes: Die Amino(succinimido)sulfoniumsalze 4a  -  f lagern sich bei der Einwirkung von tertiären Aminen um. Dabei wandert ausschließlich der Succinimidrest. In Abhängigkeit von der Aminogruppe entstehen verschiedene Mengen der Produkte 6 aus einer 1,2- und 7 aus einer 2,3-Umlagerung.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800705
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  • 57
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    Cyclisierung von 1-Phosphoryl-substituierten 2-Vinylcyclopropanen durch Elektrophile (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1028-1045 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclisation of 1-Phosphoryl-substituted 2-Vinylcyclopropanes by ElectrophilesUnder the influence of bromine or hydrogen bromide, the 2-isopropenylcyclopropylphosphonates and -phosphinates (Z)-1a  -  c undergo cyclisation to the 3,2λ5-oxaphosphabicyclo[3.1.0]-hexan-2-ones 6 and 7a  -  c, respectively. The analogous reactions of the phosphine oxide (Z)-1d end at the stage of the bicyclic phosphonium salts 6d and 7d. The structure of 6d was proved by X-ray structure analysis. The isomeric isopropenylcyclopropanes (Z)-1a  -  c do not possess the steric requirements for cyclisation, so their only reaction with hydrogen bromide is the slow saponification of the ester group, whilst the oxaphosphetane 14 is the sole identifiable product of the bromine addition to (E)-1a.  -  The 2-vinylcyclopropylphosphonates (E)- and (Z)-16 only add Br2 and HBr in the usual manner at the double bond.
    Notes: Unter dem Einfluß von Brom und Bromwasserstoff cyclisieren die 2-Isopropenylcyclopropyl-phosphonate und -phosphinate (Z)-1a  -  c zu den 3,2λ5-Oxaphosphabicyclo[3.1.0]hexan-2-onen 6 bzw. 7a  -  c. Die analogen Reaktionen des Phosphinoxides (Z)-1 d bleiben auf der Stufe der bicyclischen Phosphoniumsalze 6d bzw. 7d stehen. Für 6d wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Die isomeren Isopropenylcyclopropane (E)-1 a  -  c, denen die sterischen Voraussetzungen zur Cyclisierung fehlen, reagieren dagegen mit Bromwasserstoff nur unter langsamer Verseifung der Esterfunktion, während aus (E)-1 a mit Brom das Oxaphosphetan 14 als einziges identifizierbares Produkt erhalten wird.  -  Die 2-Vinylcyclopropylphosphonate (E)- und (Z)-16 addieren Brom oder Bromwasserstoff nur in üblicher Weise an der Doppelbindung.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800704
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  • 58
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    Eine einfache Synthese für (Acylphenylamino)sulfoniumsalze, ein Weg zu o-(Methylthiomethyl)aniliden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1064-1074 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Facile Synthesis of (Acylphenylamino)sulfonium Salts, an Entry to o-(Methylthiomethyl)anilidesNitrilium salts 1 and dimethyl sulfoxide (2) react even at low temperatures to give (acylamino)sulfonium salts 5. The intermediate  -  detected spectroscopically  -  is assigned the structure of an iminooxysulfonium salt 3. Besides 5 the phenylsulfonium salts 10 are also formed from 3. Methylthiomethylated anilides 9 are obtained from 5 by a 2,3-rearrangement.
    Notes: Bereits bei tiefen Temperaturen reagieren Nitriliumsalze 1 und Dimethylsulfoxid (2) zu (Acylamino)sulfoniumsalzen 5. Der spektroskopisch nachweisbaren Zwischenstufe wird die Konstitution eine Iminooxysulfoniumsalzes 3 zugeordnet. Neben 5 werden aus 3 teilweise auch Phenylsulfoniumsalze 10 gebildet. Aus 5 sind durch 2,3-Umlagerung methylthiomethylierte Anilide 9 zugänglich.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800707
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  • 59
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    Zur Chemie des meso-Tetramethylporphins, II. Über Kondensationsprodukte von Carbonylverbindungen und Alkoholen mit Nickel(II)-meso-tetramethylporphin (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1082-1107 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of meso-Tetramethylporphine, II1)  -  Condensation Products of Carbonyl Compounds and Alcohols with Nickel(II)-meso-tetramethylporphineThe condensation products of nickel(II)-meso-tetramethylporphine (Ni-TMP, 1 a) with aldehydes or their acetals are described. In this simple way the diporphinylmethanes 2 a  -  d covalently linked at their β,β'-position have been obtained together with trimers and polymers (3 and 4). Reaction of 1 a with benzyl alcohol or diphenylmethanol produces the porphine derivatives 5 a and 5 b, which are analogs of diphenyl- and triphenylmethane, and the disubstituted derivatives 6 a and 6 b as by-products. Reaction of 1 a with lauraldehyde affords the polymer 7. In this way it is possible to synthesize porphine derivatives which are suitable for the construction of systems with monomolecular layers. The porphine derivatives, which are analogous to diphenyl- and triphenyl-methane are characterized by spectroscopy and their conformation in solution, which resembles the spatial structure of the porphyrine units in a bacteriochlorophyll a-protein complex is discussed.
    Notes: Es werden die Kondensationsprodukte von Nickel(II)-meso-tetramethylporphin (Ni-TMP, 1 a) mit Aldehyden oder deren Acetalen beschrieben. Auf einfache Weise werden so die β,β'-verknüpften Diporphinylmethanderivate 2a  -  d neben Tri- und Polymeren (3 und 4) erhalten. Die Umsetzung von 1 a mit Benzylalkohol und Diphenylmethanol führt zu den Diphenyl- und Triphenylmethan-analogen Porphinderivaten 5 a und 5 b. Als Nebenprodukte erhält man die disubstituierten Derivate 6 a und 6 b. Setzt man 1 a mit Laurinaldehyd um, so ergibt sich das Polymere 7. Diese Reaktion eröffnet den Weg zur Synthese von Porphinderivaten, die für den Aufbau von Systemen aus monomolekularen Schichten geeignet sein sollten. An Hand der Spektren wird die Konstitution der Diphenyl- und Triphenylmethan-analogen Porphine abgeleitet und deren Konformation in Lösung diskutiert, die der Anordnung der Porphyrineinheiten in einem Bacteriochlorophyll-a-Protein-Komplex ähnelt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800709
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  • 60
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    Zur Stereochemie der Carbonsäuredianion-Aldehyd-Addition unter kinetisch und thermodynamisch kontrollierten Bedingungen  -  Reindarstellung und Konfigurationszuordnung von 2,3-disubstituierten threo- und erythro-3-Hydroxycarbonsäuren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1108-1134 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Addition of Carboxylic Acid Dianions to Aldehydes under Kinetic and Thermodynamic Control  -  Synthesis and Configurational Assignment of 2,3-Disubstituted threo- and erythro-3-Hydroxycarboxylic AcidsUnder kinetically controlled conditions ( - 50°C, 10 min) the carboxylic dianions 2 add to aldehydes 3 to give the threo/erythro-adducts 4/5 (Scheme 1); the threo-selectivity markedly increases with the bulkiness of the substituents of 2 or 3 and decreases with the charge/radius ratio of the counter-ions of 2. From these results a syn-transition state with a HOMO-LUMO interaction between 2 and 3 is derived (Scheme 3). For appropriate substituents a far higher threo-selectivity is observed under thermodynamically (22  -  50°C, 1  -  3 days) than under kinetically controlled conditions. We describe the isolation of the hydroxy acids 6 and 7, which are formed from 4 and 5 on acidic hydrolysis, and show how their configurations can be unambiguously assigned on the basis of 1H-NMR data.
    Notes: Unter kinetisch kontrollierten Bedingungen ( - 50°C, 10 min) vereinigten sich die Carbonsäuredianionen 2 mit Aldehyden 3 zu den threo/erythro-Addukten 4/5 (Schema 1), wobei der threo-Anteil mit der Raumerfüllung der Substituenten an 2 oder 3 stark ansteigt und mit dem Ladung/Radius-Verhältnis der zu 2 gehörigen Gegenionen ebenso deutlich abfällt. Daraus wird auf einen syn-Übergangszustand mit cycloadditionsähnlicher HOMO-LUMO-Wechselwirkung zwischen 2 und 3 geschlossen (Schema 3). Unter thermodynamischer Kontrolle (22 - 50°C, 1  -  3 Tage) erhöht sich bei geeigneter Substitution die threo-Selektivität gegenüber der kinetischen Kontrolle beträchtlich. Es wird die Reindarstellung der aus 4 und 5 durch saure Hydrolyse entstehenden Hydroxysäuren 6 und 7 beschrieben, deren Konfiguration auf Grund von 1H-NMR-Daten zweifelsfrei zugeordnet werden kann.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800710
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  • 61
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    Konformation und Rotation bei Diphenylallyl-Verbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1135-1171 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformations and Rotational Barriers of 1,3-Diphenylallyllithium CompoundsThe phenyl substituents of the 1,3-diphenylallyl anions 10 (gegenion lithium, solvent tetra-hydrofuran) can exist in the exo,exo-, endo,exo- and/or endo,endo-conformations. We have investigated the influence of substituents R at C2 on the equilibria of these solvent separated ion pairs. While 10 a (R = H) is the only one to exist predominantly in the exo,exo-conformation, and in 10 b and c (R = CH3 and CN, respectively) the endo,exo-conformers predominate, in 10 d, e and f (R = C2H5, C6H5 and iPr, respectively) there is increasing preference for the endo,endo-conformation, which in 10 g (R = tBu) is the dominant (≥ 95%) conformation. A vast congestion in the endo,endo-conformation is avoided by a rotation of the phenyl rings out of the plane of the allyl carbon atoms, and an expansion of the sp2 angles in the allyl moiety. The rotational barriers around the allyl anion bonds decrease from 19.1 kcal · mol-1 (10 a) to 12.5 kcal · mol-1 (10 f). Since this trend parallels to the above mentioned shift of the equilibria, it is due to ground state
    Notes: Bei den 1,3-Diphenylallyl-Anionen 10 (Gegenion Lithium, Lösungsmittel Tetrahydrofuran) können die beiden Phenylsubstituenten in der exo,exo-, endo,exo- und/oder endo,endo-Konformation vorliegen. Wir untersuchten den Einfluß von Substituenten R an C2 auf das Konformeren-Gleichgewicht dieser solvens-getrennten Ionenpaare. Während 10 a (R = H) als einziges die exo,exo-Konformation bevorzugt und bei 10 b (R = CH3) und 10 c (R = CN) das endo,exo-Konformere überwiegt, gewinnt bei 10 d, e und f (R = C2C5, C6H5 und iPr) die endo,endo-Konformation ständig an Bedeutung, um bei 10 g (R = tBu) ausschließlich (≥ 95%) vorzuliegen. Die in dieser Konformation zu erwartende sterische Hinderung wird dadurch vermieden, daß die Phenylringe aus der Ebene der Allyl-C-Atome herausgedreht und die Winkel im Allylteil aufgeweitet sind. Mit der Gleichgewichtsverlagerung nehmen die Rotationsbarrieren um die Allyl-Anion-Bindungen von ΔG±273°C = 19.1 kcal · mol-1 bei 10 a auf 12.5 kcal · mol-1 bei 10 f ab, so daß die Destabilisierung des Grundzustandes für diesen Trend verantwortlich ist. Gegenioneffekte beeinflussen die Rotationsbarrieren nur unwesentlich (10 a, b), bzw. gar nicht  -  ganz im Gegensatz zum unsubstituierten Allyl-“Anion”. Damit eignen sich die in dieser Arbeit ermittelten Werte erstens für einen Vergleich mit den topologisch identischen Kationen und Radikalen. Zum zweiten läßt sich eine untere Grenze für die Rotationsbarriere im unsubstituierten, freien Allyl-Anion angeben (ΔG±273°C = 19.1 kcal · mol-1), sowie abschätzen, daß diese Barriere sehr nahe bei Werten um 26 kcal · mol-1 liegen muß. Solche Werte werden auch mit Hilfe von STO-3G- und 4-31-G-MO-Rechnungen erhalten.
    Additional Material: 15 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800711
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  • 62
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    Zur Bildung und Reaktivität di-tert-alkylsubstituierter Phenylalkene (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1207-1215 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Formation and Reactivity of Di-tert-alkyl Substituted PhenylalkenesMolecular rearrangements occur during the attempted syntheses of α-bromo-β,β-di-tert-alkylstyrenes; the resulting structures are elucidated. A hydrocarbon dimer with allenic structure accompanies the formation of the Grignard reagent from an α-bromostyrene with bulky substituents.
    Notes: Bei Versuchen zur Synthese von α-Brom-β,β-di-tert-alkylstyrolen laufen molekulare Umlagerungen ab; die Strukturen der Reaktionsprodukte wurden aufgeklärt. Bei einem sperrig substituierten α-Bromstyrol ist die Bildung der Grignardverbindung von der eines dimeren Kohlenwasserstoffs mit Allenstruktur begleitet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800805
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  • 63
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    Phosphorylierung mit N-Phosphorylpyrazolen, IV. Phosphorylierungen von Carbonsäuren (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1232-1238 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorylation with N-Phosphorylpyrazoles, IV1).  -  Phosphorylations of Carboxylic AcidsReaction of 1-phosphorylpyrazole (1a) with the carboxylic acids 5a-f leads initially to the mixed anhydrides 6a-f, which then transform the 1-H-pyrazole 3, arising from phosphoryl group transfer, into the 1-acylpyrazoles 7a-f. Carboxylic acid phosphinic acid anhydrides 6b, c and g-k are also formed on reaction of the phosphinic acid chloride 9 and carboxylic acids in the presence of triethylamine; acylation of 3 with 6b, c, i and k is described.
    Notes: Bei der Umsetzung von 1-Phosphorylpyrazol 1a mit den Carbonsäuren 5a-f werden zunächst die gemischten Anhydride 6a-f gebildet, die dann das bei der Phosphorylgruppen-Übertragung entstandene 1-H-Pyrazol 3 in die 1-Acylpyrazole 7a-f umwandeln. Die Carbonsäure-phosphinsäure-anhydride 6b, c und g-k entstehen auch aus dem Phosphinsäurchlorid 9 und Carbonsäuren in Gegenwart von Triethylamin; die Acylierung von 3 mit 6b, c, i und k wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800807
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  • 64
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    2-(2-Amino-2-methylpropyl)phenole durch C — C-Verknüpfung von 2-Hydroxybenzylalkoholen mit 2-NitropropananionenHerrn Prof. Dr. Rolf Sammet zu seinem 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1239-1251 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-(2-Amino-2-methylpropyl)phenols by C - C-Linkage of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Nitropropane AnionsHerrn Prof. Dr. Rolf Sammet zu seinem 60. Geburtstag gewidmet.The 2-hydroxybenzyl alcohols 1, 6, 8a and 8e can be converted into the 2-(2-methyl-2-nitropropyl)-phenols 2, 7, and 9 by a SRN1-reaction with the sodium salt of 2-nitropropane. Catalytic hydrogenation yields the amines 3 and 10. The consequent reactions  -  leading to the quaternary salts 13 and 14 and as to the addition-compounds 15 and 16  -  are negatively influenced by the strong steric shielding of the amino groups.
    Notes: Die 2-Hydroxybenzylalkohole 1, 6, 8a und 8e lassen sich in einer SRN1-Reaktion mit dem Natriumsalz des 2-Nitropropans zu den 2-(2-Methyl-2-nitropropyl)phenolen 2, 7 und 9 kondensieren. Katalytische Hydrierung liefert die Amine 3 und 10, deren Folgereaktionen zu den quatären Salzen 13 und 14 sowie den Additionsprodukten 15 und 16 durch die starke sterische Abschirmung der Aminofunktion negativ beeinflußt werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800808
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  • 65
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    Oxidation von 1,3-Diphenyl-1,3-propandionen mit Thallium-(III)-nitrat in Methanol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1271-1282 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidation of 1,3-Diphenyl-1,3-propanediones with Thallium(III) Nitrate in MethanolOn oxidation with thallium(III) nitrate in methanol, 1,3-diphenyl-1,3-propanediones 1 rearrange to give 3-oxo-2,3-diphenylpropanoic esters 2 and products derived therefrom. However, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanediones 1h-k undergo oxidative cyclization to 2-aroyl-3(2H)-benzofuranones 5. The alkali and acid catalysed cleavage of 5 is discussed.
    Notes: Bei der Oxidation mit Thallium(III)-nitrat in Methanol werden die 1,3-Diphenyl-1,3-propandione 1 zu den 3-Oxo-2,3-diphenylpropansäureestern 2 und deren Folgeprodukte umgelagert. Die 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione 1h-k werden dagegen oxidativ zu den 2-Aroyl-3(2H)-benzofuranonen 5 cyclisiert.  -  Der durch Alkalilauge und Säure katalysierte Abbau von 5 wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800811
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  • 66
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    Totalsynthese von 2,5-Diamino-2,5-didesoxyribose (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1307-1320 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of 2,5-Diamino-2,5-dideoxyriboseThe enantiomeric 2,5-diacetylamino-2,5-dideoxyriboses 11A and 11B are obtained via cycloaddition of diacylazo compounds with 2,4-pentadienal acetal 2 and diastereoselective cis-dihydroxylation of the cycloadducts 3a-c in a few steps. Resolution of the racemic N-unprotected 2,5-diaminodideoxyribose derivative 9 was achieved easily with the aid of (+)- or (-)-tartaric acid. The relative configuration of the hexahydropyridazine intermediates 5 was established by 1H-NMR data of the di-O-acylated derivatives 14a, b.
    Notes: Durch Cycloaddition von Diacylazoverbindungen an 2,4-Pentadienal-acetal 2 und diastereoselektive cis-Dihydroxylierung der Cycloaddukte 3a-c wurden in wenigen Reaktionsstufen die enantiomeren 2,5-Diacetylamino-2,5-didesoxyribosen 11A und 11B erhalten. Die Racemattrennung erfolgte bequem auf der Stufe der N-ungeschützten Diaminoverbindung 9 mit Hilfe von (+)-oder (-)-Weinsäure. Die relativen Konfigurationen der Hexahydropyridazin-Zwischenverbindungen 5 wurden über die di-O-acylierten Derivate 14a und b 1H-NMR-spektroskopisch ermittelt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800814
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  • 67
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    Notiz über eine einfache Synthese von (±)-threo-2-Amino-1-phenyl-1,3-propandiol (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1348-1349 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on a Simple Synthesis of (±)-threo-2-Amino-1-phenyl-1,3-propanedioleA synthesis of the title compound starting from methyl trans-5-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate (3) is described.
    Notes: Eine von trans-5-Phenyl-2-oxazolin-4-carbonsäure-methylester (3) ausgehende Synthese der Titel-verbindung wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800816
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  • 68
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    Nucleoside Syntheses, XXI. Synthesis of 5-Methylaminomethyl-2-thiouridine, a Rare Nucleoside from t-RNA (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1438-1447 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosid-Synthesen, XXI.  -  Synthese von 5-Methylaminomethyl-2-thiouridin, eines seltenen Nucleosids aus t-RNSDie Synthese von 5-Methylaminomethyl-2-thiouridin (1), eines seltenen Nucleosids aus t-RNS, ausgehend von den entsprechenden 2-Thiouracil- und Ribose-Derivaten wird beschrieben. Während der Silyl-Hilbert-Johnson-Nucleosid-Synthese in Gegenwart von Silberperchlorat wird die tert-Butoxycarbonyl-Aminoschutzgruppe (Boc) im 2-Thiouracil-Teil abgespalten. Diese Spaltung wird durch intermediär gebildetes Trimethylsilylperchlorat bewirkt. Präparative Anwendungen dieser neuen Art von Lewis-Säuren werden angegeben.
    Notes: The synthesis of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine (1), a rare nucleoside from t-RNA, starting from the appropriate 2-thiouracil and ribose derivatives is described. During the silyl Hilbert-Johnson nucleoside synthesis with silver perchlorate the tert-butoxycarbonyl (Boc) aminoprotecting group in the 2-thiouracil moiety is removed. This cleavage is due to the intermediate formation of trimethylsilyl perchlorate. Preparative applications of this new type of Lewis acids are mentioned.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800913
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  • 69
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    Berichtigung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1470-1470 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800916
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  • 70
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    Darstellung und Reaktionen von Trimethoxyacetamid und Trimethoxyacetamidderivaten (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1448-1454 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reactions of Trimethoxyacetamide and Trimethoxyacetamide DerivativesTrimethoxyacetamide (2a) can be prepared from either trimethoxyacetonitrile (3) or from methyl trimethoxyacetate (1a). Similarly triethoxyacetamide can be obtained from Ib and ammonia. The synthesis of pure 1a is described. Hydrazine hydrate reacts with 1a to form trimethoxyacetohydrazide (6). The compounds 2a and 6 are formylated by tert-butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (“aminal ester”) at the NH2 group to furnish the formamidine 8 and the formamidrazone 9, respectively. 8 has also been prepared by reaction of N,N-dimethylformamide dimethylacetal with 2a. Reaction of 8 with phenylhydrazine affords the tetrazine 11. CH-acidic compounds such as malonodinitrile and ethyl cyanoacetate are formylated by 8 at the CH2 groups to yield the enamines 12a, b.
    Notes: Trimethoxyacetamid (2a) läßt sich sowohl aus Trimethoxyacetonitril (3) als auch aus Trimethoxy-essigsäure-methylester (1a) darstellen. Entsprechend erhält man Triethoxyacetamid (2b) aus 1b und Ammoniak. Die Synthese von reinem 1a wird beschrieben. Aus 1a und Hydrazin-hydrat entsteht Trimethoxyacethydrazid (6). Die Verbindungen 2a und 6 lassen sich mit tert-Butoxy-N,N,N′,N′-tetramethylmethandiamin (“Aminalester”) an der NH2-Gruppe formylieren, wobei das Formamidin 8 bzw. das Formamidrazon 9 gebildet werden. 8 kann man auch aus 2a und N,N-Dimethylformamid-acetal darstellen. Aus 8 und Phenylhydrazin entsteht das Tetrazin 11. CH-acide Verbindungen wie Malonodinitril und Cyanessigsäure-ethylester werden durch 8 an der CH2-Gruppe formyliert unter Bildung der Enamine 12a, b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800914
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  • 71
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    Lincomycin.-Synthese des Kohlenhydrat-Teils durch nucleophile Acylierung mit 1-Ethoxyvinyllithium (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1474-1476 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Lincomycin.-Synthesis of the Carbohydrate Moiety by Nucleophilic Acylation with 1-EthoxyvinyllithiumThe azido ketones 7, intermediates for the synthesis of the carbohydrate moiety of lincomycin (1), have been prepared by chain lengthening of the sugar aldehyde 3 with 1-ethoxyvinyllithium.
    Notes: Die Azidoketone 7, Zwischenstufen der Synthese des Kohlenhydrat-Teils von Lincomycin (1), wurden ausgehend von dem Zuckeraldehyd 3 durch Kettenverlängerung mit 1-Ethoxyvinyllithium synthetisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801003
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  • 72
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    α-Oxosulfone, 3. Reaktionen acyclischer α-Oxosulfone (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1477-1481 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Oxosulfones, 3.  -  Reactions of Acyclic α-OxosulfonesThe course of reactions of acyclic α-oxosulfones with protic and aprotic nucleophiles is described. A far-reaching analogy to reactions of acyl halides is noticed.
    Notes: Die Reaktionsweise von acyclischen α-Oxosulfonen mit protischen und aprotischen Nucleophilen wird beschrieben. Dabei wird eine weitgehende Analogie zu Reaktionen von Acylhalogeniden festgestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801004
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  • 73
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    Synthesen von 2,6,7,11b-Tetrahydro-1 H-dibenzo[c,d,h]azulen und einigen DerivatenHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1507-1511 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 2,6,7,11b-Tetrahydro-1 H-dibenzo[c,d,h]azulene and Some DerivativesHerrn Prof. Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet.The title compound 10 is obtained by reduction of the ketone 9. Compound 10 is deprotonated by butyllithium and reacted with halogenoalkylamines to yield compounds 5, which may possess CNS-activity.
    Notes: Durch Reduktion des Ketons 9 wird die Titelverbindung 10 erhalten. Diese wird mit Butyllithium zu 11 deprotoniert und mit Halogenalkylaminen zu potentiell ZNS-aktiven Derivaten 5 umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801007
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  • 74
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    Organische Schwefelverbindungen, L. 2H-Thiopyrane und Dihydro-2H-thiopyrane, Synthone für Thiophene (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1604-1619 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organosulfur Compounds, L. - 2H-Thiopyrans and Dihydro-2H-thiopyrans, Synthons for Thiophenes2H-Thiopyran derivatives yield thiophenes on pyrolysis at 240-260°C. The influence of substitution in positions 3 to 6 of the 2H-thiopyrans on these new thermal rearrangement and fragmentation reactions is dealt with, and some proposed mechanisms are discussed in detail. A novel three-step synthesis of thiophenes from carbonyl compounds via the corresponding thiones, their [4 + 2]-cycloaddition with 1,3-dienes with formation of dihydro-2H-thiopyrans and subsequent thermal conversion is described. In this reaction sequence, whose scope and limitations are outlined, the thiocarbonyl compound contributes the sulfur and the 1,3-diene the carbon skeleton of the desired thiophenes.
    Notes: 2H-Thiopyran-Derivate liefern durch Pyrolyse bei 240- 260°C Thiophene. Einflüsse von Substitutionen in 3- bis 6-Stellung der 2H-Thiopyrane auf diese neuen thermischen Umlagerungs- und Fragmentierungsreaktionen sowie mechanistische Vorstellungen darüber werden ausführlich diskutiert. Unsere Ergebnisse beschreiben ein neues, dreistufiges Synthesekonzept für Thiophene aus Carbonylverbindungen über entsprechende Thione, deren [4 + 2]-Cycloadditionen mit 1,3-Dienen zu Dihydro-2H-thiopyranen und anschließende thermischer Umwandlung. Die Thiocarbonylverbindungen liefern in diesem Reaktionablauf - dessen Grenzen herausgestellt werden - den Schwefel und die 1,3-Diene das Kohlenstoffgerüst der gewünschten Thiophene.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801016
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  • 75
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    4-Aminoisoxazole durch Thorpe-Cyclisierung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1623-1629 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 4-Aminoisoxazoles by Thorpe CyclizationCyclization of α-(acylmethoxyimino)nitriles 1 in the presence of lithium hydroxide yields 5-acyl-4-aminoisoxazoles 2. Compounds 2f and 2a can be converted into the isoxazolo[4,3-d]pyrimidone 3 and the isoxazolo[4,5-b]pyridine 4.
    Notes: α-(Acylmethoxyimino)nitrile 1 cyclisieren in Gegenwart von Lithiumhydroxid zu 5-Acyl-4-amino-isoxazolen 2. Die Verbindungen 2f und 2a wurden zu Isoxazolo[4,3-d]pyrimidon 3 bzw. Isoxazolo[4,5-b]pyridin 4 umgesetzt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801018
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  • 76
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    Beiträge zur Kenntnis des chromophoren Systems der Corrine, XI. Notiz über die Struktur eines Folgeproduktes der Reaktion zwischen Dicyano-cobyrinsäure-heptamethylester und Hypochloriger Säure (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1632-1635 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Knowledge of the Corrin Chromophore, XI. - Note on the Structure of a Secondary Product of the Reaction between Dicyano Cobyrinic Acid Heptamethyl Ester and Hypochlorous AcidDicyano-5α,10,15-trichloro-6α,14-dihydroxy-5,6,14,15-tetrahydro cobyrinic acid heptamethyl ester (2) has been converted with CH3OH/H2SO4 into dicyano-5α,10,13β-trichloro-6α-hydroxy-5,6-dihydro cobyrinic acid heptamethyl ester (3).
    Notes: Dicyano-5α,10,15-trichlor-6α,14-dihydroxy-5,6,14,15-tetrahydro-cobyrinsäure-heptamethylester (2) wurde mit CH3OH/H2SO4 in Dicyano-5α,10,13β-trichlor-6α-hydroxy-5,6-dihydro-cobyrinsäure-heptamethylester (3) übergeführt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801020
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  • 77
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    Solvolyse von am Phenylring substituierten 2-Cyclohexyl-2-phenylethyltosylaten (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1637-1650 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Solvolysis of 2-Cyclohexyl-2-phenylethyl Tosylates Substituted at the Phenyl RingThe solvolysis of 2-cyclohexyl-2-phenylethyl tosylates substituted at the phenyl ring by X = p-H (1), p-NO2, p-IO2, p-CN, p-COCH3, m-Cl, m-F, p-Cl, p-Br, p-CH3, and p-OCH3 (2a - k) in ethanol, acetic acid, and formic acid has been investigated. The total rate constants kt were determined and the obtained values together with corresponding Hammet σ constants were used to calculate the rate constants kΔ (for aryl-assisted reactions) and ks (for non-assisted reactions). The acetolysis values FkΔ and ks of 2-cyclohexyl-2-phenylethyl tosylate (1) at 100°C are in good agreement with those formerly obtained on the basis of product analysis.
    Notes: Es wurde die Solvolyse von 2-Cyclohexyl-2-phenylethyltosylaten, die am Phenylring durch X = p-H (1), p-NO2, p-IO2, p-CN, p-COCH3, m-Cl, m-F, p-Cl, p-Br, p-CH3 und p-OCH3 (2a - k) substituiert sind, in Ethanol, Essigsäure und Ameisensäure untersucht. Die Gesamtgeschwindigkeitskonstanten kt wurden bestimmt und daraus mit den entsprechenden Hammet-Konstanten σ die Geschwindigkeitskonstanten kΔ (für Reaktionen unter Beteiligung der Arylgruppe) und ks (für Reaktionen ohne Beteiligung der Arylgruppe) berechnet. Die Werte FkΔ und ks für die Acetolyse von 2-Cyclohexyl-2-phenylethyltosylat (1) bei 100°C stimmen gut mit denen überein, die früher aufgrund von Produktanalysen erhalten wurden.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801102
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  • 78
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    Thion- und Dithioester, XXV. (4 + 2)-Cycloadditionen mit DithionoxalesternHerrn Prof. Dr. K. Dimroth mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1665-1676 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiono and Dithio Esters, XXV.  -  (4 + 2) Cycloadditions with DithionooxalatesO,O-Dimethyl dithiooxalate (1a) reacts as a 2π-component with typical dienes (e.g. 2,3-dimethylbutadiene or cylopentadiene) as well as with the strained σ-bonds of quadricyclane to form cycloaddition products. With the energy-rich double bonds of norbornene derivatives, cyclopropenes, and benzovalene, 1a as a 4π-component furnishes cycloadducts. With cyclopentene an equilibrium of product and starting material was achieved after two weeks. 1a reacts also with substances containing activated triple bonds such as dehydrobenzene or acetylenedicarboxylic ester.
    Notes: Als 2π-Komponente reagiert der Dithiooxalsäure-O,O-dimethylester (1a) sowohl mit typischen Dienen wie 2,3-Dimethylbutadien und Cyclopentadien als auch mit den spannungsreichen σ-Bindungen des Quadricyclans zu Cycloadditionsprodukten. Als 4π-Komponente bildet 1a Cycloaddukte mit energiereichen Doppelbindungen von Norbornen-Derivaten, Cyclopropenen und Benzvalen; mit Cyclopenten wurde nach zweiwöchiger Reaktionszeit ein Gleichgewicht von Produkt und Edukt erreicht. Auch Substanzen mit aktivierten Dreifachbindungen wie Dehydrobenzol oder Acetylendicarbonester reagieren mit 1a.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801105
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  • 79
    Electronic Resource
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    Zum Mechanismus von Acetalisierungsreaktionen mit Carbonsäureamid-Dialkylsulfat-Addukten; eine neue Methode zur Synthese von Orthocarbonsäureestern und zur Spaltung von Carbonsäureamiden (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1677-1688 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of Acetalization Reactions with Carboxamide-Dialkyl Sulfate Adducts; a New Method of Preparation of Orthocarboxylic Esters and of Cleavage of CarboxamidesIt is shown that the efficiency of carboxamide-dialkyl sulfate adducts in acetalization reactions depends on their alkylation ability. A mechanism of acetal formation using orthoformates as acetalization reagents is proposed. Alcoholysis of carboxamide-dialkyl sulfate adducts 1b, 11, 13 affords orthocarboxylic esters. Carboxamides and carboxmorpholides react with dimethyl sulfate/methanol to give methyl esters.
    Notes: Es wird gezeigt, daß die acetalisierende Wirkung von Säureamid-Dialkylsulfat-Addukten auf ihrem Alkylierungsvermögen beruht. Ein Mechanismus für die Acetalbildung bei Verwendung von Orthoameisensäureestern als acetalisierender Komponente wird vorgeschlagen. Die Alkoholyse von Säureamid-Dialkylsulfat-Addukten 1b, 11, 13 liefert Orthocarbonsäureester. Säureamide und Säuremorpholide können mit Dimethylsulfat/Methanol in Methylester übergeführt werden.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801106
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  • 80
    Electronic Resource
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    Reactionen mit Isocyaniden. Synthese von Dispiro-1,3-dioxolanen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1711-1717 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Isocyanides.  -  Synthesis of Dispiro-1,3-dioxolanesThe synthesis of dispiro-1,3-dioxolanes, obtained from 2,3,4-trioxoquinolines and aromatic isocyanides, is described. The compounds 3a - e are formed via the dipolar intermediates 2a - e which add an additional molecule trioxoquinoline and subsequently undergoe cyclisation reaction. Their structures were elucidated from IR and MS data and, in the case of 3a, by an X-ray structure analysis.
    Notes: Es wird die Synthese von Dispiro-1,3-dioxolanen, erhalten aus 2,3,4-Trioxochinolinen und aromatischen Isocyaniden, beschrieben. Die Verbindungen 3a - e entstehen durch Cyclisierung der dipolaren Primäraddukte 2a - e mit einem weiteren Molekül Trioxochinolin. Die Strukturaufklärung erfolgt auf Grund von IR- und MS-Daten sowie einer Röntgenstrukturanalyse von 3a.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801109
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  • 81
    Electronic Resource
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    Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLVI. Umsetzungen von α-metalliertem Furfurylisocyanid mit Carbonylverbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1722-1727 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with α-Metalated Isocyanides, XLVI.  -  Reactions of α-Metalated Furfuryl Isocyanide with Carbonyl Compoundsα-Potassiofurfuryl isocyanide (6) reacts with aldehydes and ketones to give 4-(2-furyl)-2-oxazolines 10 which on hydrolysis afford 2-amino-2-(2-furyl)alkanols 11. Benzaldehyde, cinnamaldehyde and benzophenone can be converted with 6 into N-[1-(2-furyl)-1-alkenyl]formamides 16 (formylaminomethylenation).
    Notes: α-Kaliofurfurylisocyanid (6) reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu 4-(2-Furyl)-2-oxazolinen 10, die zu 2-Amino-2-(2-furyl)alkanolen 11 hydrolysierbar sind. Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Benzophenon lassen sich so umsetzen, daß N-[1-(2-Furyl)-1-alkenyl]formamide 16 entstehen (Formylaminomethylenierung).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801111
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  • 82
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    Synthese von (E)-3-Acylacrylsäureestern und 4-Oxocarbonsäureestern (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1736-1743 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Amino Acids as Nucleophilic Acyl Equivalents, III.  -  Synthesis of (E)-3-Acylacrylic Esters and 4-Oxocarboxylic EstersBase catalyzed addition of methyl propiolate to oxazolin-5-ones 1 yields mixtures of the diastereomeric methyl 3-(5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylates 2 which may be converted into (E)-3-acylacrylates 5 via hydrolytic ring opening to 3 and subsequent oxidation with lead tetraacetate. Alternatively the vinylogous monomethyl malonates 3 are converted into 4-oxocarboxylates 4, by thermal decarboxylation followed by hydrolysis with oxalic acid dihydrate in acetic acid.
    Notes: Basenkatalysierte Addition von Propiolsäure-methylester an Oxazolin-5-one 1 ergibt Gemische der diastereomeren 3-(5-Oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsäure-methylester 2, die nach hydrolytischer Ringöffnung zu 3 mit Bleitetraacetat die (E)-3-Acylacrylsäureester 5 liefern. Alternativ lassen sich die vinylogen Malonsäurehalbester 3 thermisch decarboxylieren und anschließend mit Oxalsäure-dihydrat in Eisessig zu den 4-Oxocarbonsäureestern 4 hydrolysieren.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801113
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  • 83
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    Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XVI. Die Synthese von 2-Alkylimino- und 2-Arylimino-1,3-oxathiolanen aus lithiierten Imidodithiokohlensäure-S,S′-dialkylestern und Carbonylverbindungen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1765-1778 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metalated Nitrogen Derivatives of Carbonic Acid in Organic Synthesis, XVI.  -  Synthesis of 2-Alkylimino- and 2-Arylimino-1,3-oxathiolanes from Lithiated S,S′-Dialkyl Imidodithiocarbonates and Carbonyl CompoundsS,S′-Dialkyl N-(methyl)-, N-(phenyl)-, or N-(cyclopropyl)imidodithiocarbonates 5 were deprotonated by means of lithium diisopropylamide. The resulting α-thio-substituted lithium alkanides 6, which are stabilized by chelatization, were trapped as trimethylsilanes 7. Reaction of 6 with aldehydes or ketones yields the title compounds 20 via adducts 18 and loss of methanethiolate.
    Notes: N-(Methyl)-, N-(Phenyl)- oder N-(Cyclopropyl)imidodithiokohlensäure-S,S′-dialkylester 5 wurden mit Lithiumdiisopropylamid deprotoniert zu den Chelat-stabilisierten α-Thiolithiumalkaniden 6, welche als Silane 7 nachgewiesen wurden. Die Umsetzung von 6 mit Aldehyden und Ketonen liefert über die Addukte 18 unter Abspaltung von Methanthiolat die Titelverbindungen 20.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801116
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  • 84
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    Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XVII. Die Umwandlung von 2-Methylimino-1,3-oxathiolanen in Thiirane (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1779-1785 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metalated Nitrogen Derivatives of Carbonic Acid in Organic Synthesis, XVII.  -  Conversion of 2-Methylimino-1,3-oxathiolanes into Thiiranes2-Methylimino-1,3-oxathiolanes 3, readily obtained from lithiated S,S′-dialkyl N-(methyl)imidodithiocarbonates 1 and carbonyl compounds 2, were transformed into thiiranes 6 via N,N-dimethyl-N-(1,3-oxathiolan-2-ylidene)ammonium iodides 7. With exclusion of 5-aryl-substituted compounds 3 the reaction proceeds highly diastereoselectively.
    Notes: Die 2-Methylimino-1,3-oxathiolane 3, erhalten aus den lithiierten N-(Methyl)imidodithiokohlensäure-S,S′-dialkylestern 1 und Carbonylverbindungen 2, wurden über N,N-Dimethyl-N-(1,3-oxathiolan-2-yliden)ammoniumiodide 7 in Thiirane 6 umgewandelt. Mit Ausnahme 5-arylsubstituierter Verbindungen 3 verläuft die Reaktion hochdiastereoselektiv unter Retention der Konfiguration.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801117
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  • 85
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    Alicyclische Verbindungen, III. Neue Darstellungsmethode und Reaktionen von [4]Radialen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1786-1800 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alicyclic Compounds, III.  -  New Method of Preparation and Reactions of [4]RadialeneThermal isomerization of 1,8-bis(trimethylsiloxy)-2,6-octadiyne (9d) provides dimethylenecyclobutene 8d, which is transformed into the dichloride 8f by treatment of diol 8b with thionyl chloride. Reduction of 8f with zinc in ethylene glycol dibutyl ether constitutes a new method of preparation for [4]radialene (1b; 77%). The mechanism of the thermal dimerization of 1b to the C16H16-hydrocarbon 14 is discussed. When subjected to gas-phase pyrolysis above 880°C 1b isomerizes mainly to styrene and o-xylene. Cycloaddition reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-dione and ethyl azodicarboxylate stop at the monoadduct stages 19c and d, respectively. With hydrogene chloride and bromide 1b affords the trihalides 25a and b, respectively, which, on pyrolysis, undergo ring opening to form the conjugated dienes 27a, b and 28a, b. Correspondingly, excess bromine converts 1b into the hexabromide 26, whose thermal ring opening leads to 29.
    Notes: Thermische Isomerisierung von 1,8-Bis(trimethylsiloxy)-2,6-octadiin (9d) liefert das Dimethylen-cyclobuten 8d, das über den Alkohol 8b mit Thionylchlorid in das Dichlorid 8f übergeführt wird. Reduktion von 8f mit Zink in Ethylenglykoldibutylether eröffnet einen neuen Zugang zu [4] Radialen (1b; Ausb. 77%). Der Mechanismus der thermischen Dimerisierung von 1b zu dem C16H16-Kohlenwasserstoff 14 wird diskutiert; unter den Bedingungen der Gasphasenpyrolyse isomerisiert 1b oberhalb 880°C im wesentlichen zu Styrol und o-Xylol. Cycloadditionen mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolindion und Azodicarbonsäure-diethylester bleiben auf der Stufe der Mono-addukte 19c und d stehen. Chlor-und Bromwasserstoff werden an 1b zu den Trihalogeniden 25a bzw. b addiert, die pyrolytisch zu den konjugierten Dienen 27a, b bzw. 28a, b geöffnet werden. Entsprechend reagiert überschüssiges Brom mit 1b zum Hexabromid 26, das bei der thermischen Ringöffnung in 29 übergeht.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801118
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  • 86
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    Struktur der [4 + 1]-Cycloaddukte aus Phenylisocyanid und 1,5-Diaryl-4-benzoylpyrrol-2,3-dionen und ihrer Folgeprodukte.  -  Eine Richtigstellung (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1801-1813 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structures of the [4 + 1] Cycloaddukts from Phenyl Isocyanide and 1,5-Diaryl-4-benzoylpyrrole-2,3-diones and of Their Secondary Products.  -  A CorrectionThe 1,5-diaryl-4-benzoylpyrrole-2,3-diones 1 add one mole of phenyl isocyanide in a reversible thermal [4 + 1] cycloaddition. An X-ray structure determination now revealed the furo[3.4-b]-pyrroldione structure 3b of the compound obtained from 1b. Compound 3b crystallizes in the monoclinic space group C52h-P21/a with 8 molecules per cell and exists in the (Z)-configuration. The structures of the products resulting from the reaction of the furo[3,4-b]pyrroldione 3a with hydrochloric acid, water, and aniline, respectively, have been elucidated by means of mass spectra as well as IR, UV, and 13C-NMR spectra. Accordingly, in each case the furan ring had been opened. Possible mechanisms of the formation of the [4 + 1] cycloadducts and of the secondary products are discussed.
    Notes: Die 1,5-Diaryl-4-benzoylpyrrol-2,3-dione 1 addieren 1 mol Phenylisocyanid in einer reversiblen thermischen [4 + 1]-Cycloaddition. Durch eine Röntgenstrukturanalyse wurde die Furo[3,4-b]-pyrrol-Struktur 3b der aus 1b erhaltenen Verbindung aufgeklärt. 3b kristallisiert monoklin in der Raumgruppe C52h-P21/a mit 8 Molekülen pro Elementarzelle und liegt in der (Z)-Konfiguration vor. Mit Hilfe von Massenspektren sowie IR-, UV- und 13C-NMR-Spektren wurden die Strukturen der aus dem Furo[3,4-b]pyrroldion 3a und Salzsäure, Wasser sowie Anilin entstandenen Produkte bestimmt. Danach wurde in allen Fällen der Furanring geöffnet. Mögliche Mechanismen der Bildung der [4 + 1]-Cycloaddukte und ihrer Folgeprodukte werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801119
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  • 87
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    Sila-Pharmaka, 21. Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, II (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1859-1876 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sila-Pharmaca, 211).  -  Preparation and Properties of Silicon Compounds with Potential Curare-Like Activity, IIThe potential curare-like silicon compounds 5a, 5c, 5d, 5g, 5h, and 9a-9d were synthesized. 1H-NMR spectroscopic investigations provided information about the conformations of 5a-5c in solution. The crystal and molecular structures 5c were determined by X-ray structural analysis. The muscle relaxing properties of 5a-5h and 9a-9d were investigated comparatively on mice (i. v., LD50 values). The observed structure-activity relationships are discussed with respect to the different covalent radii of the carbon and silicon atoms and the N…N distances resulting therefrom.
    Notes: Die potentiell curarewirksamen Silicium-Verbindungen, 5a, 5c, 5d, 5g, 5h und 9a 9d wurden dargestellt. 1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen ergaben Informationen über die Konformationen von 5a-5c in Lösung. Die Kristall- und Molekülstruktur von 5c wurde röntgenstrukturanalytisch bestimmt. Die muskelrelaxierenden Eigenschaften von 5a-5h und 9a-9d wurden vergleichend an der Maus (i.v., LD50-Werte) untersucht. Die ermittelten Struktur-Wirkungs-Beziehungen werden in Hinblick auf die unterschiedlichen kovalenten Radien des Kohlenstoff-und Siliciumatoms und die hieraus resultierenden N…N-Abstände diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801123
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  • 88
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    Synthese von mono- und bicyclischen Diazasilaalkenen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1898-1903 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Mono- and Bicyclic DiazasilaalkenesLithium salts of hydrazones react with difluorosilanes to give the (fluorosilyl)hydrazones 1 - 7. The reaction of 1 - 7 with tert-butyllithium leads intramolecularily to the mono- and bicyclic diazasilaaikenes 8 - 14. Lithiated 12 reacts with chlorotrimethylsilane to give 15.  -  The mass and NMR spectra of the compounds are reported.
    Notes: Lithiumsalze von Hydrazonen reagieren mit Difluorsilanen zu den (Fluorsilyl)hydrazonen 1 - 7. Die Reaktion von 1 - 7 mit tert-Butyllithium führt intramolekular zur Bildung der mono- und bicyclischen Diazasilaalkene 8 - 14. Die Verbindung 12 reagiert nach Lithiierung mit Chlortrimethylsilan zu 15.  -  Die Massen- und NMR-Spektren der Verbindungen werden mitgeteilt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801126
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  • 89
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 292. über das erste Sesquiterpenlacton mit einer Allengruppe aus Vernonia cotoneasterHerrn Prof. Dr. K. Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1904-1906 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, 2922).  -  The First Sesquiterpene Lactone with an Allenic GroupHerrn Prof. Dr. K. Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet.In addition to some known triterpenes, from the aerial parts of Vernonia cotoneaster Less, was isolated the sesquiterpene lactone vernonallenoid (4) which most probably is the first allenic derivative in this series.
    Notes: Neben einigen bekannten Triterpenen isoliert man aus den oberirdischen Teilen von Vernonia cotoneaster Less, das Sesquiterpenlacton Vernonallenoid (4), bei dem es sich um das erste Allenderivat in dieser Reihe handeln dürfte.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801127
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  • 90
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    Reaktion von Cyansäureestern mit 3-Pyrazolidinonen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1907-1912 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Cyanates with 3-PyrazolidinonesAddition of 3-pyrazolidinones 1 to cyanates 2 (phenyl, 2,2,2-trichloroethyl, and trifluoroethyl cyanate) leads to the N-1-carboximidates 3 which have been transformed into the hydrochlorides 6. The IR and 1H-NMR spectra of 3 and 6 are compared with those of the N-1-carbamoyl derivates 4 and of the N-1-benzoyl derivates 5.
    Notes: Addition von 3-Pyrazolidinonen 1 an Cyansäureester 2 (Phenyl-, 2,2,2-Trichlorethyl-, 2,2,2-Trifluorethylcyanat) ergibt die N-Imidsäureester 3, die in die Hydrochloride 6 übergeführt wurden. Die IR- und 1H-NMR-Spektren von 3 und 6 werden mit denen der N-1-Carbamoyl-Derivate 4 und der N-1-Benzoyl-Derivate 5 verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801128
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  • 91
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    Notiz über eine unerwartete Reaktion eines Disulfids (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1917-1918 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on an Unexpected Reaction of a DisulfideDiethyl o,o′-dithiobis(phenylcarbamoylacetate) (1) is converted into ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate (2) by sodium hydrogen carbonate in aqueous alcoholic solution.
    Notes: o,o′-Dithiobis(phenylcarbamoylessigsäure-ethylester) (1) wandelt sich in wäßrig-alkoholischer Natriumhydrogencarbonat-Lösung zum 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-carbonsäure-ethylester (2) um.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801130
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  • 92
    Electronic Resource
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    Notiz über die Reaktion von Carbonsäurehalogeniden mit Ninhydrin (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1919-1922 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on the Reaction of Acyl Halides with NinhydrinAcyl chlorides and bromides readily react with ninhydrin to give the 2-halo-1,3-dioxo-2-indanyl-carboxylates 1a-c. In the presence of small amounts of dimethylformamide, thionyl chloride reacts with ninhydrin to furnish 2,2-dichloro-1,3-indandione (2). Reaction of 1a with pyrrolidine leads to 1-oxo-2-(1-pyrrolin-1-ylio)-1H-indenolate (3).
    Notes: Carbonsäurechloride und -bromide reagieren leicht mit Ninhydrin zu den (2-Halogen-1,3-dioxo-2-indanyl)carboxylaten 1a-c. Thionylchlorid setzt sich mit Ninhydrin bei Anwesenheit kleiner Mengen Dimethylformamid zu 2,2-Dichlor-1,3-indandion (2) um. Die Reaktion von 1a mit Pyrrolidin ergibt 1-Oxo-2-(1-pyrrolin-1-ylio)-1H-inden-3-olat (3).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801131
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  • 93
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    Katalyse durch Phthalocyanine, XXVI. Zersetzung von Hydroperoxiden an Eisen-phthalocyanin und Cobalt-phthalocyanin (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1923-1938 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Catalysis by Phthalocyanines, XXVI.  -  Decomposition of Hydroperoxides on Iron and Cobalt PhthalocyanineThe decomposition of 7-cumyl hydroperoxide and tert-butyl hydroperoxide on iron or cobalt phthalocyanine in 1-chloronaphthalene, 1-bromonaphthalene and 3-chlorotoluene proceeds with evolution of oxygen and according to second order kinetics (Figures 2 and 3; Tables 1-3 and 7); the yield of oxygen is not quantitative (Figure 1, Tables 1 - 3 and 7). Evolution of oxygen is not observed in 1-methylnaphthalene and decalin.  -  In the presence of N-(2-naphthyl)aniline the oxygen yield decreases with increasing concentration of the inhibitor (Table 4). The inhibitor efficiency is influenced by substituents in the phenyl group (Table 5), a Hammett relation being fulfilled in the case of 3-Cl and 4-Cl or CH3O (Figure 4).  -  2-Benzyl-2-propyl hydroperoxide decomposes without evolution of oxygen. The decomposition rate on cobalt phthalocyanine is influenced by the composition of the solvent systems (1-chloronaphthalene/decalin, 1-chloronaphthalene/3-chlorotoluene, 3-chlorotoluene/decalin) (Table 6).  -  The mechanism of the decomposition of the hydroperoxides, especially the stabilizing reactions of the radicals, and the attack of the inhibitors is discussed in the light of previous results.
    Notes: Die bei der Zersetzung von 7-Cumylhydroperoxid und tert-Butylhydroperoxid an Eisen- und Cobalt-phthalocyanin in 1-Chlornaphthalin, 1-Bromnaphthalin und 3-Chlortoluol stattfindende Sauerstoff-Entwicklung verläuft nach 2. Ordnung (Abbildungen 2 und 3; Tabellen 1 - 3 und 7); die Ausbeuten sind dabei nicht quantitativ (Abbildung 1; Tabellen 1 - 3 und 7). In 1-Methylnaphthalin und in Decalin wird keine Sauerstoff-Entwicklung beobachtet.  -  Bei Anwesenheit von N-(2-Naphthyl)anilin sinkt die Sauerstoff-Ausbeute mit der Inhibitorkonzentration (Tabelle 4). Durch Substitution im Phenylrest des N-(2-Naphthyl)anilins (Cl, CH3, CH3O) wird die Wirkung des Inhibitors beeinflußt (Tabelle 5), wobei bei 3-Cl und 4-Cl sowie CH3O als Substituenten die Hammett-Beziehung erfüllt wird (Abbildung 4).  -  2-Benzyl-2-propylhydroperoxid zerfällt stets ohne Sauerstoff-Entwicklung. Dabei sind im Fall der Zersetzung an Cobalt-phthalocyanin die iodometrisch ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten von der Zusammensetzung der Lösungsmittelsysteme (1-Chlornaphthalin/Decalin, 1-Chlornaphthalin/3-Chlortoluol, 3-Chlortoluol/Decalin) abhängig (Tabelle 6).  -  Unter Berücksichtigung früherer Ergebnisse werden die Zerfallsmechanismen der Hydroperoxide, besonders die Reaktionen der entstehenden Radikale, sowie der Eingriff der Inhibitoren diskutiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801202
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  • 94
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    Die Kristallstruktur eines bisaxial mit tert-Butylacetylen substituierter GermaniumhemiporphyrazinsHerrn Professor Harry Hahn zum 65. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1946-1951 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal Structure of a Bisaxial with tert-Butylacetylene Substituted Germanium Hemiporphyracinetrans-Bis(3,3-dimethyl-1-butyneyl) hemiporphyracine germanium crystallizes by sublimin furane in triclinic crystals with the space group P1 and the lattice constants a = 860.4, b = 960.7, c = 1141.6 pm; α = 74.01, β = 113.62, γ = 108.50°. The unit cell contains one centrosymmetric molecule, in which the germanium atom is surrounded in a distorted octahedral coordination by four nitrogen atoms of the hemiporphyracine ligand (Ge - N: 195.6 and 217.2 pm) and two carbon atoms of the tert-butylacetylene group (Ge - C: 193.8 pm). The germanium hemiporphyracine moiety is mostly planar.
    Notes: trans-Bis(3,3-dimethyl-1-butinyl)hemiporphyrazin-germanium kristallisiert beim Sublimieren in triklinen Kristallen, mit der Raumgruppe P1 und den Gitterkonstanten a = 860.4, b = 960.7, c = 1141.6 pm; α = 74.01, β = 113.62, γ = 108.50°. Die Elementarzelle enthält ein zentrosymmetrisches Molekül, in dem das Germaniumatom verzerrt oktaedrisch von 4 Stickstoffatomen des Hemiporphyrazinliganden (Ge - N: 195.6 und 217.2 pm) und 2 Kohlenstoffatomen der tert-Butylacetylengruppen (Ge - C: 193.8 pm) umgeben ist. Der Germaniumhemiporphyrazin-Teil ist weitgehend eben gebaut.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801204
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  • 95
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    ( + )-Biotin aus D-ArabinoseHerrn Prof. Dr. Matthias Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1980 (1980), S. 1972-1977 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: ( + )-Biotin from D-ArabinoseStarting from D-arabinose, Wittig-reaction of the partially protected derivative 8 afforded the intermediate 17 which can be transformed into ( + )-biotin (1).
    Notes: Aus D-Arabinose wird über eine Wittig-Reaktion des teilgeschützten Derivates 8 das Zwischen-produkt 17 gewonnen, das in ( + )-Biotin (1) übergeführt werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801207
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  • 96
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    A Class of Trinuclear Clusters with Carbonyl Bridging (1980)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 63 (1980), S. 29-49 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The impetus for this work was the structure of a trinuclear complex with two carbonyl groups showing incipient triple bridging - Cp2Rh3(CO)4-. Its structure, barrier to rotation of one Rh(CO)2- piece vs. the rest of the molecule, and the nature of the bridging carbonyl interaction are analyzed. Isolobal analogies form an interesting connection between this complex and a bridged isomer of the recently synthesized carbene complexes, Cp2Rh2(CO)2CR2, one isomer of Cp2Rh3(CO)3, and hypothetical carbyne complexes Cp2Rh2(CO)2CH+,-. A general bonding model for Cp2Rh2(μ-CO)2X complexes is constructed. The model, rich in geometrical detail, allows minima for the bridging carbonyl groups bending toward and away from the bonded ligand X.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19800630105
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  • 97
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    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 190. Mitteilung. Über das 4-Oxo-homotyrosin, ein Abbauprodukt des Echinocandins B191. Mitt. s. [1]. (1980)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 63 (1980), S. 250-254 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: D, L-4-Oxo-homotyrosine was synthesized by the acetylaminomalonic ester pathway. The optical resolution was carried out by means of the enzyme acylase I. The L-configuration of the enzymatically produced amino acid was confirmed by degradation to L-aspartic acid.4-Oxo-homotyrosine obtained by degradation of the polypeptide antibiotic echinocandine B has D-configuration, but his optical purity is low. A hypothetical explanation for its formation from the (2 S, 3 S, 4 S)-3,4-dihydroxyhomotyrosine residue of echinocandine B is proposed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19800630125
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  • 98
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    Carotinoid-Glycosylester 4. Mitteilung3. Mitt. siehe [1].. Synthese von 8′-Apo-β-carotin-8′-säure-(β-D-glucosyl)ester und Vitamin-A-säure-(β-D-glucosyl)esterTeilweise vorgetragen am 5. International Symposium on Carotenoids 1978, Madison, Wisconsin USA.Herrn Prof. Dr. Dr. h.c. Edgardo Giovannini zum 70. Geburtstag gewidmet (1980)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 63 (1980), S. 277-283 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Carotenoid Glycosyl Esters Synthesis of β-D-Glucosyl 8′-Apo-β-carotene-8′-oate and β-D-Glucosyl Vitamin-A-oate (β-D-Glucosyl Retionate)β-D-glucosyl 8′-apo-β-carotene-8′-oate (III) and β-D-glucosyl vitamin-A-oate (VI) were regio- and stereoselectively synthesized in high yields from the N-acylimidazoles I and IV, respectively, or from the N-acyltriazoles II and V, respectively, and unprotected β-D-glucose, according to the method described for the synthesis of di(β-D-glucosyl) 8,8′-diapo-carotene-8,8′-dioate [1]. It seems that this method can generally be applied for the synthesis of β-D-glucosyl esters of polyene carboxylic acids.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19800630128
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  • 99
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    Ein einfacher Zugang zu 3-Amino-nocardicinsäure. Modifikationen von Antibiotika. 17. Mitteilung [1] (1980)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 63 (1980), S. 321-326 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Simple Route to 3-Amino-nocardicinic AcidStarting from nocardicin A (1), a novel and efficient procedure for the preparation of 3-amino-nocardicinic acid (4) and its protected derivatives 6 and 8-11 is described.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19800630202
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  • 100
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    Revision of the Structure of ‘Epoxycolchicine’ (1980)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 63 (1980), S. 406-412 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Revision der Struktur von «Epoxycolchicin»Die für natürliches «Epoxycolchicin» vorgeschlagene Struktur 2 muss aufgrund einer Kristall-Röntgenstrukturanalyse zu derjenigen des cyclischen Acetals 3 abgeändert werden. Es wird vorgeschlagen, den Namen «Epoxycolchicin» aus der Literatur zu streichen, da er irreführend ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19800630211
    Location Call Number Expected Availability
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