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  • Inorganic Chemistry  (7,269)
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  • 1980-1984  (3,506)
  • 1975-1979  (3,763)
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  • Wiley-Blackwell  (7,269)
  • Annual Reviews
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  • 1
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 48-53 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: γButyrolactones from 3-Hydroxty-N, N-dimethyl-1 carboxamidesBy treatment with acidic ion-exchange resin in acetone, twelve 3-hydroxy-N, N-dimethyl-1-carboxamides are converted in good yield into the corresponding γ-butyrolactones.
    Notes: Durch Behandlung mit saurem Ionenaustauscher in Aceton werden zwölf 4-Hydroxycarbonsäure-dimethylamide (3-Hydroxy-N, N-dimethyl-1-carboxamide) in guten Ausbeuten in die entsprechenden γ-Butyrolactone umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 71-78 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbonium Ions, 7Phenonium ions play a minor role, if any, in phenyl migrations from tertiary to primary carbon. The products originate predominantly from localized tertiary cations. The deamination of 2-methyl-2-phenylbutylamine (10) afforded 2-methyl-1-phenyl-2-butanol (11) with 54% inversion and 2-phenyl-2-pentanol (12) with 18% inversion, respectively, at the migration origin. The solvolysis of 2-methyl-2-phenylbutyl mesylate (8) gave 11 with 6-28% retention of configuration, depending on the solvent. The configurations of 11 and 12 have been correlated with compounds of established stereochemistry.
    Notes: Phenonium-Ionen spielen bei der Phenylwanderung von einem tertiären an ein primäres C-Atom keine oder nur eine untergeordnete Rolle. Überwiegend leiten sich die Produkte von lokalisierten tertiären Kationen ab. Die Desaminierung von 2-Methyl-2-phenylbutylamin (10) ergab 2-Methyl-1-phenyl-2-butanol (11) mit 54% Inversion und 2-Phenyl-2-pentanol (12) mit 18% Inversion am Ausgangspunkt der Umlagerung. Die Solvolyse von 2-Methyl-2-phenylbutyl-mesylat (8) lieferte 11 mit 6-28% Retention, je nach Lösungsmittel. Die Konfiguration von 11 und 12 wurde mit Verbindungen bekannter Stereochemie korreliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 109-118 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bicyclofulvenes, I. Synthesis of Methylenebucyclo[2.2.1]heptadiene and Methylenebicyclo[4.2.1]nonatrieneThe title compounds 3 and 7 have been synthesized because their semicyclic double bond could be polarized by a bicyclofulvene type interaction of the three π-systems. In order to detect such polarization a series of methylenebicyclo[2.2.1]heptane and methylenebicyclo-[4.2.1]nonane derivatives of lesser unsaturation have been prepared for comparison.
    Notes: Die Titelverbindungen 3 und 7 wurden dargestellt, da in ihnen die semicyclische Doppelbindung wegen einer bicyclofulvenartigen Wechselwirkung der drei π-Systeme polarisiert sein kann. Um eine derartige Polarität zu bestimmen, wurden zum Vergleich eine Reihe von Methylenbicyclo[2.2.1]heptan- und Methylenbicyclo[4.2.1]nonan-Derivaten mit abnehmender Zahl von Doppelbindungen dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 146-154 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Radioactive Metallocenes with 59Fe, 103Ru, and 191OsBy heating of inactive ferrocene derivatives with radioactive metall halides, i. e. 103RuCl3, radioactive metallocenes are synthesized with yields between 5 and 70% with 103RuCl3 or 59FeCl3 and nearly 1% with 191OsCl4. The radioactive metallocenes can be separated easily from radioactive by-products by TLC.
    Notes: Durch Erhitzen von nicht-radioaktiven Ferrocen-Derivaten mit radioaktiven Metallhalogeniden, z. B. 103RuCl3, gelingt die Synthese von radioaktiven Metallocenen. Die radiochemische Ausbeute bei der Reaktion mit 103RuCl3 oder 59FeCl3 beträgt 5-70%, mit 191OsCl4 knapp 1%. Die radioaktiven Metallocene lassen sich durch DC leicht von radioaktiven Nebenprodukten trennen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 215-224 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of Electron-rich Olefines, 5. Reactions of Tetraaminoethylenes with Lactams and ImidesThe tetraaminoethylenes 1a-c react with lactams 2 to give 2-(acylamino)imidazolidines 3. Analogously the cyclic imides 5 react with 1a-c to form 2-(diacylamino)imidazolidines 6. The hydrolysis of 3 and 6 yields the products 2, 5, and N-formylbis(arylamino)ethane 4. The mechanisms are discussed.
    Notes: Die Tetraaminoäthylene 1a-c reagieren mit den Lactamen 2 zu 2-(Acylamino)imidazolidinen 3. Die cyclischen Imide 5 liefern mit 1a-c analog die 2-(Diacylamino)imidazolidine 6. Die Hydrolyse von 3 und 6 liefert neben 2 und 5 N-formylbis(arylamino)äthan 4. Die Reaktions-mechanismen werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 138-145 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acyl Group Migration, IV. Hammett Correlation of Acyl Group Migration in 3-Benzoyl-2-indeny Acetates. - Evidence for an Intramolecular Mechanism2-Pyrrolidinoindene (1) has been acylated with acyl halides to form the 3-acyl-2-pyrrolidinoindenes (2) and hydrolysed with 25% formic acid to yield the 1-acyl-2-indanones (3), which have been esterified with acyl halides to give the 3-acyl-2-indenyl esters 4-11. The influence of p-substituents in the 3-aroyl-2-indenyl acetates 6-10 on the equilibrium position of the acetyl group migration between the isomers A and C follows a Hammett correlation. With the exception of 3-(p-nitrobenzoyl)-2-indenyl acetate (7A), which has been obtained cristalline in both isomeric forms A and C, all 3-acyl-2-indenyl esters exist only as isomer A in the solid state. A crossing experiment with the enolesters 6, 11, 12 and 13 demonstrates that the acyl group migration A ⇄ C in the enolesters of β-diketones follows exclusively an intramolecular pathway.
    Notes: 2-Pyrrolidinoinden (1) läßt sich mit Carbonsäurehalogeniden in die 3-Acyl-2-pyrrolidinoindene (2) überführen und mit 25 proz. Ameisensäure zu den 1-Acyl-2-indanonen (3) verseifen, die mit Carbonsäurehalogeniden in die 3-Acyl-2-indenylcarbonester 4-11 umwandelbar sind. Der p-Substituenteneinfluß der 3-Aroyl-2-indenylacetate 6-10 auf die Gleichgewichtslage der Acetylgruppenwanderung zwischen den Isomeren A und C gehorcht einer Hammett-Korrelation mit σp+-Werten. Mit Ausnahme des [3-(p-Nitrobenzoyl)-2-indenyl]acetats (7A), das in beiden isomeren Formen A und C kristallin erhalten wird, liegen alle übrigen 3-Acyl-2-indenylcarbonester kristallin nur in der Struktur A vor. Ein Kreuzungsexperiment der Enolester 6, 11, 12 und 13 beweist, daß die Acylgruppenwanderung A ⇄ C in β-Diketonenolestern ausschließlich intramolekular verläuft.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 314-321 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mono- and Bis(pheyltelluro)methyllithiumSolutions of the title compounds are readily prepared from bis(phenyltelluro)methane (7): the monosubstituted one by transmetallative C6H5Te/Li-exchange with alkyllithium, the disubstituted one by direct metalation with lithium diisopropylamide. This was proved in both cases by deuterolysis and derivatization with electrophiles. The new tellurium derivatives are compared with the sulfur and selenium analogues.
    Notes: Lösungen der Titelverbindungen lassen sich aus Bis(phenyltelluro)methan (7) leicht darstellen, das monosubstituierte Li-Derivat durch C6H5Te/Li-Austausch mit Alkyllithium, das disubstituierte durch direkte Metallierung mit Lithium-diisopropylamid. In beiden Fällen wurde dies durch Deuterolyse und Umsetzung mit Elektrophilen bewiesen. Die neuen Tellurderivate werden mit den Schwefel- und Selen-Isologen verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 334-336 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Perhalomethylmercapto)heterocycles, V. N-(Chlorofluoromethylmercapto)adenineAdenine reacts with Cl3-nFnCSCl (n = 1,2,3) in the presence of pyridine, which serves as an HCl acceptor, to give the N6-monosubstituted (chlorofluoromethylmercapto)adenine. Attempts to prepare the corresponding trichloromethylmercapto derivative failed. The structures of the new compounds have been determined by spectroscopic methods.
    Notes: Adenin reagiert mit Cl3-nFnCSCl(n = 1,2,3) in Pyridin als HCl-Fänger zum monosubstituierten N6-(Chlorfluormethylmercapto)adenin. Versuche, ein entsprechendes Trichlormethyl-mercapto-Derivat herzustellen, scheiterten. Die Konstitutionen der neuen Verbindungen werden spektroskopisch belegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 337-356 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrogenolysis of Small Cycloalkanes, II. hydrogenation Basketane- and Snoutane-Derivativescis- and both trans-dimethyl twistane-4,5-dicarboxylates (9 and 11, 13) are formed via the dihydro intermediates 4-7 by hydrogenation of cis- and trans-dimethyl basketane-9,10-dicarboxylates (1 and 3) over Pd/C under normal conditions. During the uptake of the first mole-equivalent of hydrogen all the basketane derivatives were rearranged to snoutane derivatives (22 and 24) to some extent. The second C—C bond is cleaved on that side of the basketane skeleton, which is opposite to the first hydrogenated one. cis- and trans-dimethyl snoutane-9,10-dicarboxylates (22 and 24) were hydrogenated under the same conditions but more slowly via the dihydro derivatives (25, 27 and 29, 31) to yield cis- and trans-dimethyl isotwistanedicarboxylates (33 and 35). In snoutane derivatives the second cyclopropane ring is cleaved exclusively from the same side of the molecule as the first one. This is shown by separate hydrogenations of dihydro snoutane derivatives (27, 37 and 38). Hydrogenation of basketene (21) provides a mixture containing 70-75% of twistane (17) and 25-30% of isotwistane (39). The reasons for the different ways of hydrogenation in both systems are discussed. The configurations of all dihydro intermediates and endproducts have been established.
    Notes: cis- und trans-Basketan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (1 und 3) werden unter Normal-bedingungen mit Pd/C in Methanol über die isomeren Dihydrozwischenstufen (4-7) zu cis- und den beiden trans-Twistan-4,5-dicarbonsäure-dimethylestern (9 und 11, 13) hydriert. Bei der Hydrogenolyse der ersten C—C-Bindung erfolgt teilweise Umlagerung zu Snoutanderivaten (22 und 24). Die Öffnung der zweiten Bindung am Basketangerüst geschieht ausschließlich an der zur ersten hydrierten Bindung gegenüberliegenden Molekülseite. cis- und trans-Snoutan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (22 und 24) reagieren unter den gleichen Bedingungen ebenfalls, aber langsamer, über die Zwischenstufen (25, 27 und 29, 31) zu cis- und trans-Isotwistan-dicarbonsäure-dimethylester (33 und 35). An den getrennt untersuchten Zwischenstufen 27, 37 und 38 wird gezeigt, daß im Snoutangerüst beide Cyclopropanringe ausschließlich von der gleichen Molekülseite angegriffen werden. Aus Basketen (21) erhält man bei der Hydrierung ein Gemisch von 70-75% Twistan (17) und 25-30% Isotwistan (39). Die Ursachen für den verschiedenen Hydrierungsverlauf in beiden Systemen werden erörtert, und die Konfiguration aller Zwischenstufen und Endprodukte wird aufgeklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 11
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 395-401 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Compounds, XXXI. Z/E-Substituted Allylamines from 1-AlkynesThe electrophilic addition of dimethylmethyleneammonium bromide to sodium trialkyl-1-propynylborates Na[R3BC≡CMe] [R=Me (1 a), Et (1 b)] gives Z/E-mixtures (ca. 1:1) of N-(3-dialkylboryl-2-methyl-3-alkylallyl)dimethylamines (2a, b) in 96% yield. The different behaviour of Z/E-2b on hydrolysis (preparation of subst. allylamine Z-3b) and on reactions with HCl-ether (isolation of 4 from Z-2b resp. of 5 and 6 from E-2b) and with NaH were investigated. E-3b is obtained from E-2b after transmetalation with triethylaluminium and subsequent hydrolysis. - The crystalline, betaine like ammonium borates 8a, b are formed by reaction of sodium triethyl(3-diethylamino-1-propynyl)borate (7) with dimethyl sulfate or triethyloxonium tetrafluoroborate.
    Notes: Durch elektrophile Addition von Dimethylmethylenammoniumbromid an Natrium-trialkyl-1-propinylborate Na[R3BC≡CMe] [R=Me (1a), Ät (1b)] erhält man mit 96% Ausbeute Z/E-Gemische (ca. 1:1) von N-(3-Dialkylboryl-2-methyl-3-alkylallyl)dimethylaminen (2a, b). Das unterschiedliche Verhalten von Z/E-2 b bei der Hydrolyse (Darstellung des subst.-Allylamins Z-3b) sowie bei Reaktionen mit HCI-Äther (Gewinnung von 4 aus Z-2b bzw. von 5 und 6 aus E-2b) und mit NaH wird untersucht. E-3b wird aus E-2b nach Ummetallieren mit Triäthylaluminium durch anschließende Hydrolyse gewonnen. - Natrium-triäthyl(3-diäthylamino-1-propinyl)borat (7) liefert mit Dimethylsulfat bzw. mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat die kristallinen, betainartigen Ammoniumborate 8a, b.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 12
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 437-439 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XLVI. A New Sesquiterpene Lactone from Matricaria suffructicosa var. leptolobaThe aereal parts of Matricaria suffructicosa var. leptoloba contain besides the polyynes 1 and 2 9α-Acetoxyparthenolide (4), its structure being elucidated by spectroscopic methods.
    Notes: Die oberirdischen Teile von Matricaria suffructicosa var. leptoloba enthalten neben den Polyinen 1 und 2 9α-Acetoxyparthenolid (4), dessen Struktur durch spektroskopische Methoden geklärt wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 13
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 433-436 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XLV. On the Constituents of Scaevola lobelia (Th) Murr.The investigation of Scaevola lobelia (Th) Murr. yields traces of the polyyne 1 as well as the coumarins 2 and 4 and esters of the terpene aldehyde 3. Furtheron a triterpene acetate (6) has been isolated, its structure being elucidated by spectroscopic methods. The relationships of the family Goodeniaceae are discussed.
    Notes: Die Untersuchung von Scaevola lobelia (Th) Murr. ergibt Spuren des Polyins 1 sowie die Cumarine 2 und 4 und Ester des Terpenaldehyds 3. Außerdem wird ein Triterpenacetat (6) isoliert und in seiner Konstitution durch spektroskopische Methoden geklärt. Die verwandtschaftlichen Beziehungen der Familie Goodeniaceae werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 14
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 464-477 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemistry of Heterocycles, 4. The Photochemically Induced Alkylation of Enaminoesters and -ketones with Duhalomaleimides and Subsequent ReactionsUpon sensitized u. v. irradiation dihalomaleimides (2a - f) react with the enaminoesters 1a - d and 4-amino-3-pentene-2-one (7) by photoalkylation to yield the 2-halo-3-alkylmaleimides 3a - k and the ketone 8, respectively. In a smooth reaction also the second halogen atom of these products can be substituted. With cyanide ions ring closure occurs in an additional step to give the pyrrolo[3,4-c]pyridines 15a - c. U. v., i. r., and n. m. r. spectra are discussed.
    Notes: Dihalogenmaleinimide (2a - f) reagieren bei UV-Bestrahlung in Gegenwart eines Sensibilisators mit den Enaminoestern 1a - d und 4-Amino-3-penten-2-on (7) unter Photoalkylierung zu den 2-Halogen-3-alkylmaleinimiden 3a - k und dem Keton 8. Auch das zweite Halogenatom dieser Produkte ist leicht substituierbar. Mit Cyanid-Ionen erfolgt in einem weiteren Schritt Ringschluß zu den Pyrrolo[3,4-c]pyridinen 15a - c. UV-, IR- und NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 15
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 283-290 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation in the Cyclabutane Series, XXXIV. A Rearrangement of endo-Dibenzol[c, g]tricyclo[4.2.02,5]deca-3,7,9-triens systemOn bromination reversible rearrangements of the endo-dibenzo[c, g]tricyclo[4.2.2.02.5]deca- 3,7,9-triene system into the endo-dibenzo[c, h]tricyclo[5,2.1.02,5]- and -[4.3.1.02.5]deca-3.8-diene system occur. A mechanism is proposed for these reactions.
    Notes: Umkehrbare Umlagerungen bei der Bromierung des endo-Dibenzo[c, h]tricyclo[5.2.1.02,5]- und -[4.3.1.02,5]deca-3,8-dien-Systeme werden beschrieben. Für diese Reaktionen wird ein Mechanismus vorgeschlagen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 16
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Cyclobutenediones XXXV. Synthesis and Reactivity of 4-Arylsulfonyl-2-hydroxy-3-phenyl-2-cyclobuten-1-ones and 4-Arysulfonyl-3-phenyl-3-cyclobutene-1,2-diones3-Phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione (1a) reacts with arylsulfinic acids 4a-f to give 4-aryl- sulfonyl-2-hydroxy-3-phenyl-2-cyclobuten-1-ones 2a -f. 2a-f have been methylated with diazomethane to form 3a-f and have been oxidized to 4-arylsulfonyl-3-phenyl-3-cyclo-butene-1,2-diones 18. Structural proof of the systems 2 and 3 is given by spectroscopical methods. A novel ring opening reaction of 2-hydroxy-2-cyclobuten-1-ones occurring with bis-nucleophiles is described.
    Notes: 3-Phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion (1a) reagiert mit Arylsulfinsäuren 4a-f zu 4-Arylsulfonyl-2- hydroxy-3-phenyl-2-cyclobuten-1-onen 2a-f, die mit Diazomethan zu 3a-f methyliert und zu den 4-Arylsulfonyl-3-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dionen 18 dehydriert werden. Die Strukturen der Stoffklassen 2, 3 werden durch spektroskopische Daten belegt; ihr reaktives Verhalten gegenüber nucleophilen Agenzien wird untersucht. Eine neuartige Ringöffnungsreaktion von 2-Hyudroxy -2-cyclobuten-1-onen bei der Einwirkung von bisnucleophilen Agenzien wird beschrieben.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 17
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 569-575 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylenedioxyhetarenes, 1. On the Preparation of 3, 4- Methylenedioxythiophene-, furan- and -pyrrole DerivativesMethylenation experiments with 3, 4-dihydroxy compounds of diethyl thiophene-, furan-, 1-phenyl-, and 1- (ethoxycarbonylmethyl)-2, 5-pyrroledicarboxylate are reported. Methylenations lead only with diethyl 3, 4-dihydroxy-2, 5- thiophenedicarboxylate (1) to the 3, 4- methylenedioxythiophene derivatives 2 and 3 with formation of diethyl dithieno[3, 4-b: 3′, 4′- g]tetroxecin-1, 3, 7, 9-tetracarboxylate (4) as by- product. The furan- (5a) and pyrrole derivatives 7a and b give the tetraethyl difuro- (6) and dipyrrolo[3, 4-b: 3′, 4′-g]tetroxecin- 1, 3, 7, 9-tetracarboxylates 8a and b, respectively.
    Notes: Es wird über Methylenierungsversuche an 3,4-Dihydroxy- Verbindungen der Thiophen-Furan-, 1-Phenyl- und 1- (Äthoxycarbonylmethyl)-2,5-pyrroldicarbonsäure- diäthylester berichtet. Die Methylenierungen führen nur beim 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester (1) zu den 3,4-Methylendioxythiophen-Derivaten 2 und 3, wobei als Nebenprodukt der Dithieno[3,4-b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,0-tetracarbonsäure- tetraäthylester (4) gebildet wird. Bei dem Furan- (5a) und den Pyrrol-Derivaten 7a und b entstehen die Difuro- (6) bzw. die Dipyrrolo[3,4- b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,9- tetracarbonsäure-tetraäthylester 8a, b.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 18
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 440-444 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Eugenol Derivative from Bidens aurea (Ait.)Sherff.Besides known polyynes the roots of Bidens aurea (Ait.) Sherff. contain the eugenol derivative 5, the structure of which has been elucidated. The chemotaxonomic importance of these compounds is discussed.
    Notes: Neben bekannten Polyinen enthalten die Wurzeln von Bidens aurea (Ait.) Sherff. das Eugenol-Derivat 5, dessen Struktur geklärt wird. Die chemotaxonomische Bedeutung derartiger Verbindungen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 19
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 500-510 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Aziridines, XII. 1,3-Diacyl-2-pyrrolidone Compounds from 1-Acylaziridines and Alkyl MalonatesReaction of the 1-acylaziridines 1a- f with the sodium salts 2a-c of dialkyl malonates yields the 1-acyl-3-alkoxycarbonyl-2-pyrrolidones 4a-1. I.r. and 1H n.m.r. data are reported.
    Notes: Umsetzung der 1-Acylaziridine 1a-f mit der Natriumsalzen 2a-c von Malonsäure- dialkylestern liefert die 1-Acyl-3-alkoxycarbonyl-2- pyrrolidone 4a-1. IR- und 1H-NMR- Daten werden mitgeteilt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 20
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 486-499 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complex Chemistry of Reactive Organic Compounds, V. Reaction of Aliphatic Diazo Compound with Thermolabile Manganese ComplexesAliphatic diazo compounds react with the manganese- tetrahydrofurane complexes 1 and 2, respectively, to yield olefine, ketimine or carbene complexes: 3-diazo-2- butanone (3b) reacts with 2 under intramolecular hydride transfer to give the buten-2- one complex 7, while 3-diazocamphor (3c) leads to the 3-iminocamphor complex 8. Benzolyphenyldiazomethane (3a), diphenyldiazomethane (9a), and its p-substituted derivatives 9b-f are shown to be preliminary stages for the stable carbene complexes 4, 10, and 11, the spectra of which are discussed. The diphenylcarbene ligand can be split off by triphenylphosphine, carbon monoxide, ammonium cerium(IV) nitrate, and by thermolysis.
    Notes: Aliphatische Diazoverbindungen reagieren mit den Mangan-THF- Komplexen 1 bzw. 2 zu Olefin-, Ketimin- oder Carben-Komplexen: Während 3-Diazo-2-butanon (3b) mit 2 unter intramolekularer Hydridverschiebung den Buten-2- on-Komplex 7 ergibt, bildet 3-Diazo-campher (3c) bei Umsetzung mit 2 den 3-Iminocampher-Komplex 8. Benzoylphenyldiazomethan (3a) sowie Diphenyldiazomethan (9a) und seine p- substituierten Derivate 9b-f verhalten sich gegenüber 1 und 2 als Vorstufen für die stabilen Carben-Komplexe 4, 10 und 11, deren Spektren diskutiert werden. Der Diphenylcarben-Ligand in 11a kann mit Triphenylphosphin, Kohlenmonoxid und Ammoniumcer(IV)-nitrat sowie durch Thermolyse abgespalten werden.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 21
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 528-537 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Dimerisation dof 1,4-DialkynylbenzenesOn irradiation with ultraviolet light 1,4-diethynylbenzene (4a) forms blue unstable 6-ethynyl-1-(4- ethynylphenyl)azulene (5) and 6-ethynyl-2-(4-ethynylphenyl)azulene (6) besides polymers. The photolysis of 1,4-bis(phenylethynyl)benzene (4b) yields stable green 2,3-diphenyl-6-phenylethynyl-1-[4- (phenylethynyl)phenyl]azulene (9) and the isomeric naphthalene 11. Products of catalytic reduction of 5, 9, and 11 are described.
    Notes: Aus 1,4-Diäthinylbenzol (4a) entstehen bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht das wenig beständige, blaue 6-Äthinyl-1-(4-äthinylphenyl)azulen (5) und 6-Äthinyl-2-(4-äthinylphenyl)-azulen (6) neben polymeren Produkten. Dagegen führt die Photolyse von 1,4-Bis(phenyl-äthinyl)benzol (4b) zu dem beständigen grünen 2,3-Diphenyl-6-phenyläthinyl-1-[4-(phenyl-äthinyl)phenyl]azulen (9) und dem isomeren Naphthalin-Derivat 11. Reduktionsprodukte von 5, 9 und 11 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 22
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 576-581 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylenedioxyhetarenes, 2. Reaction of diethyl 3,4-Methylenedioxy-2,5-thiophenedicarboxylateDiethyl 3,4-methylendioxy-2,5-thiophenedicarboxylate is converted into symmetrically (1a-j) and unsymmetrically substituted thiophene derivatives (3a-j).
    Notes: 3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester wird zu symmetrisch (1a-j) und unsymmetrisch subst. Thiophen-Abkömmlingen (3a-j) umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 23
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 589-605 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Preparation of New Fluorophosphazophonium SaltThe N-trimethylsilylated iminophosphoranes RR′2P=N—Si(CH3)3 1a-d (R, R′=CH3 or Ph) react with the PF5-ether adduct in a molar ratio 1:2 with elimination of fluorotrimethylsilane to give new trifluorophosphazophosphonium salts of the type [RR′2P=N—PF3]⊕ PF6⊖ 2a-d. The corresponding reaction in a molar ratio 1:1 and the aminolysis of the gaseous phosphorus pentafluoride leads to the formation of disubstituted [(RR′2P=N)2PF2]⊕ PF6⊖ 3a-d. These are also accessible by fluorosilane condensation of 2a-d with a further molecule of iminophosphorane. This method makes it possible to prepare the mixed phosphazosubstituted phosphonium hexafluorophosphate [((CH3)3P=N)(Ph3P=N)PF2]⊕ PF6⊖ (3e). At high temperatures 3a and 3d undergo trisubstitution with the silylated phosphine imide 1a and 1b to give the branched monofluorophosphonium salts [((CH3)3P=N)3PF]⊕ PF6⊖ (4a) and [((CH3)2PhP=N)(Ph3P=N)2PF]⊕ PF⊖6 (4b). - The structures of the reaction products are verified by spectroscopy. An interesting 19F-13C long range coupling over three hetero atoms in the phenyl ring of the fluorophosphonium salt 3b is observed.
    Notes: Die N-trimethylsilylierten Iminophosphorane RR′2P=N—Si(CH3)3 1a-d (R, R′=CH3 bzw. Ph) reagieren mit PF5-Ätherat im Molverhältnis 1:2 unter Fluortrimethylsilan-Abspaltung zu neuartigen Trifluorphosphazophosphonium-Salzen des Typs [RR′2P=N-PF3]⊕ PF6⊖ 2a-d. Die entsprechende Umsetzung im Molverhältnis 1:1 sowie die Aminolyse von gasförmigem Phosphorpentafluorid führen direkt zu disubstituierten Salzen [(RR′2P=N)2PF2]⊕ PF6⊖ 3a-d. Diese sind ebenfalls durch Fluorsilankondensation der Monosubstitutionsprodukte 2a-d mit einem weiteren Molekül Iminophosphoran zugänglich. Nach diesem Syntheseprinzip kann auch das gemischt phosphazo-substituierte Phosphonium-hexafluorophosphat [((CH3)3P=N)(Ph3P=N)PF2]⊕ PF6⊖ (3e) hergestellt werden. 3a bzw. 3d läßt sich bei höherer Temperatur mit dem silylierten Phosphinimid 1a bzw. 1b unter Trisubstitution zu den verzweigten Monofluorphosphonium-Salzen [((CH3)3P=N)3PF]⊕ PF6⊖ (4a) bzw. [((CH3)2PhP=N)(Ph3P=N)2PF]⊕ PF6⊖ (4b) umsetzen. - Die Strukturen der Reaktionsprodukte werden durch Spektroskopie gesichert; eine interessante 19F-13C-Fernkopplung über 3 Heteroatome in den Phenylring des Fluorphosphonium-Salzes 3b wird beobachtet.
    Additional Material: 2 Ill.
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  • 24
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 727-729 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Equilenin Derivative from Steroids of the Equilin TypeReaction of sodium dihydridobis(2-methoxyethoxy)aluminate in boiling toluene with equilin type steroids gives the analogous equilenin type derivatives. Steroidal 17-ketones are reduced to the 17β-alcohols.
    Notes: Durch Einwirkung von Natrium-dihydridobis(2 -methoxyäthoxy)aluminat auf Steroide des Equilintyps in siedendem Toluol erhält man die entsprechenden Equileninderivate. Freie Ketogruppen in 17-Stellung der Steroide werden zu 17β-Hydroxygruppen reduziert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 25
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 743-748 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Ozonide of 4-Acetyl-1,2,3,3-tetramethyl-1-cyclohexeneDeuterium exchange experiments prove the substituted cyclopentene ozonide constitution 4 for the title compound. Therefore, the keto group of the side chain has participated in the formation of the ozonide ring. The trioxolane ring of the primary ozonide 2 has opened regiospecifically to give only the intermediate 3a.
    Notes: Die Titelsubstanz hat aufgrund von Deuterierungsversuchen die Konstitution 4 eines substituierten Cyclopentenozonids. Demnach ist die Ketogruppe der Seitenkette an der Bildung des Ozonidringes beteiligt. Der Trioxolanring des Primärozonids 2 wird regiospezifisch nur zum Zwischenprodukt 3a geöffnet.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 26
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 780-789 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation on Metabolites of Microorganisms, VIII. Aldgamycin F, a New Antibiotic from S. lavendulaeThe new antibiotic aldgamycin F was isolated from cultures of S. lavendulae, for which we suppose structure. 7.
    Notes: Aus Kulturen von S. lavendulae wurde das neue Antibiotikum Aldgamycin F isoliert, für das wir Struktur 7 vorschlagen.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 27
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1087-1092 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Hydrazine and its Derivatives, XLVIII. 2-Amino-1,3-dithia-2-aza-1,1,3,3-cyclohexanetetroneBy the reaction of 1,3-propanedisulfonyl dichloride with hydrazine dihydrochloride and sodium hydroxide the 1,1-disubstituted hydrazine 1b is formed. The preparation of the isomeric compound 1a analogous to the cyclic dicarboxylic acid hydrazides did not succeed. 1b forms with acetic acid the derivative 4 and with benzaldehyde the hydrazone 5. The structure of 1b was determined by X-ray analysis and discussed by means of the data thus obtained.
    Notes: Bei der Umsetzung von 1,3-Propandisulfonyl-dichlorid mit Hydrazinium(2+)-dichlorid und Natronlauge entsteht das 1,1-disubstituierte Hydrazin 1b. Die Darstellung der isomeren Verbindung 1a in Analogie zu den cyclischen Dicarbonsäurehydraziden gelang nicht. 1b bildet mit Eisessig das Derivat 4 und mit Benzaldehyd das Hydrazon 5. Die Struktur von 1b wurde durch Röntgenanalyse bestimmt und anhand der erhaltenen Daten diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 28
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. XLV 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 29
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1369-1372 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives XLVII. On a New sesquiterpene from Tanacetum balsamita L.ssp. balsamitoides (Schultz Bip.) GriersonFrom the roots of a turkish Tanacetum species a sesquiterpene (3) with an unusual carbon skeleton has been isolated, its structure being elucidated by detailed spectroscopic investigations.
    Notes: Aus den Wurzeln einer türkischen Tanacetum-Art wird ein Sesquiterpenketon (3) mit ungewöhnlichem Kohlenstoffgerüst isoliert und in seiner Struktur durch eingehende spektroskopische Untersuchungen geklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 30
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1442-1446 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Silylation Reactions with Derivatives of Sulfamic AcidVarious methods of synthesizing N,N′-bis(trimethylsilyl)-(3) and N,N,N′,N′-tetrakis(trimethylsilyl)-sulfamide (7) are described. Attemps to prepare unsymmetric substituted (trimethylsilyl)sulfamides failed. The tetrastannylated sulfamide 8 was obtained by reaction of N,N-dimethyl(trimethyl-stannyl)amine with sulfamide.
    Notes: Es wird über verschiedene Verfahren zur Darstellung es N,N′-Bis(trimethylsilyl)-(3) und N,N,N′,N′-Tetrakis(trimethylsilyl)sulfamids (7) berichtet. Versuche zur Synthese unsymmetrisch substituierter (Trimethylsilyl)sulfamide waren ohne Erfolg. Das tetrastannylierte Sulfamid 8 wird aus N,N-Dimethyl(trimethylstannyl)amin und Sulfamid hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 31
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1460-1467 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of the „Criss-Cross“ Cycloaddition2-[3,3-Bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-io]-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanides (3) are the stable intermediates of the „criss-cross“ cycloaddition reaction of terminal olefins to hexafluoroacetone azine (1). The isolation of the 1:1 adducts makes the mixed „criss-cross“ cycloaddition reaction possible. The azomethine imine intermediate readily explains the reaction of olefins of the type R1CH=CHR2 with 1 to yield 3-pyrazolines (10).
    Notes: 2-[3,3-Bis(trifluormethyl)-1-pyrazolin-1-io]-1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-propanide (3) sind die stabile 1:1-Zwischenstufe der „criss-cross“-Cycloaddition von terminalen Olefinen an Hexafluoracetonazin (1). Die Isolierung der 1:1-Addukte (3) macht die gemischte „criss-cross“-Cycloaddition möglich. Die Azomethinimin-Zwischenstufe erklärt auf einfache Weise die Reaktion von Olefinen des Typs R1CH=CHR2 mit 1 zu 3-Pyrazolinen (10).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 32
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1518-1526 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Ammonolysis of OrganylarsoranesReaction of pentaphenylarsorane and iminotribenzylarsorane with potassium amide in liquid ammonia gives, via a series of intermediates, the aza-analogue of arsenic acid, isolated as potassium salt (4). The nucleophilic attack of amide ions on organylarsoranes takes place at lower temperatures than in the case of analogue phosphorus compounds. For the ammonolysis of iminotribenzylarsorane a reaction mechanism different from that of the corresponding phosphorane is deduced.
    Notes: Die Reaktion von Pentaphenylarsoran und Iminotribenzylarsoran mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak führt über verschiedene Zwischenstufen zum Aza-Analogen der Arsensäure in Form eines Kaliumsalzes (4). Der nucleophile Angriff der Amid-Ionen auf Organylarsorane erfolgt bei niedrigeren Temperaturen als im Fall der analogen Phosphorverbindungen. Für die Ammonolyse des Iminotribenzylarsorans wird ein von der Reaktion des entsprechenden Phosphorans verschiedener Mechanismus abgeleitet.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 33
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1541-1547 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XV. The Reaction of 2,3,3-Trimethylindolenines and 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline with Acyliso(thio)cyanates5-Methoxy- and 5-nitro-2,3,3-trimethylindolenines (7a, b) react with dielectrophilic iso(thio)cyanates to give the pyrimido[3,4-a]indoles 14, 15. Furthermore, 7a affords a dicarbamoylmethylene derivative 16, which undergoes cyclization to the pyrimidinylidene indole 17. 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline (21) condenses with dielectrophilic iso(thio)cyanates to the pyrimido[6,1-a]isoquino-lines 24, hitherto unknown in this stage of saturation.
    Notes: 5-Methoxy- und 5-Nitro-2,3,3-trimethylindolenin (7a, b) reagieren mit dielektrophilen Iso(thio)-cyanaten zu den Pyrimido[3,4-a]indolen 14, 15. Darüber hinaus bildet 7a ein Dicarbamoyl-methylenindol 16, das zum Pyrimidinylidenindol 17 cyclisiert. 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin (21) liefert mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten die in der vorliegenden Sättigungsstufe noch nicht beschriebenen Pyrimido[6,1-a]isochinoline 24.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 34
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1570-1579 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkylation of Polyphenol Derivatives, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzoquinones with Long Alkyl ChainsThe syntheses of 1,4-benzoquinones 7, 13, and 23, substituted in the 2,6-positions with dodecyl residues, are described. The corresponding phenol ethers were acylated with dodecanoic acid/boron trifluoride and/or metalated and then alkylated with 1-bromododecane. The dialkylated phenol ethers 5, 11, and 20 were demethylated with boron tribromide and dehydrogenated to the corresponding benzoquinones with nitric acid or iron(III) sulfate, respectively.
    Notes: Es wird die Synthese der 2,6-Dodecyl-1,4-benzochinone 7, 13 und 23 beschrieben. Die Einführung der Dodecylreste erfolgte durch Acylierung entsprechender Phenoläther mit Dodecansäure/Bortrifluorid und/oder Metallierung der Phenoläther mit anschließender Alkylierung durch 1-Bromdodecan. Die dialkylierten Phenoläther 5, 11 und 20 wurden mit Bortribromid entmethyliert und mit Salpetersäure bzw. Eisen(III)-sulfat zu den Chinonen dehydriert.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 35
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1598-1608 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Formationof Optically Active Cyclobutenes on Oxidation of a Chiral Tricarbonyl(cyclobutadiene)iron ComplexDegradation of tricarbonyl(cyclobutadiene)iron complexes (2a-c) with ceric(IV) ammonium nitrate, bromine, and iodine yields cyclobutenes (3a-c, 6b,c, 11b,c),the oxidation products of the corresponding cyclobutadienes. Formation of optically active cyclobutenes from chiral tricarbonyl(1-ethyl-2-methylcyclobutadiene)iron (2c) proves that in contrast to the Diels-Alde-reactions, in which an oxidatively liberated cyclobutadiene reacts, this process involves reaction of cyclobutadiene still attached to iron.
    Notes: Bei der Behandlung von Tricarbonyl(cyclobutadien)eisen-Komplexen (2a-c) mit Cer(IV)-ammoniumnitrat, Brom und Jod entstehen als Oxidationsprodukte der Cyclobutadiene die entsprechenden Cyclobutene (3a-c, 6b,c, 11b,c). Die Bildung optisch aktiver Cyclobutene aus chiralem (1-Äthyl-2-methylcyclobutadien)tricarbonyleisen (2c) beweist, daß im Gegensatz zu Diels-Alder-Reaktionen, für die ein durch Oxidation freigesetztes Cyclobutadien verantwortlich ist, hier das noch an Eisen gebundene Cyclobutadien reagiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 36
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1130-1137 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal Structure of N-NitrosodimethylamineThe crystal structure of the title compound has been determined from single crystal low temperature X-ray counter data collected at - 130°C. Bond lengths in the exactly planar molecule were found to be N — N 1.320(6), N — O 1.260 (6), C — N 1.461 (7) and 1.465 (7) Å. The bonding in the molecule is significantly closer to the polar structure compared to the free molecule in the gas phase, this being stabilised by intermolecular π interactions perpendicular to the planes of the molecules.
    Notes: Die Struktur des festen N-Nitrosodimethylamins bei - 130°C wurde durch Röntgenstruktur-analyse bestimmt. Das Molekül ist im Kristall exakt planar. Die Bindungslängen bei - 130°C sind: N — N 1.320(6), N — O 1.260(6), C — N 1.461(7) und 1.465(7) Å. Senkrecht zu den Molekülebenen verlaufende intermolekulare π-Wechselwirkungen stabilisieren einen höheren Anteil der polaren Struktur am Bindungszustand gegenüber dem freien Molekül der Gasphase.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 37
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1659-1681 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinylamine, XVII. Hydrazon Enhydrazin Tautomerie of Hydrazones of Acetoacetic Acid DerivativesCondensation products of asymmetrically N,N-disubstituted hydrazines with derivatives of acetoacetic acid (1 - 6) consist in solution of a mixture of tautomeric hydrazones and enhydrazines. Both tautomers show E-Z-isomerism. The equilibrium positions between the four isomers A - D were determined n.m.r.-spectroscopically in [D6]dimethylsulfoxide and partially in [D5]bromobenzene. The structural dependence of the equilibria is discussed with the aid of linear free enthalpy relationships.
    Notes: Die Kondensationsprodukte unsymmetrisch N,N-disubstituierter Hydrazine mit Acetessigsäure-Derivaten (1-6) bestehen in Lösung aus einem Tautomerengemisch von Hydrazon und Enhydrazin. Bei beiden Tautomeren beobachtet man E-Z-Isomerie. Die Gleichgewichtskonzentrationen aller vier Isomeren A - D wurden NMR-spektroskopisch in [D6]Dimethylsulfoxid und teilweise [D5]Brombenzol bestimmt. Die strukturelle Abhängigkeit der Gleichgewichtslagen wird mit Hilfe von linearen freien Enthalpiebeziehungen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 38
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steric Interactions of Inner Atoms in Cyclic Compounds, XXII. NO2, CO2R, SO2R, SCH3 and C6H5 as Intraanular SubstituentsDynamic 1H-n.m.r. spectroscopy permits the comparison of the steric requirements of several substituents in new ring compounds, e.g. the NO2, CO2CH3, SO2CH3, SCH3, and C6H H5 groups. The „overall spatial requirement“ of NO2 is found to be slightly smaller than that of the CH3 group. CO2CH3 and SO2CH3 are bulkier than NO2 and SCH3, the latter exceeding OCH3 as well. Isochrony effects prevent analogous measurements for the phenyl group. Steric factors also control the static and dynamic stereochemistry of new intraanularly substituted [2.2]- and [3.3]Phanes.
    Notes: Durch dynamische 1H-NMR-Spektroskopie wird die Raumbeanspruchung der folgenden, in neuen Ringverbindungen aromatisch gebundenen Gruppen miteinander und mit früher untersuchten Substituenten verglichen: NO2, CO2CH3, SO2CH3, SCH3, C6H5. Der „Gesamt-Raumbedarf“ der intraanularen Nitrogruppe wird etwas kleiner als der von Methyl gefunden. Der Platz-bedarf der Methylesterfunktion ist beträchtlich größer. Der Methylthiorest ist voluminöser als die OCH3-Gruppe, aber deutlich kleiner als SO2CH3. Isochronie-Effekte verhindern entsprechende Messungen für die unsubstituierte Phenylgruppe. Sterische Einflüsse durch intraanulare Substituenten bestimmen auch die statische und dynamische Stereochemie neuer [2.2]- und [3.3]Phane mit diesen intraanularen Substituenten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 39
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1293-1320 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Lithiated Methylnitrosamines Nucleophilic α-sec-AminomethylationIf at all. CH-hydrogens adjacent to the nitrogen of amines can only be abstracted as hydride. For secondary methlamines it is shown in this paper that N-nitrosation acidifies the α-position to an extend which allows quantitative H/Li-exchange under appropriate conditions lithium diisopropylamide/THF/-80°C/5 min). The (lithiomethyl)nitrosamines thus generated are highly reactive nucleophiles towards alkyl halides and carbonyl compounds. As products substituted nitrosamines are isolated which are readily converted to the parent amines. Thus the sequence of nitrosation, metalation, reaction with electrophiles, and removal of the nitroso group represents a method of electrophilic substitution at the methyl groups of secondary methylamines. To avoid handling of the carcinogenic nitrosamines, a “one pot procedure” was developed without isolation of these intermediates.
    Notes: CH-Wasserstoffe neben dem Stickstoff von Aminen lassen sich allenfalls als Hydrid abstrahieren. Hier wird am Beispiel von sekundären Methylaminen gezeigt, daß die α-Stellung durch N-Nitrosierung so stark acidifiziert wird, daß unter geeigneten Bedingungen quantitative Metallierung (Lithium-diisopropylamid/THF/-80°C/5 min) möglich ist. Die entstehenden (Lithiomethyl)-nitrosamine erweisen sich als hochreaktive Nucleophile gegenüber Alkylhalogeniden und Carbonyl-verbindungen. Die Produkte sind höher substituierte Nitrosamine, deren Entnitrosierung die zugrundeliegenden Amine liefert. Die Sequenz Nitrosierung, Metallierung, Reaktion mit Elektrophilen und Entnitrosierung ist damit eine Methode der elektrophilen Substitution an der Methylgruppe von sek. Methylaminen. Um das Hantieren mit den carcinogenen Nitrosaminen zu vermeiden, wurde eine „Eintopfvariante“ ohne Isolierung dieser Zwischenstufe entwickelt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 40
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1346-1354 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Short-Life Radicals, XIII. Free Radical Substitution at the Sulfur Atom: Thio Compounds Having Two Different Reactive Hetero AtomsTetramethylthiuram disulfide (1), „dixanthogene“ (6), trithioperoxycarbonic acid O-ethyl ester-SS-p-tolyl ester (8) (ΔHspont.≠ = 32 ± 2 kcal/mol) and tuluenesulfenic acid ethyl ester (12) are degradated in a radical way by hydrides R3SnH, working very quickly compared with the spontaneous degradation. Products and following reactions have been established. The only or main primary reaction is the attack of stannyl radicals at the (acyl bound) sulfur atom (SH2 reaction). They do not react with N in 1 or O in 12, but react with O in 8 and, rather strongly, in the O-ethyl S-stannyl dithiocarbonate 5, intermediate from 6 and 8, giving fragmentation.
    Notes: Tetramethylthiuramdisulfid (1), „Dixanthogen“ (6), Trithioperoxykohlensäure-O-äthylester-SS-p-tolylester (8) (ΔHspont.≠ = 32 ± 2 kcal/mol) und Toluolsulfensäure-äthylester (12) werden von Hydriden R3SnH radikalisch abgebaut, sehr schnell im Vergleich zum Spontanzerfall. Produkte und Folgereaktionen werden sichergestellt. Primärreaktion ist hauptsächlich oder alleinig der Angriff von Stannyl-Radikalen am (acylseitigen) Schwefel (SH2-Reaktion). Diese reagieren nicht mit N in 1 und O in 12, offenbar aber mit O in 8 und insbesondere im Dithiokohlensäure-O-äthylester-S-stannylester 5, Zwischenprodukt aus 6 und 8, unter Fragmentierung.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 41
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1365-1368 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pseudohalogeno Compounds, XXI. Preparation and Properties of Trifluoromethyldisulfane DerivativesReactions of R2NSCl with Hg(SCF3)2 result in R2NSSCF3 (R = CH3, C2H5), which can be cleaved with HX to give CF3SSX and [R2NH2]X (X = Cl, Br). CF3SSCl reacts with C2H5OC(S)SK or AgOCN to yield C2H5OC(S)SSSCF3 or CF3SSNCO, respectively. This latter hydrolysis to CF3SSNHC(O)NHSSCF3 and CO2. Infra-red, n.m.r. and mass-spectroscopic data are given.
    Notes: Umsetzungen von R2NSCl mit Hg(SCF3)2 führen zu R2NSSCF3 (R = CH3, C2H5), die mit HX zu CF3SSX und [R2NH2]X (X = Cl, Br) gespalten werden können. Mit C2H5OC(S)SK bzw. AgOCN reagiert CF3SSCl zu C2H5OC(S)SSSCF3 bzw. CF3SSNCO. Letzteres hydrolysiert zu CF3SSNHC(O)NHSSCF3 und CO2. IR-, NMR und massenspektroskopische Daten werden angegeben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 42
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1946-1960 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conversions of Michael Adducts of Nitroolefins Preparation of Carbonyl Compounds, 1,4-Diaminobutanes, Indoles, and IsoquinolinesDerivatives of 1,3- and 1,4-dicarbonyl-systems (3, 5) are prepared from the Michael adducts of masked acyl anion equivalents or enolates, respectively, to nitroolefins (2, 4) using Nef-type reactions. The same adducts (6, 8) are reduced with lithium aluminium hydride in THF/dioxane to give amines (7, 9) which are convenient precursors to indoles (cf. bufotenin, 10) or isoquinolines (cf. 4-dithianyl derivatives 15, 17) if subjected to standard reactions such as the Bischler-Napieralski-, the Pictet-Spengler-, and oxidative indole-ring closures. An access to 1-dithianylisoquinolines (e. g. 25) is also described. All these transformations can be done on a preparative scale and in good to excellent yields. The effects of 1- and 4-dithianyl substituents on the n.m.r. spectral shifts of peri-hydrogens at C-5 and C-8 in di- and tetrahydroisoquinolines are discussed.
    Notes: Derivate von 1,3- und 1,4-Dicarbonylverbindungen (3, 5) entstehen durch Umsetzung der Michael-Addukte von thioacetal-maskierten Acyl-Anionen bzw. Enolaten an Nitroolefine (2, 4) nach dem Prinzip der Nef-Reaktion. Reduktion derselben Addukte (6, 8) mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran/Dioxan führt zu Aminen (7, 9), aus denen leicht Indole (z. B. Bufotenin, 10) oder Isochinoline (z. B. 4-Dithianyl-Derivate 15, 17) nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Auch Zugangswege zu 1-Dithianylisochinolinen (z. B. 25) werden beschrieben. Alle diese Transformationen sind in präparativ nützlichem Maßstab und in guten Ausbeuten durchführbar. - Der Einfluß von Dithianylgruppen auf die NMR-Verschiebung peri-ständiger aromatischer Wasserstoffe im Isochinolin wird angegeben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 43
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1974-1988 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Induced Valence Isomerisation of Bullvalene and Related C10H10 HydrocarbonsBullvalene (6) on light-induced reaction with Fe(CO)5 in moist benzene gives a mononuclear [4.3.1.0]-complex 5 and a mononuclear [3.3.2]-complex 9 in a molar ratio of 2:1. The reaction involves a skeletal rearrangement of 4 resp addition of water to 7 via an isolable intermediate 8, 5 reacts with Fe2(CO)9 in ether to give the binuclear [3.3.2]-compound 10, the enantiomers of which interconvert rapidly on the n.m.r. time scale, and the [4.2.2]-complex 11. At 130°C 10 rearranges smoothly to the [4.3.1]-system 16, which under CO pressure forms the corresponding acyl compound. 11 on heating to 160°C gives the [4.4.0]-complex 18. Metalation of 7 leads to the isomeric binuclear [3.3.2]-complexes 12 and 13. On reaction of 6 with Fe2(CO)9 one obtains the isomers 10, 11, 12 and 13 and small amounts of the ferra-heterocycles 14 and 15. A degenerate valence isomerisation of 14, which involves a reversible transfer of a vinylen group from one iron to an other was demonstrated by n.m.r. It has been shown, that metalation of hydrocarbons with cyclohexene-Fe(CO)4 may give a product composition different from that obtained on metalation with Fe2(CO)9.
    Notes: Bei der lichtinduzierten Reaktion von Fe(CO)5 mit Bullvalen (6) in feuchtem Benzol entstehen ein einkerniger [4.3.1.0]-Komplex 5 und ein einkerniger [3.3.2]-Komplex 9 im Molverhältnis 2:1 durch Gerüstumlagerung von 4 bzw. Addition von Wasser an 7 über die isolierbare Zwischen-stufe 8, 5 gibt mit Fe2(CO)9 in Äther in einer Konkurrenzreaktion den zweikernigen [3.3.2]-Komplex 10, dessen Enantionmere sich auf der NMR-Zeitskala rasch ineinander umwandeln, und den [4.2.2]-Komplex 11, 10 isomerisiert bei 130°C glatt zur [4.3.1]-Verbindung 16, die unter CO-Druck in die Acylform übergeht. 11, lagert sich bei 160°C zum [4.4.0]-System 18 um. Durch Metallierung von 7 bilden sich die isomeren, zweikernigen [3.3.2]-Komplexe 12 und 13. Bei der thermischen Reaktion von 6 mit Fe2(CO)9 entstehen neben den isomeren Komplexen 10, 11, 12 und 13 geringe Mengen der Ferra-heterocyclen 14 und 15 durch metallinduzierte Fragmentierung von 6. Anhand dynamischer NMR-Spektren konnte eine entratete Valenzisomerisierung von 14 nachgewiesen werden, bei der eine Vinylengruppe reversibel von einem Eisenatom auf das andere übertragen wird. Es wurde gezeigt, daß durch Verwendung von Cyclohexen-Fe(CO)4 als Metallierungsreagenz für Kohlenwasserstoffe andere Produktzusammensetzungen als bei Metallierung mit Fe2(CO)9 erhalten werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 44
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2040-2054 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α-Diazophosphinic estersα-Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a-h are obtained by Bamford-Stevens-reaction, 6a-d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a-e, h; 3f, g; 5a-d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis-Arbusov-reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a - c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1-active halides yielding 4f and g.
    Notes: α-Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford-Stevens-Reaktion werden 4a-h, durch Diazogruppen-Übertragung 6a-d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a-e, h; 3f, g; 5a-d und 9) durch Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal-dolen 12a-c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1-aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 45
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Oxadiazoles containing a C-5-heteroatom Bond, II Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-Oxadiazines by ring Extention of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-onesN-(2-Hydroxyalkyl)-, and N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives (6, 8), prepared by reaction of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-ones (4) with alkylene oxides or epichlorohydrine, respectively, are used as starting materials for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazines (2) as well as for that of N-monosubstituted amidoximes (7, 11). The reactivity of 2 with methyl iodide and acylating agents is reported.
    Notes: Die durch Reaktion der Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-one 4 mit Epoxiden bzw. Epichlorhydrin hergestellten N-(2-Hydroxyalkyl)- bzw. N-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-Derivate 6, 8 werden bei der Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen (2) bzw. der N-monosubstituierten Amidoxime 7, 11 als Ausgangsmaterialien eingesetzt. Die Reaktionsfähigkeit von 2 gegenüber Methyljodid und Acylierungsmitteln wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 46
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1989-2004 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extractives from Cneoraceae, III Separation Methods for Cneorum pulverulentum and Investigation of the Fraction of Waxes and PhytosterolesThe fraction of waxes isolated from C. Pulverulentum was separated and investigated by gaschromatography. Nine additional compounds were obtained in crystalline form, e.g. Cneorum-cumarin-A, Cneorum-chromone-A, rutine, β-sitosterol (accompanied by stigmasterol), and a new phytosterol 3β,7α,20ξ-trihydroxy-stigmast-5-en. The isolation of four so far unknown sesterterpenoides is described.
    Notes: Aus den Blättern von C. pulverulentum wird die Wachsfraktion aufgetrennt und gaschromato-graphisch untersucht. Neun weitere Verbindungen werden kristallin erhalten, unter diesen Cneorum-Cumarin-A, Cneorum-Chromon-A, Rutin, β-Sitosterol mit Stigmasterol als Begleiter und das neue Phytosterol 3β,7α,20ξ-Trihydroxy-stigmast-5-en. Die Isolierung bisher unbekannter Sesterterpenoide (Terpen A-D) wird beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
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  • 47
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1723-1731 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Heterocyclic containing Germanium, II. Molecular and Crystal Structure of 2,2-Dichloro-1,3,6,2-trithiagermocaneThe crystal structure of the title compound has been determined from single crystal X-ray data and refined to a conventional R of 0.052. The eight-membered ring has the boat-chair conformation with 1,5-transannular Ge—S-interaction. The coordination of the Ge-atom is trigonal-bipyramidal with equatorial distances Ge-S 2.191(3) and Ge-Cl 2.149(3) Å and axial distances Ge-S 3.005(3) and Ge-Cl 2.208(3) Å. Published Ge-S distances are reviewed and distance ranges for Ge-S and Sn-S bonds of different types are given. The structure consists of 14-coordinated molecules.
    Notes: Die Struktur der Titelsubstanz wurde röntgenographisch aus Diffraktometer-Einkristalldaten bestimmt und bis zu einem koventionellen R von 0.052 verfeinert. Der 8-Ring besitzt Wanne-Sessel-Konformation mit transannularer 1,5-Ge—S-Annäherung. Die Koordination am Ge-Atom ist trigonal-bipyramidal mit äquatorialen Abständen Ge—S 2.191(13) und Ge-Cl 2.149(3) Å und axialen Abständen Ge-S 3.005(3) und Ge-Cl 2.208(3) Å. Bekannte Ge-S-Abstände werden diskutiert, und Abstandsbereiche für Ge - S- und Sn - S-Bindungen verschiedenen Typs werden festgelegt. Die Struktur besteht aus 14-fach koordinierten Molekülen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 48
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2202-2211 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of Aucantene [trans-4-(trans-l-Propenyl)-5-vinylcyclohexene], a Constituent of the Marine Brown Alga Cutleria multifida and of its IsomersAucantene (4), a constituent of the androgamete attractant of the marine brown alga Cutleria multifida, is trans-4-(trans-1-propenyl)-5-vinylcyclohexene. The total synthesis of 4 and its stereoisomers is described.
    Notes: Aucanten (4), Bestandteil des Androgameten-Lockstoffs der Braunalge Cutleria multifida, ist trans-4-(trans-1-Propenyl)-5-vinylcyclohexen. Die Totalsynthese von 4 und seiner Stereoisomeren wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 49
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2242-2246 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal and Molecular Structure of cis-Tetracarbonyl(hexamethyltetraphosphane-P1, P4) molybdenum(0)cis-Tetracarbonyl(hexamethyltetraphosphane-P1,P4)molybdenum(0) (1) crystallizes in the space group Pbcn with a = 8.045(3), b = 15.766(4), c = 14.471(3) Å. The structure was elucidated from 560 independent diffractometer data and refined to a conventional R-factor of 0.066. The molecule possesses a crystallographic C2 symmetry with octahedral coordination of the molybdenum to four carbonyl groups and the bidentate hexamethyltetraphosphane ligand. The two mutually trans carbonyl groups have a Mo—C bond length of 2.05(2) which is not significantly longer than that of 2.02(2) Å for the two carbonyl groups trans to phosphorus. A short (P)P—P(P) distance of 2.142(12) is observed, contrasting with that of 2.200(9) Å for (Mo)P—P(P), which falls within the range (2.18-2.22 Å) normally observed for the P—P bond.
    Notes: cis-Tetracarbonyl(hexamethyltertraphosphan-P1,P4)molybdän(0) (1) kristallisiert in der Raumgruppe Pbcn mit a = 8.045(3), b = 15.766(4), c = 14.47(3) Å. Die Struktur wurde aus 560 unabhängigen Diffraktometerdaten bestimmt und zu einem konventionellen R-Faktor von 0.066 verfeinert. Das Molekül besitzt eine kristallographische C2-Symmetrie mit oktaedrischer Koordination am Molybdänatom, das mit vier Carbonylgruppen und dem zweizähnigen Hexamethyltetraphosphan-Liganden verbunden ist. Die Mo — C-Bindungslängen für die wechselseitig trans-ständigen [Mo — C 2.05(2) Å] und die jeweils zu einem Phosphoratom trans-ständigen Carbonylgruppen [Mo — C 2.02(2) Å] unterscheiden sich nicht wesentlich. Es wurde ein sehr kurzer (P)P—P(P)-Abstand von 2.142(12) Å gefunden, während die Bindungslänge (Mo)P — P(P) mit 2.200(9) Å innerhalb des normalen Bereichs für P — P-Bindungen (2.18 - 2.22 Å) liegt.
    Additional Material: 2 Ill.
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  • 50
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2247-2253 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaloids from Rhamnaceae, XXVII. Synthesis of Amphibine-IThe structure of the peptide alkaloid Amphibine-I (1), isolated from Ziziphus amphibia A. Cheval., was confirmed by synthesis. Furthermore, the configuration of 1 was elucidated.
    Notes: Die für das aus Ziziphus amphibia A. Cheval. isolierte Peptidalkaloid Amphibin-I (1) vorgeschlagene Struktur wurde durch Synthese bewiesen; gleichzeitig damit wurde die Konfiguration von 1 bestimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 51
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2269-2273 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure Determination of Boron Nitrogen Compounds, VI. The Crystal and Molecular Structure of Dichloro(diphenylamino)boraneDichloro(diphenylamino)borane crystallizes in the monoclinic space group P21 with a = 13.84, b = 7.77, c = 5.86 Å, β = 102.45° and two molecules per unit cell. The molecule was found to have a nearly planar Cl2BNC2-skeleton, whereas the phenyl groups are strongly tilted out of this plane. The B—N distance of 1.380 Å suggests that the boron and nitrogen atoms are linked by a double bond.
    Notes: Dichlor(diphenylamino)boran kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe P21 mit a = 13.84, b = 7.77, c = 5.86 Å, β = 102.45° und 2 Molekülen in der Elementarzelle. Das Molekül zeigt ein nahezu planares Cl2BNC2-Gerüst, während die Phenylgruppen sehr stark aus dieser Ebene herausgedreht sind. Der B—N-Abstand mit 1.380 Å läßt auf eine Bor-Stickstoff-Doppelbindung schließen.
    Additional Material: 2 Ill.
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  • 52
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2279-2289 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorus-containing carbohydrates, XIV. Preparation of Crystalline Trimethoxyphosphonium Salts. A Two-Stage Michaelis-ArbuzovReaction under Mild conditions2-Chlorotetrahydropyrane (2) reacts with trimethylphosphite and antimony pentachloride at low temperatures to yield crystalline (tetrahydropyrane-2-yl)trimethoxyphosphonium hexachloroantimonate (5), which can be dealkylated gently to give dimethyl (tetrahydropyrane-2-yl)phosphonate (4). By alkylation of 4 with trimethyloxonium hexachloroantimonate 5 can be obtained alternatively. Protonation of dihydropyrane (1) with trifluormethanesulfonic acid and interception of the oxocarbenium ion with trimethylphosphite yields the corresponding trifluoromethanesulfonate 3. Corresponding reactions are performed with tetrahydrofurane derivatives. 1H, 31P, and 13C n.m.r. as well as mass spectra of all compounds are discussed.
    Notes: 2-Chlortetrahydropyran (2) reagiert mit Trimethylphosphit und Antimonpentachlorid bei tiefen Temperaturen zum kristallinen (Tetrahydropyran-2-yl)trimethoxyphosphonium-hexachloroantimonat (5), das milde zum (Tetrahydropyran-2-yl)phosphonsäure-dimethylester (4) dealkyliert werden kann. Durch Alkylierung von 4 mit Trimethyloxonium-hexachloroantimonat ist 5 ebenfalls zu gewinnen. Protonierung von Dihydropyran (1) mit Trifluormethansulfonsäure und Abfangen des Oxocarbenium-Ions mit Trimethylphosphit liefert das 5 entsprechende Trifluormethansulfonat 3. Mit den Tetrahydrofuranderivaten werden die entsprechenden Reaktionen durchgeführt. 1H-, 31P- und 13C-NMR- sowie die Massenspektren aller Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 53
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2320-2328 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: About the Reaction of Amino-sugars with CS2The reaction of amino-sugars with CS2 proceeds with cleavage of the pyranose ring to yield 5-hydroxy-4- or 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-2-thiones. These compounds behave as stable dithiocarbamic acids easily forming derivatives of dithiocarbamic acids with opening of the thiazolidine ring. The reaction of glucosamine, mannosamine, and isoglucosamine with CS2 is described. Acetylation products, an isopropylidene compound and other derivatives are reported.
    Notes: Aminozucker reagieren mit CS2 unter Öffnung des Pyranoseringes zu 5-Hydroxy-4-oder 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidin-2-thionen, die sich wie stabile Dithiocarbamidsäuren verhalten und leicht unter Ringöffnung zu Dithiocarbamidsäurederivaten reagieren. Beschrieben werden die Umsetzungen von Glucosamin, Mannosamin und Isoglucosamin mit CS2 und einige Acetylierungsprodukte, eine Isopropylidenverbindung und andere Derivate.
    Additional Material: 1 Ill.
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  • 54
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2349-2360 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of Diphosphanes with Tetrachloride and AminesThe reaction of amines with diphosphanes and carbon tetrachloride yields diaminophosphonium salts (2a-u). With sterically hindered amines the (chloromethyl)phosphonium salts 3a, b and the bisphosphonium dichloride 4 are formed. When 1,2-diphenyl-1,2-diphosphacyclohexane is used in this reaction the bisphosphonium salt 6 and the cyclic seven-membered bisphosphonium salt 7 are obtained. Diphosphane monoxide(sulfide) is degraded to diaminophosphonium chloride and aminophosphin oxide(sulfide). The phosphonium chlorides are isolated and characterized as perchlorates. The mechanism is discussed.
    Notes: Die Einwirkung von Aminen auf Diphosphane und Tetrachlorkohlenstoff führt zu Diaminophosphoniumsalzen (2a-u). Mit sterisch gehinderten Aminen entstehen die (Chlormethyl)-phosphoniumsalze 3a, b und das Bisphosphoniumdichlorid 4. Bei der Übertragung der Reaktion auf 1,2-Diphenyl-1,2-diphosphacylohexan wird das Bisphosphoniumsalz 6 und ein cyclisches, siebengliedriges Bisphosphoniumsalz 7 erhalten. Diphosphanmonoxid(sulfid) wird zu Diamino-phosphoniumchlorid und Aminophosphinoxid(sulfid) abgebaut. Alle Phosphoniumchloride werden als Perchlorate isoliert und charakterisiert. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
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  • 55
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2397-2405 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Novel Method for the Synthesis of Thiopyranylidene Compounds4-Chloro-2,6-bis(methylthio)thiopyrylium perchlorate (3) condenses with CH-acidic compounds in the presence of triethylamine to form the corresponding thiopyranylidene derivatives 2a-s. The contribution of dipolar mesomeric structures to the ground state of 2 is discussed by means of spectroscopical data.
    Notes: 4-Chlor-2,6-bis(methylthio)thiopyrylium-perchlorat (3) kondensiert mit CH-aciden Verbindungen in Gegenwart von Triäthylamin unter Bildung der entsprechenden Thiopyranyliden-Derivate 2a-s. Die Beteiligung dipolarer Grenzstrukturen am Grundzustand von 2 wird anhand spektroskopischer Eigenschaften diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
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  • 56
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2406-2415 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mono-, Di-, and Triarylamine Radical CationsThe mono- (1-10), di- (11-30), and triarylamine radical cations (31-35) were generated by oxidation of the corresponding amines with lead tetraacetate and studied by e. s. r. spectroscopy, stationary or in a flow system. The influence of p-substituents on the e. s. r. and u. v. data of the parent compounds 1, 11, and 31 is discussed.
    Notes: Die Mono- (1-10), Di- (11-30) und Triarylamin-Radikalkationen (31-35) wurden durch Oxidation der entsprechenden Amine mit Bleitetraacetat erzeugt und ESR-spektroskopisch, stationär oder im Durchfluß, untersucht. Der Einfluß von p-Substituenten auf die ESR- und UV-Daten der Grundkörper 1, 11 und 31 wird diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
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  • 57
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2481-2483 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 58
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2469-2474 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 3,5-Difluoro-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olate Anion and the 3,5-Difluoro-3-5-dioxo-1λ43λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-late AnionSulfanuric fluoride, (NSOF)3, (1) reacts with methanol and trimethylamine to give the tetramethyl-ammonium 3,5-difluoro-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olate (2). This salt is soluble in water, the free acid 4 is obtained by ion exchange. 4 is a strong acid, from aqueous solutions it is isolated as a hydrate. With silver carbonate the corresponding silver salt 5 is prepared. Thiols react with 1 under reduction to give the trimethylammonium 3,5-difluoro-3,5-dioxo-1λ4,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olate (6). With Ph4PCl and Ph4AsCl the corresponding salts, of 6 are precipitated from aqueous solution. PCl5 and PF5 react with 6 to form the isoelectronic halogen derivatives of 6. Treatment of 6 with a cation exchange resin yields imidodisulfamide.
    Notes: Sulfanurfluorid, (NSOF)3, (1) reagiert mit Methanol und Trimethylamin unter Bildung des Tetramethylammonium-3,5-difluor-1,3,5-trioxo-1λ6,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olats (2). Dieses Salz ist wasserlöslich, die freie Säure 4 erhält man durch Ionenaustausch. 4 ist eine starke Säure, aus der wäßrigen Lösung kann sie als Hydrat isoliert werden. Mit Silbercarbonat entsteht das entsprechende Silbersalz 5. Thiole reagieren unter Reduktion zum Trimethylammonium-3,5-difluor-3,5-dioxo-1λ4,3λ6,5λ6,2,4,6-trithiatriazin-1-olat (6); mit Ph4PCl und Ph4AsCl fallen aus wäßriger Lösung die entsprechenden Salze von 6 aus. PCl5 und PF5 ergeben die isoelektronischen Halogenderivate von 6, die Hydrolyse von 6 bei Einwirkung eines Kationenaustauschers liefert Imidodisulfamid.
    Additional Material: 2 Tab.
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  • 59
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2500-2509 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Opening Reactions of 3-Dialkylamino-2H-azirines with Carboxylic Acid DerivativesTreatment of the 3-dialkylamino-2H-azirines 1 a, b with acyl chlorides leads to 1,2-cleavage of the ring and formation of the N-acylamidines 4. With carboxylic acid anhydrides, however, the 1,3-bond is split to form the diacylamino-derivatives 9, 12.
    Notes: Die 3-Dialkylamino-2H-azirine 1 a, b reagieren mit Säurechloriden unter 1,2-Ringöffnung zu den N-Acylamidinen 4. Demgegenüber findet mit Carbonsäure-anhydriden 1,3-Ringöffnung unter Bildung der Diacylamino-Derivate 9, 12 statt.
    Additional Material: 4 Tab.
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  • 60
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2510-2522 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polycyclic Compounds, VI. Synthesis and Reactions of (6,7-Dimethoxy)-tetra, -hexa- and -octahydro-1-phenanthrenonesThe hexahydro-1-phenanthrenone derivatives 3a and b are synthesized by the Diels-Alder reaction between the dehydrobenzenes 1a and b and the tetrahydrobenzo[b]furan 2. Chemical transformations of the ring B of 3 lead to some tricyclic ketones, which seem to be of interest for the synthesis of functionalized estrogenes. The reaction of the cyclohexadiene-1,2-diol derivatives 7a, b and 8 with dimethylsulfoxonium-methylide leads under elimination of HOR to the 10,10a-cyclopropa-derivative 15.
    Notes: Die 1-Phenanthrenon-Derivate 3a und b werden durch Diels-Alder-Reaktion der Dehydroaromaten 1a und b mit dem Tetrahydrobenzo[b]furan 2 dargestellt. Aus 3 sind durch Abwandlungen des Ringes B eine Reihe von Ketonen zugänglich, die sich zum Aufbau funktionalisierter Östrogene eignen dürften. Die Umsetzung der Cyclohexadien-1,2-diol-Abkömmlinge 7a, b und 8 mit Dimethylsulfoxonium-methylid führt unter HOR-Eliminierung zum 10,10a-Cyclopropa-Derivat 15.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 61
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2541-2546 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 236. Further Acetylenic compounds from the Family PittosporaceaeThe root extracts of four further representatives of the family Pittosporaceae yield eight new acetylenic compounds (3, 5, 6, 9, 11 and 13-15). The investigation establishes acetylenic compounds to be typical for this family and supports the proposed relationships to Araliaceae and Umbelliferae.
    Notes: Die Wurzelextrakte von vier weiteren Vertretern der Familie Pittosporaceae ergeben acht neue Acetylenverbindungen (3, 5, 6, 9, 11 und 13-15). Die Untersuchung bestätigt, daß Acetylenverbindungen für diese Familie typisch sind, und stützt die vermuteten verwandtschaftlichen Beziehungen zu Araliaceae und Umbelliferae.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 62
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2589-2592 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Alkylation of Polybasic Phosphoric Acids with Trialkyl PhosphiteThe synthesis of mono-, di-, and triethyl phosphate (1-3) as well as of mono- and diethyl phenylmethane phosphonate (4, 5) by selective alkylation of orthophosphoric and phenylmethane phosphonic acid with triethyl phosphite is described.
    Notes: Die Synthese von Phosphorsäure-monoäthylester, -diäthylester und -triäthylester (1-3) sowie von Phenylmethanphosphonsäure-monoäthylester und -diäthylester (4, 5) durch selektive Alkylierung der Orthophosphorsäure und Phenylmethanphosphonsäure mit Triäthylphosphit wird beschrieben.
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  • 63
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2274-2278 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Pearson Degradation of Hydrazones and SemicarbazonesThe degradation of hydrazones and semicarbazones by nitrous acid proceeds similarly to the Schmidt reaction without rupture of the C = N-bond. Scrambling of the N-atoms of the hydrazine among themselves and/or with the N-atom of HNO2 was excluded.
    Notes: Der Nitrosierende Abbau von Hydrazonen und Semicarbazonen zu Amiden verläuft nach Art einer Schmidt-Umlagerung ohne Aufspaltung der C = N-Bindung. Ein Äquilibrieren der Hydrazin-N-Atome unter sich und/oder mit dem Stickstoff der HNO2 wurde ausgeschlossen.
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  • 64
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2300-2311 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Quinolines via Acylation of N-Aryl-carboxamides and N-Aryl-enamines with PhosgeneAcylation of N-aryl-carboxamides and N-aryl-enamines with phosgene yields 2,4-dichloroquinolinium- (2) and 4-chloroquinolinium salts (26). These compounds, which are formed under mild conditions, provide reactive intermediates for the synthesis of various quinolines.
    Notes: Die Acylierung von N-Aryl-carbonsäureamiden und N-Aryl-enaminen mit Phosgen führt zu 2,4-Dichlorchinolinium- (2) und 4-Chlorchinoliniumsalzen (26). Diese Verbindungen, die unter milden Bedingungen entstehen, stellen reaktive Zwischenstufen zur Gewinnung vieler Chinolinderivate dar.
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  • 65
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2340-2348 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Preparation of Silylated Aminosulfuric Acid Derivatives and their Reaction with Sulfur(IV) HalidesThe silylation of N,N-dialkylsulfamides and of amidosulfuric acid and its methyl ester with hexa-methyldisilazane and trimethylchlorosilane/triethylamine is described. Some of the silylated compounds (4, 7) obtained were treated with thionyl chloride to produce N-sulfinylamides (8). Sulfur tetrafluoride reacts with N,N-dimethyl-N′,N′-bis(trimethylsilyl)sulfamide (4) to yield N-difluorosulfuranylidene-N′,N′-dimethylsulfamide (12) and N,N′-bis(dimethylsulfamoyl)sulfur dimide (11), which can also be obtained by reaction of N,N-dimethyl-N′-sulfinylsulfamide (8a) with SF4. Reaction of 12 with tris(trimethylsilyl)amine gives the unsymmetrically substituted N-di-methylsulfamoyl-N′-(trimethylsilyl)sulful diimide (13).
    Notes: Die Silylierung von N,N-Dialkylsulfamiden, Amidoschwefelsäure und deren Methylester mit Hexamethyldisilazan und Trimethylchlorsilan/Triäthylamin wird beschrieben. Einige der dabei gebildeten Silylverbindungen (4, 7) werden mit Thionylchlorid zu N-Sulfinylamiden (8) umgesetzt. Durch Einwirkung von Schwefeltetrafluorid auf N,N-Dimethyl-N′,N′-bis(trimethylsilyl)sulfamid (4) werden N-Difluorsulfuranyliden-N′,N′-dimethylsulfamid (12) und N,N′-Bis(dimethylsulfamoyl)-schwefeldiimid (11) erhalten, die ebenfalls aus N,N-Dimethyl-N′-sulfinylsulfamid (8a) und SF4 zugänglich sind. Aus 12 entsteht mit Tris(trimethylsilyl)amin das unsymmetrisch substituierte N-Dimethylsulfamoyl-N′-(trimethylsllyl)schwefeldiimid (13).
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  • 66
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2361-2367 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Amino Acids with Trifluoroacetic Anhydride, III. 41-Substituted 2-Trifluoromethyl-4-(3,3,3-trifluor-2-trifluoroacetoxypropylidene)-2-oxazolin-5-onesEnol trifluoroacetates of type 1 (6) are rearranged into the title compounds 2a (8) by heating in acetonitrile. Stereochemistry and mechanism of the reaction are discussed. Addition of methanol to 4-alkylidene-2-trifluoromethyl-2-oxazolin-5-ones in trifluoroacetic acid yields 2-methoxy-3-oxazolin-5-ones.
    Notes: Enol-trifluoracetate vom Typ 1 (6) lagern sich beim Erhitzen in Acetonitril in die Titelverbindungen 2a (8) um. Stereochemie und Mechanismus der Reaktion werden diskutiert. Die Addition von Methanol an 4-Alkyliden-2-trifluormethyl-2-oxazolin-5-one in Trifluoressigsäure liefert 2-Methoxy-3-oxazolin-5-one.
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  • 67
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 1-Bromo-1-lithiocyclopropanes with Ketones and Aldehydes A New Method of converting Olefins into Oxaspiropentanes, Cyclobutanones, cyclopropyl Ketones, and LactonesTransmetalation with butyllithium and subsequent addition of ketones or aldehydes converts the dibromocyclopropanes 1 (up to tetrasubstituted) into bromohydrine derivatives. The products 3 and 10 thus obtained from ketones are smoothly converted into cyclobutanones 5 and 6 via the - isolable - oxaspiropentanes 4 and 11. The sequence of steps leads to the same result as ketene cycloaddition to the olefin. In contrast, HBr-elimination from the aldehyde derived bromohydrines 12 furnishes instead of the oxaspiropentanes cyclopropyl ketones 13, an overall result identical with that of the reaction of an olefin with a diazoketone. The cyclobutanone synthesis of 17 from aldehydes is, however, possible if methylthio-lithiocyclopropanes 15 - readily available from the bromo analogues 2 - are used. Some of the cyclobutanones are oxidized to γ-lactones 18.
    Notes: Durch Brom-Lithium-Austausch und anschließende Umsetzung mit Ketonen oder Aldehyden werden aus Dibromcycloproanen 1 (mit bis zu vier Substituenten) Bromhydrine erhalten. Die aus Ketonen gebildeten Addukte 3 und 10 lassen sich leicht über - isolierbare - Oxaspiropentane 4 und 11 in Cyclobutanone 5 und 6 überführen. Die Reaktionsfolge hat dasselbe Ergebnis wie die Cycloaddition eines Ketens an das Olefin. Die HBr-Eliminierung aus den Aldehydaddukten 12 liefert nicht Oxaspiropentane, sondern Cyclopropylketone 13, ein Resultat, das der Cyclopropanierung des Olefins mit Diazoketonen gleicht. Setzt man statt der Brom-lithiocyclopropane 2 die aus ihnen leicht darstellbaren Methylthio-lithiocyclopropane 15 ein, so gelingt auch mit Aldehyden die Cyclobutanonsynthese zu 17. Einige der erhaltenen Cyclobutanone werden zu γ-Lactonen 18 oxidiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 68
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2439-2447 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monocyclopentadienylstibines  -  synthesis und dynamic BehaviourMonocyclopentadienylstibines 3a-f are synthesized by the reaction of the cyclopentadienyllithium compounds 1a-e with dimethylbromostibine (2) or trichlorostibine (5); compound 3f was also prepared by the reaction of 5 with cyclopentadienyltrimethylsilane (4). The cp-stibines are considerably more air-sensitive but thermally more stable than monocyclopentadienylarsines. 1H n. m. r., i. r., and mass spectra are described. Because of sigmatropic rearrangements of the dimethyl- and dichloroantimony group the molecules have a fluxional structure.
    Notes: Monocyclopentadienylstibine 3a-f werden durch Umsetzung der Cyclopentadienyllithium-Verbindungen 1a-e mit Dimethylbromstibin (2) bzw. Antimontrichlorid (5) dargestellt, Verbindung 3f auch durch Reaktion von 5 mit Cyclopentadienyltrimethylsilan (4). Im Vergleich zu Monocyclopentadienylarsinen sind die Cp-Stibine 3a-f noch luftempfindlicher, thermisch dagegen merklich beständiger. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren werden beschrieben. Aufgrund von sigmatropen Umlagerungen der Dimethyl- bzw. Dichlorantimongruppierung liegen Moleküle mit fluktuierender Struktur vor.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 69
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2465-2468 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Kinetics of the Pistschimuka ReactionReactions of O,O,O-triethyl phosphoroselenoate and O,O,O-triethyl phosphorothioate with methyl iodide in N-methylacetamide were found to be of second order. The rate constants and the activation parameters are given.
    Notes: Selenophosphorsäure-O,O,O-triäthylester und Thiophosphorsäure-O,O,O-triäthylester reagieren mit Methyljodid in N-Methylacetamid nach einem Geschwindigkeitsgesetz 2. ordnung. Geschwindigkeitskonstanten und Aktivierungsparameter sind angegeben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 70
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2758-2763 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Methylsulfonylethyloxycarbonyl Residue as a Reversible Amino Protecting Group for InsulinThe methylsulfonylethyloxycarbonyl(Msc) residue is introduced specifically into the amino groups of A 1 glycine and B 29 lysine of insulin. It increases the solubility of insulin in polar solvents. This property facilitates the purification of Msc2-insulin by partition chromatography. Deprotection is accomplished by short treatment with dilute NaOH at 0°C, without noticable damage of the molecule. Compared with native material, the tendency of the deprotected insulin to crystallize, following chromatographic purification, had not changed. The recovered insulin exhibits full biological activity.
    Notes: Der Methylsulfonyläthyloxycarbonyl(Msc-)Rest läßt sich spezifisch in die Aminogruppen von A 1-Glycin und B29-Lysin des Insulins einführen. Er erhöht die Löslichkeit des Insulins in polaren Lösungsmitteln. Diese Eigenschaft erleichtert die Reinigung von Msc2-Insulin durch Verteilungschromatographie. Die Abspaltung der Schutzgruppen gelingt durch kurzes Einwirken von verd. Natronlauge bei 0°C ohne bedeutende Schädigung des Moleküls. Nach chromatographischer Reinigung ist die Kristallisationsneigung des zurückgebildeten Insulins gegenüber nativem Material nicht verändert. Die biologische Wirkung bleibt voll erhalten.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 71
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2799-2802 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpene Derivatives, III. Synthesis of caparrapitriolThe sesquiterpene alcohol caparrapitriol is prepared from 1a via 3a and 3b. One enantiomer is obtained by chromatography on starch.
    Notes: Der Sesquiterpenalkohol Caparrapitriol (3d) wird aus 1a über die Stufen 3a und 3b dargestellt. Durch Chromatographie an Stärke wird ein Enantiomeres erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 72
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2728-2736 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pteridines, LXII. Isolation Physical Properties, and Alkaline Degradation of the Eye Pigments Neodrosopterin and Aurodrosopterin from Drosophila melanogasterNeodrosopterin (3) and aurodrosopterin are isolated from Drosophila eyes and characterized by means of various physical data. The structure of 3 has been elucidated as the symmetrical form of iso-(2) and drosopterin (1) on the basis of its optical inactivity, of degradation reactions, and of the isomerization to 1 and 2. Aurodrosopterin represents a racemate which was separated into two optical active forms by chromatography on cellulose. Aurodrosopterin belongs structurally to the dipterinylmethane dyestuffs and differs from 1-3 most likely only in the C—C side-chain.
    Notes: Neodrosopterin (3) und Aurodrosopterin werden aus Drosophila-Augen isoliert und durch Bestimmung verschiedener physikalischer Daten charakterisiert. Die Struktur von 3 wird aufgrund von Abbaureaktionen, seiner optischen Inaktivität und Isomerisierbarkeit zu Iso- (2) und Drosopterin (1) als symmetrische Form dieser beiden Enantiomeren erkannt. Aurodrosopterin stellt ein Raceat dar, dessen Auftrennung in optisch aktive Antipoden durch Chromatographie an Cellulose gelingt. Strukturell muß es ebenfalls zu den Dipterinylmethan-Farbstoffen gezählt werden und unterscheidet sich von 1-3 sehr wahrscheinlich nur in der Seitenkette.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 73
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2827-2833 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Iminium Salts with Arylmagnesium HalidesThe tertiary amines 7-21 are formed from iminium salts 1-6 which are derived from pyrrolidine and aldehydes or cyclic ketones, by nucleophilic attack of arylmagnesium halides. Upon aryl-magnesium halide addition to N,N-dimethyl(diphenylmethylene)ammonium iodide (23) hydride transfer takes place to give N, N-dimethyl(diphenylmethyl)amine (22). Furthermore, deprotonation of a methyl group attacked on iminium nitrogen affords N,N,N′-trimethyl-1,1-diphenylethane-diamine (25).
    Notes: Arylmagnesiumhalogenide werden an Iminiumsalze 1-6, die von Pyrrolidin und Aldehyden oder cyclischen Ketonen abgeleitet sind, nucleophil unter Bildung der tertiären Amine 7-21 addiert. Die Umsetzung von N,N-Dimethyl(diphenylen)ammoniumjodid (23) und Arylmagnesium-halogeniden führt unter Hydridübertragung zu N,N-Dimethyl(diphenylmethyl)amin (22); daneben entsteht durch Deprotonierung einer Methylgruppe am Iminiumstickstoff N,N,N′-Trimethyl-1,1-diphenyläthandiamin (25).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 74
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2872-2877 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, II. Saponification of Phenyl Dinucleoside Monophosphates and Isomerisation of the Internucleotidic BondAlkaline hydrolysis of the 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidine phenylester (10) leads to more or less isomerisation of the internucleotidic linkage. The amounts of the three possible 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidines (4) have been determined quantitatively by chromatographical and enzymatical means, respectively. The 3′ → 3′-isomer 8 shows the highest tendency for isomerisation. a mechanism of these rearrangement reactions is discussed.
    Notes: Die alkalische Hydrolyse der 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidin-phenylester (10) verläft unter mehr oder weniger starker Isomerisierung der Internucleotid-Bindung. Der Gehalt an den jeweils drei möglichen 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidinen (4) wird quantitativ auf chromatographischem bzw. enzymatischem Wege bestimmt. Die größte Isomerisierungstendenz zeigt das 3′ → 3′-Isomere 8. Ein Mechanismus dieser Umwandlungsreaktionen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 75
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2878-2894 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, III. Synthesis and Properties of O′-Benzyl-substituted DiurdylphosphatesA series of differently interconnected diuridylphosphates 12, 15, 18, 21, 26 and 32 has been synthesised from 2′-O′-benzyl- (2) or 3′-O-benzyl-5′-O-trityluridine (3) and mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridines (7, 8) via the phosphotriester method. Partial deblocking of protecting groups leads to interesting new derivatives of which various phosphotriesters could be separated into two diastereoisomers. The O′-benzyl protecting group shows some advantages due to its inert character in basic and acidic hydrolyses but creates problems on cleavage by hydrogenolysis.
    Notes: Ausgehend von 2′-O-Benzyl- (2) bzw. 3′-O-Benzyl-5′-O-trityluridin (3) und Mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridinen (7, 8) werden nach der Phosphorsäure-triester-Methode verschiedenartig verknüpfte Diuridylphosphate 12, 15, 18, 21, 26 und 32 dargestellt. Durch partielle Schutzgruppenabspaltung werden eine Reihe interessanter Derivate erhalten, wobei es in einzelnen Fällen gelang, die Phosphorsäuretriester in zwei diastereomere Verbindungen aufzutrennen. Die O′-Benzyl-Schutzgruppe bewährt sich als säure- und alkalistabile Funktion, bereitet aber bei der hydrogenolytischen Abspaltung noch gewisse Schwierigkeiten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 76
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2923-2933 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Organic Compounds, VIII. 7,8-Dimethylenebicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene and Related CompoundsThe photoelectron spectra of vicinal dimethylene derivatives of cyclohexane and cyclohexene bridged by a group with π-, Walsh, or n-orbitals (3-13) are discussed on the basis of a LCMO model within the HMO approximation. The homoconjugative interaction between the semicyclic diene and one other group is only slight; more pronounced effects are observed if an interaction with two other groups is possible, as in the case of 7,8-dimethylenebicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (3) or 5,6-dimethylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (12).
    Notes: Die Photoelektronenspektren von vicinalen Dimethylenderivaten des Cyclohexans und Cyclohexens, die durch eine Gruppe mit π-, Walsh- oder n-Orbitalen überbrückt sind (3-13), werden auf der Grundlage eines LCMO-Modells im Rahmen der HMO-Näherung diskutiert. Die homokonjugative Wechselwirkung zwischen dem semicyclischen Diensystem und einer weiteren Gruppe ist gering; ausgeprägtere Effekte treten auf, wenn wie im Falle des 7,8-Dimethylenbicyclo-[2.2.2]octa-2,5-diens (3) oder des 5,6-Dimethylen-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ens (12) eine Wechselwirkung mit zwei weiteren Gruppen möglich ist.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 77
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2998-3007 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 5. The Mechanism of the Nucleophilic Competition Reaction in the System. Carboxylic Acid/Carboxylic EsterThe alkylation of the iodolactone 16 and the (phenylthio)lactone 18 with triethyloxonium tetrafluoroborate under equilibrium conditions and the intramolecular substitution of the dibromonorbornanediester 14 in the presence of silver tetrafluoroborate yield mixtures of products whose ratios differ from those of isomers obtained in the electrophilic addition to 12 (table). The bromolactone 20 and the lactone 21 do not react with triethyloxonium tetrafluoroborate under these conditions. It is concluded that with X = Br, J, H, and C6H5S the rearrangement reaction 8 ⇌ 9 is slower than the formation of the products 10 and 11. - The mercuric acetate addition to the diester 26 yields the intermolecular trapping products 27 and 28 exclusively, whereas 30 and 31 react quantitatively to give the lactones 29 and 32.
    Notes: Die Alkylierung des Jodlactons 16 und des (Phenylthio)lactons 18 mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat unter Gleichgewichtsbedingungen sowie die intramolekulare Substitution des Dibromnorbornandiesters 14 in Gegenwart von Silber-tetrafluoroborat liefert Produktgemische, deren Verhältnisse von den in elektrophilen Additionen an 12 erhaltenen Isomerengemischen abweichen (s. Tab.). Das Bromlacton 20 und das Lacton 21 reagieren mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat unter diesen Bedingungen nicht. Dies läßt darauf schließen, daß für X = Br, J, H und C6H5S die Umlagerung 8 ⇌ 9 langsamer abläuft als die Bildung der Produkte 10 und 11. - Die Quecksilberacetat-Addition an den Diester 26 liefert ausschließlich die intermolekularen exo,cis-Abfangprodukte 27 und 28, während die Halbester 30 und 31 quantitativ zu den Lactonen 29 und 32 reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 78
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3030-3042 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Indole Derivatives, XXVIII. Alkylation of Camptothecin-Intermediates-a New Approach to CamptothecinBy using ring-open intermediates the ethyl-group of camptothecin is introduced in high yield. Some further improvements of the synthesis are reported.
    Notes: Unter Verwendung ringoffener Vorstufen gelingt die Einführung der Äthylgruppe des Camptothecins in guter Ausbeute. Über einige Verbesserungen des Synthesewegs wird berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 79
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3132-3140 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ring Systems, XXII. Conformational Analysis of 3,4-homotropilideneIt is shown by the use of 1H n.m.r. spectroscopy that 3,4-homotropilidene (bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene) exists in the ground state in a flattened boat conformation, if compared with cyclohepta-1,3,5-triene, with the three-membered ring in exo-position (trans-conformation).
    Notes: Mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie wird gezeigt, daß 3,4-Homotropiliden (Bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien) im Grundzustand eine gegenüber Cyclohepta-1,3,5-trien abgeflachte Bootkonformation mit exo-ständigem Dreiring (trans-Konformation) besitzt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 80
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3151-3158 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Influence of Substituents on Sigmatropic Reactions, II. 13C D. N.M.R. Investigations Concerning the Kinetics of the Valence Isomerization of 3,4-Homotropilidene and its 3-Methyl DerivativeThe barrier of the degenerated valence isomerization in 3,4-homotropilidene (1) was determined by complete line shape analysis of the 13C d.n.m.r. spectra. The values (Ea = 13.03 ± 0.10 kcal/mole, log A = 11.99 ± 0.06, ΔH≠ = 12.34 ± 0.09 kcal/mole, ΔS≠ = -5.9 ± 0.6 Clausis und Δ298≠ = 14.1 ± 0.2 kcal/mole) are in good agreement with the results of the 1H d.n.m.r. line shape analysis of the octadeuterio derivative 2. The influence of a methyl group in 1- or 3-position is small (ΔG298≠ = 13.8 bzw. 14.9 kcal/mole).
    Notes: Die Barriere der degenerierten Valenzisomerisierung in 3,4-Homotropiliden (1) wurde durch Linien-formanalyse der 13C-DNMR-Spektren bestimmt. Die Daten (Ea = 13.03 ± 0.10 kcal/mol, log A = 11.99 ± 0.06, ΔH≠ = 12.34 ± 0.09 kcal/mol, ΔS≠ = -5.9 ± 0.6 Clausius und ΔG298≠ = 14.1 ± 0.2 kcal/mol) stehen in guter Übereinstimmung mit den Ergebnissen der Linieformanalyse des 1H-NMR-Spektrums des Octadeuterioderivates 2. Der Einfluß einer Methylgruppe in 1-bzw. 3-Stellung auf die Barriere ist klein (ΔG298≠ = 13.8 bzw. 14.9 kcal/mol).
    Additional Material: 2 Tab.
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  • 81
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3176-3189 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XXV. Synthesis of Acyloxonium Ions by Reaction of Trifluoromethanesulfonic Acid with Diol- and TriolestersAcyloxonium compounds are obtained from cis- as well as trans-1,2- and 1,3-diolesters with trifluoromethanesulfonic acid (TFMS) either via a „cis-reaction“ (front-side participation) or a „trans reaction“ (back-side participation). In the „trans reaction“ of mixed acyl acetyl esters with TFMS acetic acid is split off favourably. The reactions of TFMS with triolesters are discussed. The sequence of stability of acyloxonium ions with different acid residues is studied in the equilibrium of glycerin acyloxonium ions.
    Notes: Durch Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure (TFMS) können sowohl cis-als auch trans-1,2- und 1,3-Diolester in einer „cis-Reaktion“ (front-side participation) und „trans-Reaktion“ (back-side participation) in Acyloxonium-Verbindungen übergeführt werden. Bei gemischten Acyl-Acetyl-Estern wird bei der „trans-Reaktion“ mit TFMS bevorzugt Essigsäure abgespalten. Die Reaktionen von TFMS mit Triolestern werden diskutiert. Die Reihenfolge der Stabilität von Acyloxonium-Ionen mit verschiedenen Säureresten wird am Gleichgewicht von Glycerinacyloxonium-Ionen untersucht.
    Additional Material: 2 Tab.
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  • 82
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3210-3223 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XXII. Synthesis and Thermolysis of 2-tert-Alkylperoxy-1,3-dioxolan-4-onesIn the reaction of α-acyloxyacid chlorides 1 with tert-butylhydroperoxide normal α-(acyloxy)-peroxycarboxylates 2 and/or 2-tert-butylperoxy-1,3-dioxolan-4-ones 3 are formed, strongly dependent on the structure of the acid chloride and on the reaction conditions. The formation of 3 by neighbouring group participation is favoured by large groups R1 and R2, small groups R3 and by the addition of a bulky organic base or by working without addition of base. β-Acetoxypivaloyl chloride is much less reactive than 1 and only normal β-(acetoxy)peroxypivalate is formed. α-Acetoxyisobutyryl chloride (1a) and α-acetoxypropionyl chloride (1r) react with SbCl5 in CH2Cl2 to give the crystalline 4-oxo-1,3-dioxolane-2-ylium hexachloroantimonates 9 and 10. β-Acetoxypivaloyl chloride forms under similar conditions 2,5,5-trimethyl-4-oxo-1,3-dioxane-2-ylium hexachloroantimonate (11). The compounds 3 are distinguished by an extreme thermal stability (3h t1/2 = 21.5 min at 180°C) and are useful high temperature initiators, particularly for cross linking reactions.
    Notes: In der Reaktion von α-Acyloxycarbonsäurechloriden 1 mit tert-Butylhydroperoxid entstehen, in Abhängigkeit von der Struktur und den Reaktionsbedingungen, die normalen α-(Acyloxy)peroxycarbonsäure- tert-butylester 2 und/oder durch Nachbargruppenbeteiligung 2-tert-Butylperoxy-1,3-dioxolan-4-one 3. Große Reste R1 und R2 und kleine Reste R3 fördern die Bildung von 3 ebenso wie die Verwendung sterisch anspruchsvoller organischer Basen oder die Umsetzung ohne Basenzusatz. β-Acetoxypivaloylchlorid ist wesentlich weniger reaktiv und bildet normalen β-(Acetoxy)peroxypivalinsäure-tert-butylester. Aus α-Acetoxyisobutyrylchlorid (1a) und O-Acetylmilchsäurechlorid (1r) entstehen mit SbCl5 in CH2Cl2 die kristallinen 4-Oxo-1,3-dioxolan-2-yliumhexachloroantimonate 9 und 10. β-Acetoxypivaloylchlorid bildet unter ähnlichen Bedingungen 2,5,5-Trimethyl-4-oxo-1,3-dioxan-2-ylium-hexachloroantimonat (11). Die Peroxide 3 gehören zu den stabilsten organischen Peroxiden (3h t1/2 =21.5 min bei 180°C). Sie eignen sich als Hochtemperaturinitiatoren, besonders für Vernetzungsreaktionen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 83
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3256-3261 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Biacetyl with Malononitrile Catalysed by Sodium EthoxideReaction of biacetyl with malononitrile in the presence of sodium ethoxide leads to the formation of 1,5-dimethyl-3,7-dioxo-2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-4,6-dicarbonitrile (6), which is also obtained by an alkali catalysed rearrangement of the isomeric 2,6-diaza compound 2. Hydrolysis of 6 by hydrochloric acid yields the corresponding dicarboxylic acid 9, decarboxylation 1,5-dimethyl-2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione (10). Hydrolysis of 6 by hydrobromic acid leads to the formation of 1,5-dimethyl-2,8-dioxa-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione (8). The structure of 8 has been confirmed by some additional chemical transformations.
    Notes: Die Umsetzung von Biacetyl mit Malononitril unter Alkoholat-Katalyse führt zu 1,5-Dimethyl-3,7-dioxo-2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-4,6-dicarbonitril (6), das ebenfalls durch alkalikatalysierte Umlagerung der isomeren 2,6-Diaza-Verbindung 2 entsteht. 6 läßt sich mit Salzsäure zu der entsprechenden Dicarbonsäure 9 hydrolysieren und zu 1,5-Dimethyl-2,8-diaza-cis-bicyclo-[3.3.0]octan-3,7-dion (10) decarboxylieren. Bromwasserstoffsäure überführt 6 in 1,5-Dimethyl-2,8-dioxa-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dion (8), dessen Struktur durch einige zusätzliche Reaktionen abgesichert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 84
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3281-3285 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Arylation of λ5-Phosphorins with Aryldiazonium Saltsλ5-Phosphorin derivatives with a phenyl residue at C-4 are arylated by aryldiazonium salts in benzene/methanol in the 4-phenyl ring with elimination of nitrogen: even when the aryl-residue at C-4 is substituted by a phenolic hydroxyl group arylation with elimination of the hydroxyl group and not azo coupling occurs. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin, however, reacts with an aryldiazonium salt by electrophilic replacement of the tert-butyl group at C-4 to give the arylazo dye of the λ5-phosphorin (20).
    Notes: λ5-Phosphorin-Derivate, die einen Phenylrest an C-4 tragen, werden durch Aryldiazoniumsalze in Benzol/Methanol unter Abspaltung von Stickstoff im 4-Phenylring aryliert; selbst wenn dieser Phenylrest an C-4 durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist, tritt Arylierung unter Verdrängung der Hydroxylgruppe und nicht Azokupplung ein. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin dagegen kuppelt mit einem Aryldiazoniumsalz im Sinne einer elektrophilen Substitution unter Verdrängen der tert-Butylgruppe an C-4 zu dem Arylazofarbstoff des λ5-Phosphorins (20).
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 85
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3292-3302 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electrochemical Syntheses, III. Electrosyntheses with IsobutyraldehydeElectrochemically induced catalytic trimerisations of isobutyraldehyde are observed upon electrolysis in aprotic media. Anodically 2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane (1) is produced, whilst cathodically two configurational isomeres of 2,6-diisopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-ol (2) are formed, their relative amounts depending on the nature of the electrolyte. 2,4,6-Triisopropyl-1,3,5-triazine (4) along with some 2,4-diisopropyl-1,3,5-triazine (5) is obtained by the oxidation of isobutyraldehyde in ammonia-saturated methanol. The addition of formamide to the electrolyte increases the yield of 5. Only 4 is produced in ammonia-saturated acetonitrile. The formation of 4 and 5 is assumed to proceed by way of the cyclisation of imidoesters as primary oxidation products in methanol solution and by the electro-oxidation of 2,4,6-triisopropylhexahydro-1,3,5-triazine (3) in acetonitrile solution.
    Notes: Elektrochemisch induzierte katalytische Trimerisierungen von Isobutyraldehyd werden bei der Elektrolyse in aprotischen Medien beobachtet. Anodisch entsteht 2,4,6-Triisopropyl-1,3,5-trioxan (1), kathodisch zwei Konfigurationsisomere von 2,6-Diisopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-4-ol (2), deren Verhältnis von der Art des Elektrolytsystems abhängt. In ammoniakalischem Methanol entsteht bei der Oxidation von Isobutyraldehyd neben 2,4,6-Triisopropyl-1,3,5-triazin (4) 2,4-Diisopropyl-1,3,5-triazin (5). Der Zusatz von Formamid zum Elektrolyten erhöht den Anteil an 5. In ammoniakalischem Acetonitril entsteht nur 4. Als Mechanismus wird in Methanol eine Cyclisierung von primär gebildeten Imidoestern, in Acetonitril die Elektrooxidation von 2,4,6-Triisopropylhexahydro-1,3,5-triazin (3) angenommen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 86
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3326-3335 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Valence Isomerism of Diazo Compounds and DiazirinesThe system 3-diazo-2-oxoindoline/2′-oxospiro[diazirine-3,3′-indoline] and the corresponding methyl derivatives are the first examples of a reversible, photochromic valence isomerism between diazo compounds and diazirines. Using the results of photolysis and thermolysis experiments, the theoretical routes of this valence isomerization by ring closure and ring opening, or by elimination and readdition of nitrogen, respectively, are discussed.
    Notes: Am Beispiel des Systems 3-Diazo-2-oxoindolin/2′-Oxospiro[diazirin-3,3′-indolin] und der entsprechenden 1-Methylderivate ist es zum ersten Mal gelungen, die reversible, photochrome Valenzisomerisierung zwischen Diazoverbindungen und Diazirinen zu untersuchen. Anhand der Ergebnisse der Photolyse- und Thermolyseexperimente werden die theoretischen Wege für diese Valenzisomerisierung unter Ringschluß bzw. Ringöffnung oder Eliminierung und Wiederanlagerung von Stickstoff diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 87
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3262-3270 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation of 1,2-Diketonew with 2-CyanacetamidePiperidine catalysis of the condensation between 1,2-diketones and 2-cyanacetamide leads to the formation of the 4,5-dialkyl(or diaryl)-5-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-3-carbonitriles 2a-f, which can be dehydrated to give the 5-alkyliden-derivatives 5,6, and 7,2 reacts with malononitrile in the presence of piperidine to yield the 2,6-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (e.g. 8a, b, 10) and in the presence of alkali alkoxides to yield the 2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (e.g. 9a, b, 11, 12). Other malonic acid derivatives add 2a to form the bicyclic compounds 13, 14 and 15.
    Notes: Die Kondensation von 1,2-Diketonen mit 2-Cyanacetamid unter Piperidin-Katalyse führt zu den 4,5-Dialkyl(oder Diaryl)-5-hydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonitrilen 2a-f, die unter Dehydratisierung in die 5-Alkyliden-Derivate 5,6 und 7 übergehen können. 2 reagiert mit Malononitril in Gegenwart von Piperidin zu den 2,6-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dionen (z. B. 8a, b, 10) und in Gegenwart von Alkalialkoholat zu den 2,8-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dionen (z. B. 9a, b, 11, 12). Mit anderen Malonsäurederivaten wurden aus 2a die Bicyclen 13, 14 und 15 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 88
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3286-3291 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Alkaline Hydrolysis of 3′ 4′-Dihydrospirol[1,3-dioxolane-2,2′ (1′H)-naphthalene]-1′-carbaldehydeWhereas 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde (5) is stable against sodium hydroxide, the title compound 10 is hydrolysed to yield 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaldehyde (15). The synthesis of 5 and 10 is described.
    Notes: Während 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-6-carbaldehyd (5) gegen Natronlauge stabil ist, erfolgt bei der Titelverbindung 10 eine Hydrolyse zu 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaldehyd (15). Die Synthese von 5 und 10 wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 89
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3317-3325 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reactivity of trans-Cyano(pseudo)halogenobis(triphenylphosphine)platin(II). ComplexesThe oxidative addition of cyanogen halides to Pt(PPh3)4 affords the mixed trans-cyanohalogeno complexes (Ph3P)2Pt(X)CN 1a-c. In these complexes the halide ligands can be easily exchanged ↔other anions due to the trans effect of the cyanide group. The azide and fulminate ligand of 1d and g can be converted under mild conditions into iso(thio)cyanato groups. The cycloadduct 4b of 1d and acetonitrile contains N1- and N2-bonded 5-methyltetrazolate ligands. Above 190°C fluxional exchange N1 ↔ N2 ↔ N 3 ↔ N4 of the coordinated tetrazolate is observed.
    Notes: Die oxidative Addition von Halogencyan an Pt(PPh3)4 liefert die gemischten trans-Cyanohalogeno-Komplexe (Ph3P)2Pt(X)CN 1a-c. In diesen kann Halogenid aufgrund des trans-Effekts der Cyanogruppe leicht durch andere anionische Liganden ausgetauscht werden. Die Azid- und Fulminatliganden in 1d und g sind besonders reaktiv und lassen sich unter milden Bedingungen in die Iso(thio)cyanato-Gruppe umwandeln. Der durch Cycloaddition von Acetonitril an die Azid-gruppe von 1 d gebildete Komplex 4 b enthält N1- und N2-gebundene 5-Methyltetrazolat-Liganden. Oberhalb 190°C wird eine N1 ↔ N2 ↔ N3 ↔ N4-Fluktuation des koordinierten Tetrazolats festgestellt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 90
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3336-3348 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Degenerate Valence Tautomerism of Tricarbonyl(oxepine)iron Compounds and the Crystal Structure Analysis of a Ketocarbene Fragmentation Product of 2,7-DimethyloxepineBenzene oxide/oxepine (1/2) on light-induced reaction with Fe(CO)5 gives benzene, phenole, and ca. 3% crystalline tricarbonyl(oxepine)iron (3). It was demonstrated by 1H n.m.r., that 3 undergoes a rapid degenerate valence isomerisation. 2,7-Dimethyloxepine on reaction with Fe(CO)5) leads to the formation of o-xylene, 2,6-dimethylphenol, 5% tricarbonyl(2,7-dimethyloxepine)iron (5), and ca. 1% hexacarbonyl[2-4-n:5-6-n-(7-oxo-3,5-octadiene-2,2-diyl)]diiron (Fe - Fe) (11). A multistep reaction involving dipolar intermediates is suggested for the degenerate valence isomerisation of 3 and 5. 11, which formally contains a ketocarbene ligand, has been identified by a crystal structure analysis (C. K.).
    Notes: Die lichtinduzierte Reaktion von Pentacarbonyleisen mit Benzoloxid/Oxepin (1/2) liefert außer Benzol und Phenol ca. 3% kristallines Tricarbonyl(oxepin)eisen (3). Anhand dynamischer 1H-NMR-Spektren wurde eine rasche entartete Valenztautomerie von 3 nachgewiesen. 2,7-Dimethyloxepin gibt bei Umsetzung mit Pentacarbonylesien, neben o-Xylol und 2,6-Dimethylphenol, 5% gelbes Tricarbonyl(2,7-dimethyloxepin)eisen (5) und ca. 1% rotes Hexacarbonyl[2-4-n:5-6n-(7-oxo-3,5-octadien-2,2-diyl)]dieisen(Fe - Fe) (11). Für die entartete Valenztautomerie von 3 bzw. 5 wird ein mehrstufiger Reaktionsverlauf über dipolare Zwischenstufen diskutiert. 11 wurde anhand einer Kristallstrukturanalyse (C. K.) identifiziert; es enthält formal einen Ketocarben-Liganden.
    Additional Material: 3 Tab.
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  • 91
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3397-3411 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di-and Polyamino Sugars, XXI. Synthesis of Derivatives of 2,4-Diamino-2,3,4-trideoxy-D-ribo-hexoseStarting with D-glucose the title compound has been synthesized as its di-N-acetyl. -trifluoroacetyl and N,N′-bis(2,4-dinitrophenyl) derivative. The free sugar could not be obtained in a pure state.
    Notes: Die Titelverbindung wurde, ausgehend von D-Glucose, in Form ihres Di-N-acetyl-, -trifluoracetyl- und ihres N,N′-Bis(2,4-dinitrophenyl)-Derivates erhalten. Reindarstellung des freien Zuckers gelang nicht.
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  • 92
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3355-3379 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 4-Alkyl-hexamethylbenzenium Ions: Preparations and RearrangementsAlkyl( = R)hexamethylbenzenium Ions are obtained by protonation of the corresponding olefins. Instead of the 4-CH3-group in the benzenium ion 4 the substituents R = C2H5 (11a), CH=CH2 (22a), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm N}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (21Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (21Pa). \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 \mathop { {-\!-} {\rm N}}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (29Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (29Pa) und —CH2—CH=CH—CH2—(35a) are introduced. As precursors mainly the corresponding olefins are used. All the benzenium ions isomerize between -70 and ≍0°C undergoing a stepwise 1,2-methyl shift to give exclusively (11d) or mainly (21 Nd + 21 Nb) the isomer with R and one CH3-group attached to the same carbon atom of the ring. In the range of ≍20-80°C in 11d mainly the C2H5-group migrates, whereas in 21N it is the CH3-group exclusively. All benzenium ions having allylic R-groups aromatize by cleaving off the R-group. 21N and 21P undergo demethylation supported by I⊖ ions to form 20N and 20P. By deprotonation of the different benzenium ions the trienes 10, 16, 17N, 17P, 19N, 19P can be prepared. Upon reaction with bases the tetraenes 25, 26, and the pentaenes 32, 33 are formed from 12N and 27N by 1,6- or 1,8-elimination reactions. The substituent effects on the different behavior of various benzenium ions are discussed.
    Notes: Alkyl ( = R)hexamethylbenzenium-Ionen werden aus den zugehörigen Olefinen durch Protonierung erzeugt. Anstelle der 4-CH3-Gruppe im Benzenium-Ion 4 werden die Reste R = C2H5 (11a), CH=CH2 (22a), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm N}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (21Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (21Pa). \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 \mathop { {-\!-} {\rm N}}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (29Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (29Pa) und —CH2—CH=CH—CH2—(35a) eingeführt. Als Vorstufen dienen vorwiegend die zugehörigen Olefine. Alle Benzenium-Ionen isomerisieren zwischen -70 bis ≍0°C unter schrittweiser 1,2-Methylverschiebung bis R und eine CH3-Gruppe ganz (11d) oder vorwiegend (21 Nd + 21 Nb) geminal gebunden sind. Zwischen ≍20-80°C wandert in 11d vorwiegend die Äthylgruppe, in 21N ausschließlich die Methylgruppe. Alle Benzenium-Ionen mit allylischer R-Gruppe stabilisieren sich zum Aromaten durch Abstoßung der R-Gruppe; 21N und 21P hingegen unter Entmethylierung zu 20N und 20P, jedoch nur unter Mithilfe von J⊖-Ionen. Durch Deprotonierung der verschiedenen Benzenium-Ionen sind die Triene 10, 16, 17N, 17P, 19N und 19P zugänglich. - Durch 1,6- bzw. 1,8-Eliminierung mittels Basen entstehen aus 12N bzw. 27N die Tetraene 25 und 26 bzw. die Pentaene 32 und 33. - Der Substituenteneffekt auf das unterschiedliche Verhalten der verschiedenen Benzenium-Ionen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 93
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3448-3460 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Electronegative Substituents in the β-Position, XXXThe alkaline solvolysis of the enolizable ditosylates 11, 22-24, 26, 27 preferably leads to the methylenecycloalkane carboxylic acids 30, 31, 6b, 32-34. From 11, 22, and 24, the open-chain ω-methylenecarboxylic acids 37-39 are obtained, too. Furthermore, in the case of cyclohexanone ditosylates (22-24) multiple rearrangement leads to cyclopentenylpropionic acids (35, 5b, 36). - The non-enolizable ditosylate 25 gives Michael addition products (41, 42) of the intermediate 2-methylenecyclohexanone 48, on the other hand 48 reacts with itself to give the Diels-Alder product 47b. - Thus it is proved that the ditosylate 2 is an intermediate in the solvolysis of the tetratosylate 1.
    Notes: Die enolisierbaren Ditosylate 11, 22-24, 26, 27 liefern bei der alkalischen Solvolyse überwiegend die Methylencycloalkancarbonsäuren 30, 31, 6b, 32-34. Aus 11, 22 und 24 werden daneben auch die offenkettigen ω-Methylencarbonsäuren 37-39 erhalten. Mehrfache Umlagerung führt bei Cyclohexanon-ditosylaten (22-24) außerdem zu Cyclopentenylpropionsäuren (35, 5b, 36). - Das nicht enolisierbare Ditosylat 25 liefert einerseits Michael-Additionsprodukte (41, 42) des intermediären 2-Methylencyclohexanons 48, andererseits dessen Diels-Alder-Produkt 47b. - Damit wird bewiesen, daß das Ditosylat 2 ein Zwischenprodukt bei der Solvolyse des Tetratosylats 1 ist.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 94
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3675-3691 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fungus Pigments, XXIII. Tridentoquinone, a [13](3,6)Benzofuranophane from S. tridentinus (Boletales)Tridentoquinone, a red pigment isolated from S. tridentinus (Boletales), has been shown to be ansa compound 2a by chemical evidence and X-ray crystal-structure analysis.
    Notes: Tridentochinon, ein roter Farbstoff aus Suillus tridentinus (Boletales), besitzt nach chemischen Untersuchungen und Röntgenstrukturanalyse die Ansastruktur 2a.
    Additional Material: 1 Tab.
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  • 95
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3730-3735 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of 2,2-Disubstituted 3-Hydroxypropionic Acids with Aliphatic CarbodiimidesThe reaction of 2,2-disubstitued 3-hydroxypropionic acids with aliphatic carbodiimides in tetrahydrofuran yields products like 3, 4, and 7 besides the already known β-lactones 6a-c. In the presence of catalytic amounts of sodium hydroxide 3a rearranges to the isomeric product 4a which is also formed by alkaline hydrolysis of 7a.
    Notes: Die Reaktion 2,2-disubstituierter 3-Hydroxypropionsäuren mit aliphatischen Carbodiimiden in Tetrahydrofuran führt zu Verbindungen vom Typ 3, 4 und 7 sowie zu den bekannten β-Lactonen 6a-c. In Gegenwart katalytischer Mengen Natriumhydroxid läßt sich 3a in das Strukturisomere 4a überführen, das auch bei der alkalischen Hydrolyse von 7a entsteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 96
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3771-3779 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XI. Imidazo[5,1-α]isoquinolinesSyntheses of imidazo[5,1-a]isoquinolines (14), starting from 1-isoquinolinecarbonitrile (2), are described. Preparations of the parent compound or of derivatives with substituents in 3-position are carried out via 1-(aminomethyl)isoquinoline (3), whereas derivatives with substituents in 1-position or in 1- and 3-positions are prepared via 1-acylisoquinolines (1). 3-Oxo-2,3-dihydro derivatives (17) are formed by heating 1 with ammonium formate.
    Notes: Synthesen von Imidazo[5,1-a]isochinolinen (14), ausgehend von 1-Isochinolincarbonitril (2), werden beschrieben. Die Darstellung der Stammverbindung oder von Derivaten mit Substituenten in 3-Stellung erfolgt über 1-(Aminomethyl)isochinolin (3). während in 1-Stellung substituierte oder in 1,3-Stellung disubstituierte Derivate über 1-Acylisochinoline (1) bereitet werden. 3-Oxo-2,3-dihydro-Derivate (17) entstehen beim Erhitzen von 1 mit Ammoniumformiat.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 97
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3753-3761 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxa[13]annulenesOxa[13]annulenes having the cross formula C12H12O may be classified as higher vinylogs of furan. Hence they attract our interest. We report about synthesis and some properties of oxa[13]-annulenes (6 and 7). We only know their constitution but not their configurations.
    Notes: Oxa[13]annulene mit der Summenformel C12H12O sind als höhere Vinyloge des Furans von Interesse. Wir berichten über Herstellung und einige Eigenschaften der Oxa[13]annulene (6 und 7), deren Konstitution gesichert ist, deren Konfiguration aber noch offen bleibt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 98
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3762-3770 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, X. Electrophilic Substitution and N-Alkylation of s-Triazolo[3,4-α]isoquinolinesIn agreement with the results of preceeding HMO-calculations nitration of s-triazolo[3,4-a]-isoquinolines (1) takes place preferably in 7-position. Only in the case of the parent compound 1a the 9-nitro derivative can be isolated, too. The 5,6-dihydro compound is also nitrated in the 7-and 9-position. 1 reacts with methyl iodide to afford N1-and (or)N2-quarternary salts, depending on the substituent in 3-position. The n.m.r. spectra of the isomeric quarternary salts are discussed and confirm the structures. In addition, examples of basic and oxidative ring opening reactions are shown.
    Notes: In Übereinstimmung mit den Ergebnissen früherer HMO-Berechnungen findet die Nitrierung der s-Triazolo[3,4-a]isochinoline (1) bevorzugt in 7-Stellung statt. Nur im Falle der Stammverbindung 1a kann auch das 9-Nitro-Derivat isoliert werden. Die 5,6-Dihydro-Verbindung 7 wird ebenfalls in 7- und 9-Stellung nitriert. 1 reagiert mit Methyljodid abhängig vom Substituenten in 3-Stellung zu N1-und (oder) N2-Quartärsalzen. Die NMR-Spektren der isomeren Quartärsalze, die zur Sicherung der Strukturen dienen, werden diskutiert und Beispiele von basischen und oxidativen Ringöffnungen aufgezeigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 99
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3799-3806 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XV. Further Oxidations of Condensed Isoquinolines, Synthesis of o-Carboxyphenyl Substituted HeterocyclesThe oxidation of condensed isoquinolines to o-carboxyphenyl substituted heterocycles, already demonstrated with several examples, is extended to other systems some of which are new. On the example of ethyl 2-(5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoate (16) a degradation to the corresponding anilino derivative is carried out.
    Notes: Die bereits an mehreren Beispielen durchgeführte Oxidation kondensierter Isochinoline zur Bereitung von o-Carboxyphenyl-substituierten Heterocyclen wird auf weitere, z. T. neue Systeme ausgedehnt. Am Beispiel der 2-(5-Trifluormethyl-4H-1,2,4triazol-3-yl)benzoesäure (16) wird ein Säureabbau zum entsprechenden Anilino-Derivat 20 durchgeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 100
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 58-70 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions in the System Triphenylphosphine/Carbon Tetrachloride1)In a renewed study the course of the reaction between triphenylphosphine and carbon tetrachloride has been elucidated. The first isolable intermediate product shown to exist is the (trichloromethyl)-phosphonium chloride 4. It reacts with remaining phosphine very fast to give via the short-lived intermediates (dichloromethylene)phosphorane 5 and dichlorophosphorane 6 the stable [chloro-(triphenylphosphoranylidene)methyl]triphenylphosphonium chloride (10). The importance of this reaction course for reactions of this two-component system with a third component is discussed.
    Notes: Die Umsetzung zwischen Triphenylphosphin und Tetrachlormethan wird erneut studiert und in ihrem Verlauf aufgeklärt. Als erstes isolierbares Zwischenprodukt kann das (Trichlormethyl)-phosphoniumchlorid 4 nachgewiesen werden. Es reagiert mit noch nicht umgesetztem Phosphin sehr rasch über die Stufe des in diesem System nur als kurzlebige Zwischenverbindung anzusehenden (Dichlormethylen)phosphorans 5 und des Dichlorphosphorans 6 zum stabilen [Chlor(triphenylphosphoranyliden)methyl]triphenylphosphoniumchlorid (10). Die Bedeutung dieses Reaktionsablaufs für die Reaktionen des Zweikomponentensystems mit dritten Komponenten wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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